N-苯基-L-天冬氨酸二甲酯 | 100391-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苯基-L-天冬氨酸二甲酯
• 英文名称: N-phenyl-L-aspartic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-anilinobutanedioate
• CAS: 100391-40-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: DGCRGDVDPDWCNY-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-L-天冬氨酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到N-phenyl-L-aspartic acid
  参考文献：
  名称：

  二苯基溴化碘在合成一些N-苯基α-氨基酸中的应用

  摘要：

  甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、脯氨酸、丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸、天冬氨酸和谷氨酸的 N-苯基甲酯 4 已使用二苯基溴化碘、AgNO3、和从相关氨基酸酯开始的催化量的CuBr。在这些反应过程中保持了氨基酸 5 的手性完整性，这通过每个 N-苯基氨基酸的二肽合成得到证实。除了对新的 N-苯基氨基酸 5 和酯 4 进行 CHN 微量分析或高分辨率质谱分析外，还通过 IR、1H 和 13C NMR 光谱分析确认了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1080/00397910903051259
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸二甲酯 、 diphenyliodonium hexafluorophosphate 在 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到N-苯基-L-天冬氨酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of SB-214857 using Copper Catalysed Amination of Arylbromides with l-Aspartic Acid

  摘要：

  通过铜催化芳基溴化物与可溶性双四丁基铵盐的氨基化反应，实现了1,4-苯并二氮杂卓的高效合成，其中l-天冬氨酸是关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16780

文献信息

• Development of a Method for the <i>N</i>-Arylation of Amino Acid Esters with Aryl Triflates
  作者：Sandra M. King、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02082

  日期：2016.8.19

  N-arylation of amino acid esters with aryl triflates is described. Both α- and β-amino acid esters, including methyl, tert-butyl, and benzyl esters, are viable substrates. Reaction optimization was carried out by design of experiment (DOE) analysis using JMP software. The mild reaction conditions, which use t-BuBrettPhos Pd G3 or G4 precatalyst, result in minimal racemization of the amino acid ester. This method

  描述了用芳基三氟甲磺酸酯对氨基酸酯进行N-芳基化的一般方法。α-和β-氨基酸酯，包括甲基，叔丁基和苄基酯，都是可行的底物。使用JMP软件通过设计实验（DOE）分析进行反应优化。使用t -BuBrettPhos Pd G3或G4预催化剂的温和反应条件导致氨基酸酯的外消旋作用最小。该方法是t -BuBrettPhos Pd G4预催化剂的首次合成应用。机理研究表明，所观察到的对映体过量腐蚀是由于氨基酸酯原料的消旋作用，而不是产物的消旋作用。