N-苯基-9Z-十八碳烯酰胺 | 5429-85-6

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基-9Z-十八碳烯酰胺
• 英文名称: oleic acid anilide
• 英文别名: Oleyl anilide；(9Z)-N-phenyl-9-octadecenamide；N-phenyloleamide；oleoyl anilide；aleyl anilide；oleic anilide；Oleanilide；(Z)-N-phenyloctadec-9-enamide
• CAS: 5429-85-6
• 化学式: C₂₄H₃₉NO
• 分子量: 357.58
• InChiKey: YPUOCYKJOLQYQS-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  41°C
• 沸点：
  490.17°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9837 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：30mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥条件

制备方法与用途

Oleyl anilide is a weak inhibitor of acyl-CoA: cholesterol acyltransferase (ACAT).

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-9Z-十八碳烯酰胺 、 Fmoc-L-脯氨酸五氟苯酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以48 %的产率得到(S)-1-oleoyl-N-phenylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过氨基酸插入实现酰胺骨架伸长

  摘要：

  报道了一种通过两个串联分子内重排实现的氨基酸插入的新酰胺键激活范例。该策略仅需要稳定且易于获得的酰胺和氨基酸作为起始原料，不需要任何预官能化以及反应中间体的分离。

  DOI：

  10.1002/chem.202301729
• 作为产物：
  描述：

  油酸 、 苯胺 在 乙醇 作用下， 反应 6.0h， 以50%的产率得到N-苯基-9Z-十八碳烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  A catalyst-free, waste-less ethanol-based solvothermal synthesis of amides

  摘要：

  一种绿色的、一锅法的乙醇基溶剂热酰胺化反应，不需要催化剂或偶联试剂。

  DOI：

  10.1039/c7gc02967e

文献信息

• Inhibitors of acyl-CoA:cholesterol acyltransferase. 1. Identification and structure-activity relationships of a novel series of fatty acid anilide hypocholesterolemic agents
  作者：Bruce D. Roth、C. John Blankley、Milton L. Hoefle、Ann Holmes、W. Howard Roark、Bharat K. Trivedi、Arnold D. Essenburg、Karen A. Kieft、Brian R. Krause、Richard L. Stanfield

  DOI：10.1021/jm00087a016

  日期：1992.5

  significant reductions in plasma total cholesterol in cholesterol-fed rats. Additionally, in vivo activity could be improved significantly by the introduction of alpha,alpha-disubstitution into the fatty acid portion of the molecule. A narrow group of alpha,alpha-disubstituted trimethoxyanilides, exemplified by 2,2-dimethyl-N-(2,4,6-trimethoxyphenyl)dodecanamide (39), was found to not only lower plasma total

  制备了一系列脂肪酸酐，并测试了化合物在体外抑制由胆固醇喂养的大鼠体内的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）并降低血浆总胆固醇和升高高密度脂蛋白胆固醇的能力。体内。发现所报告的化合物分为两个亚类，具有不同的苯胺基比吸收率。对于非支链的酰基类似物，发现抑制效力最适合与庞大的2,6-二烷基取代。对于α-取代的酰基类似物，离体效力几乎不依赖于苯胺取代，并且2,4,6-三甲氧基是唯一优选的。发现大多数有效的抑制剂（IC50低于50 nM）可显着降低胆固醇喂养大鼠的血浆总胆固醇。另外，通过将α，α-二取代引入分子的脂肪酸部分可以显着改善体内活性。发现一小组狭窄的α，α-二取代的三甲氧基苯胺，例如2,2-二甲基-N-（2,4,6-三甲氧基苯基）十二碳酰胺（39），不仅降低了血浆总胆固醇（-60％），胆固醇喂养的大鼠，但在饮食中0.05％的筛查剂量（约50 mg / kg）下，该模型中的高密度脂蛋白胆固醇水平也升高（+
• PROCESS FOR ALKENYLATING CARBOXAMIDES
  申请人：Staffel Wolfgang

  公开号：US20090131657A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to a process for preparing N-(1-alkenyl)carboxamides of the formula I, which comprises reacting a carboxamide of the formula II with an alkyne of the formula III in the presence of a catalyst selected from among carbonyl complexes, halides and oxides of rhenium, manganese, tungsten, molybdenum, chromium and iron.

  本发明涉及一种制备式I的N-(1-烯基)羧酰胺的方法，包括在选择自铼、锰、钨、钼、铬和铁的羰基配合物、卤化物和氧化物之一作为催化剂的情况下，将式II的羧酰胺与式III的炔烃反应。
• Beiträge zum biologischen Abbau der Ölsäure
  作者：Karl Bernhard、Urs Gloor

  DOI：10.1002/hlca.19520350225

  日期：1952.2.1

  With the aid of the isotope-dilution method we were able to show that both, man and dog, cannot oxidize oleic acid on the double bond with formation of azelaic acid. Healthy subjects excreted the deuterio azelaic acid with unchanged isotope concentration which would not be the case if this dicarboxylic acid was an intermediate product. Also oleyl alcohol, even as acetic acid—or benzoic acid ester,

  借助于同位素稀释法，我们能够证明人和狗都不能氧化形成壬二酸的双键上的油酸。健康受试者排泄了氘化壬二酸，同位素浓度不变，如果该二羧酸是中间产物，情况就不会这样。同样，当将油醇喂给狗时，即使是乙酸或苯甲酸酯，也不会被代谢成壬二酸，而更容易被氧化成脂肪酸。
• A METHOD OF TREATING PERIPHERAL INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：Dublin City University

  公开号：EP3095444A1

  公开（公告）日：2016-11-23

  An active for use in the treatment or inhibition of an inflammatory disease associated with over-activation of Toll-like Receptor 4 (TLR4), Toll-like Receptor 2 (TLR2) and Myeloid differentiating protein 88 (Myd88) adaptor-like protein (Mal) while maintaining a subject's ability to respond normally to a pathogen, in which the active is an oleamide or a derivative thereof.

  一种用于治疗或抑制与Toll样受体4（TLR4）、Toll样受体2（TLR2）和髓样分化蛋白88（Myd88）适配样蛋白（Mal）过度激活相关的炎症性疾病，并同时保持受试者对病原体正常反应能力的活性物质为油酰胺或其衍生物。
• The Conversion of Carboxylic Acids into Amides via NCS/Triphenylphosphine
  作者：Paul Fr⊘yen

  DOI：10.1080/00397919508012657

  日期：1995.4

  Abstract Amides can be generated in very high yields under mild conditions from the corresponding carboxylic acid and amine in the presence of equivalent amounts of triphenylphosphine and N-halosuccinimides, e.g., NCS or NBS.

  摘要 在等量的三苯基膦和 N-卤代琥珀酰亚胺（例如 NCS 或 NBS）存在下，在温和条件下，由相应的羧酸和胺可以以非常高的产率生成酰胺。