C5H11CH(Bpin)CH2COOMe | 1198171-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: C5H11CH(Bpin)CH2COOMe
• 英文别名: (S)-Methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)octanoate
• CAS: 1198171-98-0
• 化学式: C₁₅H₂₉BO₄
• 分子量: 284.204
• InChiKey: OKSOWFOZGCYHNP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C5H11CH(Bpin)CH2COOMe 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 catecholborane 、 苯磺酰溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到methyl 3-bromooctanoate
  参考文献：
  名称：

  用品那科烷基硼酸酯进行去硼自由基链反应的一般方法。

  摘要：

  由空气敏感的有机硼化合物通过硼的核均热取代生成以碳为中心的自由基是生成未官能化和官能化自由基的通用方法。由于降低的路易斯酸度，烷基硼酸频哪醇酯不是合适的底物。我们报道了它们通过硼亚基酯交换与亚化学计量的邻苯二酚甲基硼酸酯结合一系列自由基链过程而原位转化为烷基硼邻苯二酚酯。这种简单的单锅自由基链脱硼方法可将频哪醇硼酸酯转化为碘化物，溴化物，氯化物和硫醚。该方法也适用于使用磺酰基自由基捕获剂通过C-C键形成腈和烯丙基化的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202004012
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-辛烯甲酯 、 联硼酸频那醇酯 在 [CN₂(C₆H₃-2-Mes-5-iPr)(Mes)C₂H₂Ph₂]BF₄ 、 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene 、 MeOH 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到C5H11CH(Bpin)CH2COOMe
  参考文献：
  名称：

  无金属催化对映选择性 C-B 键形成：(Pinacolato) 硼共轭添加到 α,β-不饱和酮、酯、Weinreb 酰胺和由手性 N-杂环卡宾促进的醛

  摘要：

  介绍了第一种广泛适用的无金属对映选择性方法，用于硼共轭加成 (BCA) 到 α,β-不饱和羰基化合物。CB 键形成反应在 2.5-7.5 mol% 的易于获得的 C(1)-对称手性咪唑啉盐存在下得到促进，该盐原位转化为具有催化活性的非对映体和对映体纯 N-杂环卡宾(NHC) 由常见的有机碱 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (dbu) 组成。除了市售的双（频哪醇）二硼 [B(2)(pin)(2)] 之外，与空间要求较低的非手性 NHC 的反应相比，MeOH 的存在是高效率所必需的。无环和环状 α,β-不饱和酮，以及无环酯、Weinreb 酰胺和醛可作为合适的底物；所需的 β-硼基羰基化合物以高达 94% 的产率和 >98:2 的对映体比 (er) 分离。转化通常在环境温度下进行。在某些情况下，例如当使用反应性较低的不饱和酰胺时，需要升高温度（50-66°C）；尽管

  DOI：

  10.1021/ja302929d

文献信息

• Basic CuCO₃ /ligand as a new catalyst for 'on water' borylation of Michael acceptors, alkenes and alkynes: application to the efficient asymmetric synthesis of β-alcohol type sitagliptin side chain
  作者：Gaj Stavber、Zdenko Časar

  DOI：10.1002/aoc.2957

  日期：2013.3

  The efficient 'on water' β‐borylation using bis(pinacolato)diboron agent was achieved with a newly developed catalytic system based on basic copper carbonate and various ligands. The catalytic system was used for β‐borylation of various Michael acceptors, alkenes and alkynes. The presented methodology was successfully applied to the novel synthesis of β‐alcohol type sitagliptin side chain precursor

  使用基于碱性碳酸铜和各种配体的新开发的催化系统，使用双（频哪醇）二硼剂实现了高效的“水上”β-硼化。催化体系用于各种迈克尔受体，烯烃和炔烃的β-硼化反应。所提出的方法已成功地通过水基高度对映选择性的β-硼化和随后的氧化过程成功地用于β-醇型西他列汀侧链前体的新型合成。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Iridium-catalyzed enantioselective hydrogenation of vinyl boronates
  作者：Alexander Paptchikhine、Pradeep Cheruku、Mattias Engman、Pher G. Andersson

  DOI：10.1039/b912590f

  日期：——

  The first Ir-catalyzed asymmetric hydrogenations of vinyl boronates have been performed using low catalyst loadings (0.5 mol%) and pressure (as low as 1 bar). Good selectivities (76–98% ee) were obtained for a range of substrates.

  首次采用低催化剂负载量（0.5 mol%）和低压（低至1 bar）进行Ir催化的不对称氢化反应，取得了良好的选择性（76–98% ee），适用于多种底物。