4-(Perfluorohexylsulfonyl)aniline | 147029-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Perfluorohexylsulfonyl)aniline
• 英文别名: 4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-Tridecafluorohexane-1-sulfonyl)aniline；4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexylsulfonyl)aniline
• CAS: 147029-28-5
• 化学式: C₁₂H₆F₁₃NO₂S
• 分子量: 475.23
• InChiKey: VRERAVZGWDFWBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.655±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Perfluorohexylsulfonyl)aniline 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[4-(perflurohexylsulfonyl)phenylazo]-N-[8-(methacryloyloxy)octyl]-N-octylaniline
  参考文献：
  名称：

  Perfluoroalkylsulfonyl-Substituted Azobenzenes as Second-Order Nonlinear Optical Chromophores

  摘要：

  与相应的硝基化合物（分散红1（DR 1））相比，在掺杂聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）和甲基丙烯酸甲酯（MMA）共聚物中，4-全氟烷基磺酰（RfSO2）取代的偶氮非线性光学发色团（NLOphores）表现出更强的二阶非线性系数（d33）和更佳的弛豫行为。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.3153
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 铁粉 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(Perfluorohexylsulfonyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  （全氟烷基磺酰基）苯的合成

  摘要：

  通过用过氧化氢，无水氧化铬和高锰酸钾以高产率氧化4-取代的（全氟烷基硫基）苯，可以合成4-取代的（全氟烷基磺酰基）苯。还通过还原相应的硝基苯来制备4-（全氟烷基磺酰基）苯胺。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03261-b

文献信息

• Synthesis, structure, and UV–VIS absorption spectra of azo dyes derived from (dialkylamino)thiazole dimers †
  作者：Jae Joon Kim、Kazumasa Funabiki、Hiroshige Muramatsu、Katsuyoshi Shibata、Sung Hoon Kim、Hisayoshi Shiozaki、Horst Hartmann、Masaki Matsui

  DOI：10.1039/b006991o

  日期：——

  (Dialkylamino)thiazole dimers act as very strong electron-donating coupling components in azo dyes, the first and second UV–VIS absorption bands of which were observed at λ = 568–737 (ε = 24000–88000) and 404–475 (ε = 9200–52000) nm in dichloromethane, respectively. The azo compounds derived from the (dialkylamino)thiazole dimers having very strong electron-withdrawing moieties such as 4-(perfluoroalkylsulfonyl)phenyls

  （二烷基氨基）噻唑二聚体是偶氮染料中非常强的给电子耦合组分，在λ  = 568–737（ε  = 24000-88000）和404–475（ε时观察到其第一和第二个UV-VIS吸收带 分别在二氯甲烷中= 9200–52000）nm。衍生自具有非常强的吸电子部分的（二烷基氨基）噻唑二聚体的偶氮化合物，例如4-（全氟烷基磺酰基）苯基，2,4-二硝基苯基和噻唑-2-基，表现出负溶剂溶变色。这是中性偶氮染料中负溶剂变色现象的第一个例子。
• Matsui, Masaki; Suzuki, Masayuki; Hayashi, Masahiro, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2003, vol. 76, # 3, p. 607 - 612
  作者：Matsui, Masaki、Suzuki, Masayuki、Hayashi, Masahiro、Funabiki, Kazumasa、Ishigure, Yoshinao、Doke, Yasuo、Shiozaki, Hisayoshi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (perfluoroalkylsulfonyl)benzenes
  作者：Bharati Joglekar、Tomoko Miyake、Ritsu Kawase、Katsuyoshi Shibata、Hiroshige Muramatsu、Masaki Matsui

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03261-b

  日期：1995.9

  4-Substituted (perfluoroalkylsulfonyl)benzenes have been synthesized by the oxidation of 4-substituted (perfluoroalkylthio)benzenes with hydrogen peroxide, anhydrous chromic oxide and potassium permanganate in good yields. 4-(Perfluoroalkylsulfonyl) anilines have been also prepared by the reduction of the corresponding nitrobenzenes.

  通过用过氧化氢，无水氧化铬和高锰酸钾以高产率氧化4-取代的（全氟烷基硫基）苯，可以合成4-取代的（全氟烷基磺酰基）苯。还通过还原相应的硝基苯来制备4-（全氟烷基磺酰基）苯胺。
• Perfluoroalkylsulfonyl-Substituted Azobenzenes as Second-Order Nonlinear Optical Chromophores
  作者：Masaki Matsui、Ritsu Kawase、Kazumasa Funabiki、Hiroshige Muramatsu、Katsuyoshi Shibata、Yoshinao Ishigure、Kazuo Hirota、Masahiro Hosoda、Kazuo Tai

  DOI：10.1246/bcsj.70.3153

  日期：1997.12

  4-Perfluoroalkylsulfonyl (RfSO2)-substituted azo nonlinear optical chromophores (NLOphores) showed enhanced second-order nonlinear coefficients (d33) and improved relaxation behavior compared with the corresponding nitro compound (Disperse Red 1 (DR 1)) in both doped poly(methylmethacrylate) (PMMA) and pendanted methylmethacrylate (MMA) copolymer.

  与相应的硝基化合物（分散红1（DR 1））相比，在掺杂聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）和甲基丙烯酸甲酯（MMA）共聚物中，4-全氟烷基磺酰（RfSO2）取代的偶氮非线性光学发色团（NLOphores）表现出更强的二阶非线性系数（d33）和更佳的弛豫行为。