(2S,5S)-5-hydroxy-7-(p-methoxybenzyloxy)-2-methyl-1-(triisopropylsiloxy)-heptan-3-one | 199857-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-5-hydroxy-7-(p-methoxybenzyloxy)-2-methyl-1-(triisopropylsiloxy)-heptan-3-one
• 英文别名: (2S,5S)-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxyheptan-3-one
• CAS: 199857-44-8
• 化学式: C₂₅H₄₄O₅Si
• 分子量: 452.707
• InChiKey: UBLNLVNAKCHIMC-GMAHTHKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-hydroxy-7-(p-methoxybenzyloxy)-2-methyl-1-(triisopropylsiloxy)-heptan-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lead(II) iodide 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 (3S)-1-(p-methoxybenzyloxy)-5-[1-(triisopropylsiloxy)-prop-2-(R)-yl]-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体式总合成altohyrtin A /海绵抑素1：AB-螺缩醛片段。

  摘要：

  描述了altyryrtin A /海绵抑素1的C1-C15 AB-螺缩醛亚基的收敛合成。这种高度立体控制的合成依赖于手性甲基酮在Ipc（2）BCl介导下的匹配的硼醛醇缩醛反应，以建立C5，C9和C11立体中心，并在酸性条件下形成所需的热力学螺缩醛。如第4部分所述，开发出的可扩展的合成序列可提供数克量的，从而能够成功完成altohyrtin A / spongistatin 1的总合成。

  DOI：

  10.1039/b504146e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-methoxy-N-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-2-methylpropionamide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2S,5S)-5-hydroxy-7-(p-methoxybenzyloxy)-2-methyl-1-(triisopropylsiloxy)-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体式总合成altohyrtin A /海绵抑素1：AB-螺缩醛片段。

  摘要：

  描述了altyryrtin A /海绵抑素1的C1-C15 AB-螺缩醛亚基的收敛合成。这种高度立体控制的合成依赖于手性甲基酮在Ipc（2）BCl介导下的匹配的硼醛醇缩醛反应，以建立C5，C9和C11立体中心，并在酸性条件下形成所需的热力学螺缩醛。如第4部分所述，开发出的可扩展的合成序列可提供数克量的，从而能够成功完成altohyrtin A / spongistatin 1的总合成。

  DOI：

  10.1039/b504146e

文献信息

• Studies in marine macrolide synthesis: Synthesis of the C1C15 subunit of spongistatin 1 (altohyrtin A) and 15,16-anti aldol coupling reactions
  作者：Ian Paterson、Renata M. Oballa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10126-5

  日期：1997.11

  of spongistatin 1 (1), was prepared in 17 steps from methyl ketone (S)-8. The C15 and C16 stereocentres could be introduced together, relying on Felkin-Anh control, by using a boron-mediated, anti aldol coupling reaction, as in 22 → 25 and 26.

  的C 1 C 15醛3，含有海绵抑制素1（的AB-螺缩醛1），在从甲基酮17个步骤（制备小号）-8。C 15和C 16立体中心可以依靠Felkin-Anh控制，通过使用硼介导的抗羟醛偶联反应引入在一起，如22 → 25和26所示。