(1R,16S,17S,26R)-1,16-diphenylheptacyclo[14.10.1.02,15.03,8.09,14.017,26.019,24]heptacosa-2(15),3,5,7,9,11,13,19,21,23-decaene-18,25,27-trione | 1551348-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (1R,16S,17S,26R)-1,16-diphenylheptacyclo[14.10.1.02,15.03,8.09,14.017,26.019,24]heptacosa-2(15),3,5,7,9,11,13,19,21,23-decaene-18,25,27-trione
• CAS: 1551348-68-5
• 化学式: C₃₉H₂₄O₃
• 分子量: 540.618
• InChiKey: HHVSZPBWYSYHPA-NQCZCJPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-菲并1,12-二苯基环戊二烯酮 、 1,4-萘醌 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到(1R,16S,17S,26R)-1,16-diphenylheptacyclo[14.10.1.02,15.03,8.09,14.017,26.019,24]heptacosa-2(15),3,5,7,9,11,13,19,21,23-decaene-18,25,27-trione
  参考文献：
  名称：

  苯环酮与苯醌反应形成三酮笼化合物的机理：分子间[4 + 2]π与分子内[2 + 2]π环加成的级联反应

  摘要：

  苯环酮（1a）和苯醌（2a）的[4 + 2]π环加合物（3aa）在纯化过程中很容易转化为相应的[2 + 2]π环加合物（4aa）。通过单晶X射线分析确定三酮笼化合物的结构。基于PM6计算的能量分布图讨论了某些环戊二烯酮和苯醌的[4 + 2]π环加合物的整个光环加成反应的结构-反应关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00240

文献信息

• Formation Mechanism of Triketo Cage Compounds from Reaction of Phencyclone with Benzoquinones: Cascade Reaction of Intermolecular [4+2]π and Intramolecular [2+2]π Cycloadditions
  作者：Koki Yamaguchi、Masashi Eto、Kazunobu Harano

  DOI：10.1248/cpb.c13-00240

  日期：——

  The [4+2]π cycloadduct (3aa) of phencyclone (1a) and benzoquinone (2a) readily transformed into the corresponding [2+2]π cycloadduct (4aa) during purification. The structure of the triketo cage compound was determined by single crystal X-ray analysis. The structure-reactivity relationships are discussed based on the PM6-calculated energy profiles for the whole photocycloaddition of the [4+2]π cycloadducts

  苯环酮（1a）和苯醌（2a）的[4 + 2]π环加合物（3aa）在纯化过程中很容易转化为相应的[2 + 2]π环加合物（4aa）。通过单晶X射线分析确定三酮笼化合物的结构。基于PM6计算的能量分布图讨论了某些环戊二烯酮和苯醌的[4 + 2]π环加合物的整个光环加成反应的结构-反应关系。