(S)-tert-butyl 2-(benzylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 92235-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(benzylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: Boc-L-proline-benzamide；N-benzyl-N'-Boc-L-prolinamide；tert-butyl-(2S)-2-[(benzylamino)carbonyl]pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-(benzylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 92235-33-1
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 304.389
• InChiKey: UXNQYRWHHXUIEQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(benzylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 劳森试剂 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-N-benzylpyrrolidine-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸衍生的硫代酰胺有机小分子用于 2-脱氧糖苷的 α-立体选择性合成

  摘要：

  L-脯氨酸硫代酰胺在温和的反应条件下催化糖供体的直接立体选择性糖基化以形成 2-脱氧糖苷。该提议的糖基化方案以高达 88% 的产率产生了所需的产物，并显示出更大的糖基受体耐受性和更广泛的底物范围以及更好的立体选择性。该方法也适用于亲核性较低的受体，例如苯酚。此外，还可以通过该方法获得1,1'-连接的海藻糖型类似物。此外，机理研究表明，在这种糖基化中，L-脯氨酸硫酰胺通过布朗斯台德酸/碱催化起作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300455
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-(benzylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Di-tert-butyl N-acylimidodicarbonates as isolable acylating agents: mild conversion of primary carboxamides to substituted amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00018a059

文献信息

• Facile preparation of amides from carboxylic acids and amines with ion-supported Ph3P
  作者：Yuhsuke Kawagoe、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.021

  日期：2013.5

  rimethylammonium bromide (IS-Ph3P), could be used for the facile amidation of a wide range of carboxylic acids with amines in the presence of bromotrichloromethane to provide the corresponding amides in good yields. In the present reaction, the desired amides were obtained in good yields with high purity by simple extraction of the reaction mixture with diethyl ether or chloroform and subsequent removal

  离子负载的Ph 3 P，4-（二苯基膦基）苄基三甲基溴化铵（IS-Ph 3 P）可用于在溴三氯甲烷存在下将多种羧酸与胺轻松酰胺化，从而提供相应的酰胺产量。在本反应中，通过用二乙醚或氯仿简单萃取反应混合物，然后从萃取物中除去溶剂，以高收率和高纯度获得所需酰胺。另外，在本还原缩合反应中作为IS-Ph 3 P的副产物的离子担载的Ph 3 PO（IS-Ph 3 PO）被高收率回收，可以还原为IS-Ph 3。P用于在相同的酰胺化羧酸中重复使用。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS OF PROLINE AND MORPHOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE DERIVES DE PROLINE ET DE MORPHOLINE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2005108359A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to compounds with the formulas (I), (II), and (III), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein T is a (4 to 10)-membered heterocyclyl selected from the group consisting of and wherein R1. R2 and R3 are as defined in the specification. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formulas (I), (II), and (III) and methods of treating a condition that is mediated by the modulation of the 11-β-hsd-1 enzyme, the method comprising administering to a mammal an effective amount of a compound of formulas (I), (II), and (III).

  本发明涉及具有公式(I)、(II)和(III)的化合物，或其药用可接受盐：其中T是选自以下组(4至10)成员的杂环基团，其中R1、R2和R3如说明书中所定义。本发明还涉及包含公式(I)、(II)和(III)化合物的药物组合物，以及治疗通过调节11-β-hsd-1酶介导的条件的方法，该方法包括向哺乳动物施用有效量的公式(I)、(II)和(III)的化合物。
• Catalytic Chemical Amide Synthesis at Room Temperature: One More Step Toward Peptide Synthesis
  作者：Tharwat Mohy El Dine、William Erb、Yohann Berhault、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00378

  日期：2015.5.1

  An efficient method has been developed for direct amide bond synthesis between carboxylic acids and amines via (2-(thiophen-2-ylmethyl)phenyl)boronic acid as a highly active bench-stable catalyst. This catalyst was found to be very effective at room temperature for a large range of substrates with slightly higher temperatures required for challenging ones. This methodology can be applied to aliphatic

  已经开发出一种有效的方法，可以通过（2-（噻吩-2-基甲基）苯基）硼酸作为一种高活性的台式稳定催化剂，直接在羧酸和胺之间合成酰胺键。发现该催化剂在室温下对于大范围的底物非常有效，而具有挑战性的底物需要稍高的温度。该方法可以应用于脂族，α-羟基，芳族和杂芳族酸以及伯，仲，杂环，甚至官能化胺。值得注意的是，N -Boc保护的氨基酸以良好的产率成功地偶联，而消旋作用很小。报道了催化二肽合成的一个例子。
• Direct Amidation of Amino Acid Derivatives Catalyzed by Arylboronic Acids: Applications in Dipeptide Synthesis
  作者：Shouxin Liu、Yihua Yang、Xinwei Liu、Farhana K. Ferdousi、Andrei S. Batsanov、Andrew Whiting

  DOI：10.1002/ejoc.201300560

  日期：2013.9

  The direct amidation of amino acid derivatives catalyzed by arylboronic acids has been examined. The reaction was generally slow relative to simple amine-carboxylic acid combinations though proceeded at 65–68 °C generally avoiding racemization. 3,4,5-Trifluorophenylboronic and o-nitrophenylboronic acids were found to be the best catalysts, though for slower dipeptide formations, high catalyst loadings

  已经研究了由芳基硼酸催化的氨基酸衍生物的直接酰胺化。相对于简单的胺-羧酸组合，该反应通常较慢，但通常在 65-68°C 下进行，避免了外消旋化。发现 3,4,5-三氟苯基硼酸和邻硝基苯基硼酸是最好的催化剂，但对于较慢的二肽形成，需要高催化剂负载量，并且发现了两种芳基硼酸之间有趣的协同催化作用。
• Direct Synthesis of Amides from Carboxylic Acids and Amines Using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Rachel M. Lanigan、Pavel Starkov、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/jo400509n

  日期：2013.5.3

  range of amines. In most cases, the amide products can be purified by a simple filtration procedure using commercially available resins, with no need for aqueous workup or chromatography. The amidation of N-protected amino acids with both primary and secondary amines proceeds effectively, with very low levels of racemization. B(OCH2CF3)3 can also be used for the formylation of a range of amines in good

  B(OCH 2 CF 3 ) 3由易得的B 2 O 3和2,2,2-三氟乙醇制备，是一种有效的试剂，可用于多种羧酸与多种胺的直接酰胺化。在大多数情况下，可以使用市售树脂通过简单的过滤程序纯化酰胺产物，无需进行水处理或色谱法。N-保护的氨基酸与伯胺和仲胺的酰胺化有效进行，外消旋化水平非常低。B(OCH 2 CF 3 ) 3 通过二甲基甲酰胺的转酰胺基作用，也可用于一系列胺的甲酰化反应，收率良好至极好。