14-羟基十四碳-12-烯酸 | 106541-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 14-羟基十四碳-12-烯酸
• 英文名称: (Z)-14-hydroxy-12-tetradecenoic acid
• 英文别名: (Z)-14-hydroxytetradec-12-enoic acid；cis-14-Hydroxy-tetradecen-(12)-saeure；14-hydroxy-12Z-tetradecenoic acid
• CAS: 106541-96-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: ICTIYYVVZNILKD-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 熔点：
  42.5-43 °C
• 沸点：
  391.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-羟基十四碳-12-烯酸 生成 14-羟基豆蔻酸
  参考文献：
  名称：

  1121.长链酸的合成。第五部分。某些ω-羟基乙炔酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630005889
• 作为产物：
  描述：

  11-溴十一酸 在 palladium on barium sulfate 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 14-羟基十四碳-12-烯酸
  参考文献：
  名称：

  1121.长链酸的合成。第五部分。某些ω-羟基乙炔酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630005889

文献信息

• Claisen-rearrangement-mediated ring contraction of macrocyclic lactones
  作者：Raymond L. Funk、Matthew M. Abelman、John D. Munger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90572-1

  日期：——

  Macrocyclic ketene acetals 3 undergo Claisen rearrangements smoothly and constitute a viable and general approach to hetero- or carbocyclic ring systems 4. This novel ring contraction process is subject to high internal asymmetric induction (cf. lactones 7 → carbocycles 8) as well as relative asymmetric induction in the rearrangements of ketene acetals derived from lactones 18, 23 and 27. Finally,

  大环烯酮缩醛3平稳地经历了克莱森重排，并构成了杂或碳环体系4的可行且通用的方法。这种新颖的环收缩处理是经受高内部不对称诱导（参见内酯7 →碳环8），以及相对的不对称诱导在烯酮缩醛的由内酯衍生的重排18，23和27。最后，制备了N-苯甲酰基间苯二甲基甲酯（37），以证明该方法在杂环合成中的潜力。
• Cameron, Andrew G.; Knight, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 161 - 168
  作者：Cameron, Andrew G.、Knight, David W.

  DOI：——

  日期：——
• Alicyclic Claisen rearrangement. A general carbocycle synthesis based on four-atom-ring contractions of lactones
  作者：Matthew M. Abelman、Raymond L. Funk、John D. Munger

  DOI：10.1021/ja00378a054

  日期：1982.7
• CAMERON, A. G.;KNIGHT, D. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 1, 161-167
  作者：CAMERON, A. G.、KNIGHT, D. W.

  DOI：——

  日期：——
• FUNK R. L.; ABELMAN M. M.; MUNGER J. D., JR., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2831-2846
  作者：FUNK R. L.、 ABELMAN M. M.、 MUNGER J. D., JR.

  DOI：——

  日期：——