(E)-3-[(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)methylidene]-4-tosyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine | 1232133-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-[(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)methylidene]-4-tosyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
• 英文别名: (3E)-3-[(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)methylidene]-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,4-benzoxazine
• CAS: 1232133-37-7
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₅S
• 分子量: 439.492
• InChiKey: BXAMIVJODCRIKO-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)methylidene]-4-tosyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到(E)-3-[(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-yl)methylidene]-4-tosyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的立体选择性合成（E）-3-亚芳基-3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪及其萘并恶嗪类似物的通用方法

  摘要：

  室温下钯催化芳基碘化物与N-甲苯磺酰基-2-（prop-2'-乙氧基）苯胺的环缩合反应是合成（E）-3-芳基-3,4的简便方法-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪，产率中等至非常高。该方法还可以扩展到（E）-3-亚芳基-2 H-萘[1,2- b ] [1,4]恶嗪的合成。该方法的区域和立体选择性，较短的反应时间，操作简便以及使用廉价的起始原料代表了其吸引人的特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.036
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-丙炔-2-氧基苯 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.84h， 生成 (E)-3-[(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)methylidene]-4-tosyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的立体选择性合成（E）-3-亚芳基-3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪及其萘并恶嗪类似物的通用方法

  摘要：

  室温下钯催化芳基碘化物与N-甲苯磺酰基-2-（prop-2'-乙氧基）苯胺的环缩合反应是合成（E）-3-芳基-3,4的简便方法-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪，产率中等至非常高。该方法还可以扩展到（E）-3-亚芳基-2 H-萘[1,2- b ] [1,4]恶嗪的合成。该方法的区域和立体选择性，较短的反应时间，操作简便以及使用廉价的起始原料代表了其吸引人的特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.036

文献信息

• Totally regio- and stereoselective synthesis of (E)-3-arylidene-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines under palladium catalyst
  作者：Chinmay Chowdhury、Kaushik Brahma、Sanjukta Mukherjee、Anup Kumar Sasmal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.081

  日期：2010.5

  A new, one-pot palladium catalyzed reaction has been developed for the general synthesis of (E)-3-arylidene-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines at room temperature. The reaction procedure tolerates various functional groups. The method is characterized by regio- and stereoselectivity, operational simplicity, mild reaction conditions, and short reaction time. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.