(1aS,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10aR)-6-{(S)-1-[(4R,5R)-5-((S)-1,2-Dimethyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl}-3a,5a-dimethyl-tetradecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-10-one | 106560-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1aS,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10aR)-6-{(S)-1-[(4R,5R)-5-((S)-1,2-Dimethyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl}-3a,5a-dimethyl-tetradecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-10-one
• 英文别名: (1S,2R,5S,7R,10S,11S,14R,15S)-14-[(1S)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(2S)-3-methylbutan-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecan-8-one
• CAS: 106560-63-8
• 化学式: C₃₁H₅₀O₃
• 分子量: 470.736
• InChiKey: ZAQXAQRFIXUNSL-DEXYJEANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10aR)-6-{(S)-1-[(4R,5R)-5-((S)-1,2-Dimethyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl}-3a,5a-dimethyl-tetradecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-10-one 在 对甲苯磺酸 、 sodium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(22R,23R,24S)-22,23-isopropylidenedioxy-24-methyl-5α-cholest-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of Steroidal 3α,5-Cyclo-6-ones and their Efficient Transformation to Steroidal 2-En-6-ones

  摘要：

  甾醇1通过其甲磺酸酯经氧化转化为3α-5-环-6-酮4，再将4与溴化钠/对甲苯磺酸在二甲基甲酰胺中回流，得到甾体2-烯-6-酮5，其中5d是一种重要的油菜素内酯中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27882
• 作为产物：
  描述：

  (1aS,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-6-{(S)-1-[(4R,5R)-5-((S)-1,2-Dimethyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl}-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-10-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1aS,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10aR)-6-{(S)-1-[(4R,5R)-5-((S)-1,2-Dimethyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl}-3a,5a-dimethyl-tetradecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-10-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of Steroidal 3α,5-Cyclo-6-ones and their Efficient Transformation to Steroidal 2-En-6-ones

  摘要：

  甾醇1通过其甲磺酸酯经氧化转化为3α-5-环-6-酮4，再将4与溴化钠/对甲苯磺酸在二甲基甲酰胺中回流，得到甾体2-烯-6-酮5，其中5d是一种重要的油菜素内酯中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27882

文献信息

• 3alpha,5-Cyclo-22,23-dihydroxy-5alpha,steroid compounds
  申请人：FUJI YAKUHIN KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0201042B1

  公开（公告）日：1991-08-28
• US4861875A
  申请人：——

  公开号：US4861875A

  公开（公告）日：1989-08-29
• A Simple Synthesis of Steroidal 3α,5-Cyclo-6-ones and their Efficient Transformation to Steroidal 2-En-6-ones
  作者：Masakazu Aburatani、Tadashi Takeuchi、Kenji Mori

  DOI：10.1055/s-1987-27882

  日期：——

  Sterols 1 were converted to 3α-5-cyclo-6-ones 4 via their mesylates and subsequent oxidation. Refluxing 4 with sodium bromide/p-toluene sulfonic acid in dimethylformamide gave steroidal 2-en-6-ones 5, among which 5d is an important brassinolide intermediate.

  甾醇1通过其甲磺酸酯经氧化转化为3α-5-环-6-酮4，再将4与溴化钠/对甲苯磺酸在二甲基甲酰胺中回流，得到甾体2-烯-6-酮5，其中5d是一种重要的油菜素内酯中间体。