2-chloro-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione | 40218-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
• CAS: 40218-71-1
• 化学式: C₁₆H₈ClNO₂
• 分子量: 281.698
• InChiKey: UYTHTRDIOIKLGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione 在 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以65%的产率得到2-chloro-5H-benzo[b]carbazol-6(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]咔唑的新型合成

  摘要：

  采用了一种新方法，该方法通过克莱森缩合然后费希尔吲哚环化合成苯并[ b ]咔唑。在多磷酸存在下，用乙醇胺处理新合成的苯并[ b ]咔唑，这导致形成吡嗪基咔唑。所有合成的化合物均通过所有光谱手段进行表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.070
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-氯苯基)氨基]萘-1,4-二酮 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基丙酮酸 作用下， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2-chloro-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]咔唑-6,11-二酮作为抗癌剂的探索：hTopoIIα抑制和凋亡作用的合成和研究

  摘要：

  两个系列的（杂）芳基氨基萘醌和苯并稠合咔唑醌被考虑用于研究，理由是相关的结构基序存在于许多药物、临床试验药物、天然产物和 hTopoIIα 抑制剂中。通过脱氢C N 和Pd催化C反应共合成42种化合物C 键形成转换。这些化合物针对多种癌细胞进行了筛选，包括高度转移的癌细胞（MCF-7、MDA-MB-231、H-357 和 HEK293T）和正常细胞（MCF 10A）。评估了一些活性化合物在癌细胞中的克隆形成细胞存活和细胞凋亡效应（DAPI 核染色、彗星试验、膜联蛋白-V-FITC/PI 双染色、流式细胞术和相关蛋白质的蛋白质印迹分析）。测试所有化合物的 hTopoIIα 抑制活性。研究的系列化合物显示出重要的特性，例如在 S 期细胞周期停滞的癌细胞中显着的细胞凋亡抗增殖和下调 NF-κβ 信号级联，对正常细胞的细胞毒性相对较小，与抗癌药物依托泊苷相比，抑制 hTopoIIα 的效率更高.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128274

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed direct C–H/C–H cross-coupling of quinones with arenes assisted by a directing group: identification of carbazole quinones as GSKβ inhibitors
  作者：Youngtaek Moon、Yujeong Jeong、Daehyuk Kook、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4ob02624a

  日期：——

  Rh-catalyzed direct cross-coupling of various (hetero)arenes with quinones is developed. This protocol is effective for a broad range of substrates and a wide range of directing groups.

  铑催化的直接交叉偶联反应可将各种(杂)芳烃与醌进行偶联。该方案适用于广泛的底物和多种取向基团。
• Synthesis of novel substituted methoxybenzo[2,3-b]carbazole derivatives via C-H functionalization. Experimental and theoretical characterization of their photophysical properties
  作者：Cinthia da Silva Lisboa、Nanci C. de Lucas、Simon J. Garden

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.08.012

  日期：2016.11

  3-b]carbazole derivatives were prepared by oxidative coupling of anilines with naphthoquinone followed by palladium catalyzed oxidative CH functionalization and a one pot reductive methylation reaction. The benzocarbazole fluorophores were photophysically characterized and the effects of the substituents investigated. (TD)-DFT calculations faithfully reproduced experimental photophysical properties of the

  通过苯胺与萘醌的氧化偶合，然后钯催化的氧化C H官能化和一锅还原甲基化反应，制备了新颖的高蓝色荧光N-甲基-6,11-二甲氧基苯并[2,3- b ]咔唑衍生物。对苯并咔唑荧光团进行了光物理表征，并研究了取代基的作用。（TD）-DFT计算忠实地再现了苯并咔唑的实验光物理性质，并揭示了取代基如何影响这些化合物的光物理性质。
• Bucherer; Hanusch, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1931, vol. <2>132, p. 274,277,297
  作者：Bucherer、Hanusch

  DOI：——

  日期：——