2-[(4-氯苯基)氨基]萘-1,4-二酮 | 3144-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-[(4-氯苯基)氨基]萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenyl)amino]naphthalene-1,4-dione；2-(4-chloroanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 3144-89-6
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD00426530
• 分子量: 283.714
• InChiKey: ZRDKVGHUNKZIOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-氯苯基)氨基]萘-1,4-二酮 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基丙酮酸 作用下， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2-chloro-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]咔唑-6,11-二酮作为抗癌剂的探索：hTopoIIα抑制和凋亡作用的合成和研究

  摘要：

  两个系列的（杂）芳基氨基萘醌和苯并稠合咔唑醌被考虑用于研究，理由是相关的结构基序存在于许多药物、临床试验药物、天然产物和 hTopoIIα 抑制剂中。通过脱氢C N 和Pd催化C反应共合成42种化合物C 键形成转换。这些化合物针对多种癌细胞进行了筛选，包括高度转移的癌细胞（MCF-7、MDA-MB-231、H-357 和 HEK293T）和正常细胞（MCF 10A）。评估了一些活性化合物在癌细胞中的克隆形成细胞存活和细胞凋亡效应（DAPI 核染色、彗星试验、膜联蛋白-V-FITC/PI 双染色、流式细胞术和相关蛋白质的蛋白质印迹分析）。测试所有化合物的 hTopoIIα 抑制活性。研究的系列化合物显示出重要的特性，例如在 S 期细胞周期停滞的癌细胞中显着的细胞凋亡抗增殖和下调 NF-κβ 信号级联，对正常细胞的细胞毒性相对较小，与抗癌药物依托泊苷相比，抑制 hTopoIIα 的效率更高.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128274
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-[(4-氯苯基)氨基]萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Novel 2-Amino-1,4-Naphthoquinone Derivatives Induce A549 Cell Death through Autophagy

  摘要：

  合成了一系列可用作抗癌剂的 1,4-萘醌衍生物，并通过 X 射线衍射证实了化合物 5a 的晶体结构。化合物 5i 对 A549 细胞株具有显著的细胞毒性，IC50 为 6.15 μM。令人惊讶的是，在接下来的初步生物学实验中，我们发现化合物 5i 通过促进表皮生长因子受体（EGFR）的循环和信号转导，诱导了 A549 细胞的自噬，从而激活了 EGFR 信号通路。分子对接还确定了化合物 5i 与表皮生长因子受体酪氨酸激酶（PDB ID：1M17）的潜在结合模式。我们的研究为进一步研究和开发新型强效抗癌药物铺平了道路。

  DOI：

  10.3390/molecules28083289

文献信息

• Quinonoid compounds via reactions of lawsone and 2-aminonaphthoquinone with α-bromonitroalkenes and nitroallylic acetates: Structural diversity by C-ring modification and cytotoxic evaluation against cancer cells
  作者：Thekke V. Baiju、Renata G. Almeida、Sudheesh T. Sivanandan、Carlos A. de Simone、Lucas M. Brito、Bruno C. Cavalcanti、Claudia Pessoa、Irishi N.N. Namboothiri、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.079

  日期：2018.5

  Morita-Baylis-Hillman acetates and α-bromonitroalkenes have been employed in cascade reactions with lawsone and 2-aminonaphthoquinone for the one-pot synthesis of heterocycle fused quinonoid compounds. The reactions reported here utilized the 1,3-binucleophilic potential of hydroxy- and aminonaphthoquinones and the 1,2/1,3-bielectrophilic potential of bromonitroalkenes and Morita-Baylis-Hillman acetates

  Morita-Baylis-Hillman乙酸盐和α-溴硝基烯烃已用于与Lawone和2-氨基萘醌的级联反应，用于一锅合成杂环稠合的醌类化合物。此处报道的反应利用羟基和氨基萘醌的1,3-双亲核势以及溴硝基烯烃和Morita-Baylis-Hillman乙酸酯的1,2 / 1,3-双亲电势来合成吡咯和呋喃稠合的萘醌。对合成的化合物针对HCT-116（人类结肠癌细胞），PC3（人类前列腺癌细胞），HL-60（人类早幼粒细胞白血病细胞），SF295（人类胶质母细胞瘤细胞）和NCI-H460（人类肺癌细胞）进行了评估。并显示出抗肿瘤活性，IC50值低至<2μM。还针对OVCAR-8（卵巢）评估了选定的化合物，MX-1（乳腺癌）和JURKAT（白血病）细胞系。还使用非肿瘤细胞测定了评价的醌类的细胞毒性潜力，例如外周血单核（PBMC）和L929细胞。
• Strategies towards potent trypanocidal drugs: Application of Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulation and nitroalkene reactions for the synthesis of substituted quinones and their evaluation against Trypanosoma cruzi
  作者：James M. Wood、Nishikant S. Satam、Renata G. Almeida、Vinicius S. Cristani、Dênis P. de Lima、Luiza Dantas-Pereira、Kelly Salomão、Rubem F.S. Menna-Barreto、Irishi N.N. Namboothiri、John F. Bower、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115565

  日期：2020.8

  Rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulations and nitroalkene reactions have been employed for the synthesis of 56 quinone-based compounds. These were evaluated against Trypanosoma cruzi, the parasite that causes Chagas disease. The reactions described here are part of a program that aims to utilize modern, versatile and efficient synthetic methods for the one or two

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰苯酞环化反应和硝基烯烃反应已用于合成56种基于醌的化合物。他们针对引起锥虫病的寄生虫克氏锥虫进行了评估。此处描述的反应是该计划的一部分，该计划旨在利用现代，通用和高效的合成方法来一步一步制备锥虫杀菌化合物。我们已经鉴定出9种对寄生虫具有有效活性的化合物。其中3种药物的功效比苯甲硝唑（Bz）（用于治疗南美锥虫病的药物）高30倍。本文提供了涉及120多种化合物的反应的全面概述，旨在发现新的基于醌的骨架，该骨架具有抗T. cruzi的活性。。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF PROSTATE CARCINOMA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UN CARCINOME DE LA PROSTATE
  申请人：PELLFICURE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016040896A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Disclosed herein are 1,4-naphthoquinone analogs, pharmaceutical compositions that include one or more of such 1,4-naphthoquinone analogs, and methods of treating and/or ameliorating diseases and/or conditions associated with a cancer, such as prostate cancer with such 1,4-naphthoquinone analogs. Also included are combination therapies wherein a 1,4-naphthoquinone analog disclosed herein, and a hormone therapy agent are provided to a subject suffering from a condition such as cancer.

  披露的是1,4-萘醌类似物，包括一个或多个这样的1,4-萘醌类似物的药物组合物，以及使用这些1,4-萘醌类似物治疗和/或改善与癌症相关的疾病和/或状况的方法，例如前列腺癌。还包括组合疗法，其中向患有癌症等状况的主体提供在本发明中披露的1,4-萘醌类似物和激素治疗剂。
• Reactions of iminodimagnesium reagents with 1,4-quinones: Their structural factors governing the modes of reactions
  作者：Koji Matsuo、Ryuji Shiraki、Masao Okubo

  DOI：10.1002/poc.610071008

  日期：1994.10

  Reactions of benzo-, naphtho- and anthraquinone derivatives (unsubstituted and substituted) with aryliminodimagnesium [ArN(MgBr)2] and aryloxymagnesium of a weak electron-donating ability were studied. In addition to the reduction products (quinhydrones and hydroquinones), nuclear substitution and condensation

  研究了苯醌，萘和蒽醌衍生物（未取代和取代）与电子给体能力弱的芳基二镁[ArN（MgBr）2 ]和芳氧基镁的反应。除还原产物（对苯二酚和对苯二酚）外，核取代和缩合
• Sulfur-containing derivatives of 1,4-naphthoquinone, part 1: Disulfide synthesis
  作者：Maryna V. Stasevych、Maxym Yu. Plotnikov、Mykola O. Platonov、Svitlana I. Sabat、Rostyslav Ya. Musyanovych,、Volodymyr P. Novikov

  DOI：10.1002/hc.20112

  日期：——

  Disulfides of 1,4-naphthoquinone were synthesized, and different methods of their synthesis were investigated. High yields and purity of disulfides were obtained from the oxidation of thiol derivatives. The latter were prepared in high yields and purity from isothiuronic salts. The obtained disulfides are syntho- nes for compounds with a wide spectrum of biological activity. © 2005 Wiley Periodicals

  合成了 1,4-萘醌的二硫化物，并研究了它们的不同合成方法。从硫醇衍生物的氧化中获得高产率和纯度的二硫化物。后者由异硫脲酸盐以高产率和纯度制备。获得的二硫化物是具有广泛生物活性的化合物的合成物。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:205–211, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20112