1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酰胺 | 112794-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酰胺
• 中文别名: 1,2,3,4-四氢-异喹啉-3-甲酸酰胺；1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸胺
• 英文名称: 3-(aminocarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide；1,2,3,4-tetrahydro-3-aminocarbonyl-isoquinolin
• CAS: 112794-29-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD06655410
• 分子量: 176.218
• InChiKey: JFMNKDRNEZZRBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  413.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2,3,4-四氢-3-异喹啉甲胺
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-1,3-N，N-杂环中依赖于取代基的负超共轭。微调的异头效果？

  摘要：

  构象上不灵活的2-芳基-1,3-N，N-杂环的差向异构反应被用作模型系统，以研究氮孤对-C2相关的抗键轨道超共轭相互作用在实验观察到的依赖于取代基的广义异头作用中的作用。发现从头算NBO分析得出，测得的无反应焓与C2周围所有邻位供体-受体轨道重叠的超共轭稳定能的总和良好相关，并且这两个量与Hammett-Brown取代基常数线性相关。各个立体电子相互作用（n（N）-sigma（C2）（-）（N），n（N）-sigma（C2）（-）（Ar），n（N）-sigma（C2）（-）（ H））还观察到表现出取代基依赖性，尽管它们与2-芳基取代基的距离和它们的非平面排列。2-芳基取代基的吸电子效应越高，对n（N）-sigma（C2）（-）（Ar）的稳定性就越大，而对n（N）-sigma（C2）（- ）（N）和n（N）-sigma（C2）（-）（H）的变化方向相反。由2-芳基取代基引起的受体σ轨道的不同

  DOI：

  10.1021/jo034417+
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-3-异喹啉羧酸 盐酸盐 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 88.0h， 生成 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉的3-取代类似物作为苯基乙醇胺N-甲基转移酶的抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）和THIQ的芳基取代衍生物是催化肾上腺素-苯基乙醇胺N-甲基转移酶形成的酶的有效抑制剂（PNMT，EC 2.1.1.28）。在以前的研究中，我们发现，相对于THIQ本身，用甲基取代THIQ的3位可增强3-甲基-THIQ抑制剂的活性。为了更全面地描绘PNMT活性位点的这一区域，我们合成并评估了其他3位取代的THIQ类似物，其空间和电子特性均不同。8个甲基侧链通过一个亚甲基单元延伸会导致3-乙基-THIQ的效力降低，这表明该活性位点在空间上是紧密的。此外，空间不耐性区域可能主要位于“ 在有效的PNMT抑制剂7,8-dichloro-THIQ（SKF 64139，Ki = 0.24 microM）的3位上掺入羟甲基取代基不会导致17的抑制剂效能得到相同的提高（Ki = 0.38 microM）。该结果表明在该类似物中不允许以芳香族卤素，仲胺和侧链羟基官能团的最佳取向同时结合至PNMT活性位点。

  DOI：

  10.1021/jm00399a024

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS RETINOID-RELATED ORPHAN RECEPTOR (ROR) GAMMA-T INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS GAMMA-T DU RÉCEPTEUR ORPHELIN APPARENTÉ AUX RÉCEPTEURS DES RÉTINOÏDES (ROR) )
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2016002968A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Provided are heterocyclic compounds having a RORγt inhibitory action represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  提供的是具有RORγt抑制作用的杂环化合物，其由公式(I)表示：其中每个符号如说明书中定义，或其盐。
• [EN] SUBSTITUTED PIPERAZINES AS CB1 ANTAGONISTS<br/>[FR] PIPÉRAZINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CB1
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009005645A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, solvates, or esters thereof, are useful in treating diseases or conditions mediated by CB1 receptors, such as metabolic syndrome and obesity, neuroinflammatory disorders, cognitive disorders and psychosis, addiction (e.g., smoking cessation), gastrointestinal disorders, and cardiovascular conditions.

  化合物式(I)或其药用可接受的盐、溶剂合物或酯，可用于治疗由CB1受体介导的疾病或症状，如代谢综合征和肥胖症、神经炎症性疾病、认知障碍和精神病、成瘾（例如戒烟）、胃肠道疾病和心血管疾病。
• [EN] IAP ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES D'IAP
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013192286A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  There are disclosed compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (IAPs), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  已披露调节凋亡抑制剂（IAPs）活性的化合物，包含该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病和失调凋亡疾病（如癌症）的方法。
• BISAMIDE SARCOMERE ACTIVATING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20190077793A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, a method for manufacturing compounds of the invention and therapeutic uses thereof.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，包括本发明化合物的药物组合物，制造本发明化合物的方法以及它们的治疗用途。
• SUBSTITUTED AZOLE AROMATIC HETEROCYCLES AS INHIBITORS OF 11BETA-HSD-1
  申请人：Bartberger D. Michael

  公开号：US20080021022A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Compounds of formula I and IV are described and have therapeutic utility, particularly in the treatment of diabetes, obesity and related conditions and disorder: wherein the variables A-B, R 1 , R 2 , m, and Q are described herein.

  化合物的公式I和IV已经描述，并具有治疗效用，特别是在治疗糖尿病、肥胖和相关疾病和紊乱方面： 其中变量A-B、R1、R2、m和Q在此处描述。