4-[(4-piperidinyl)-3-methoxybenzyl]-N,N-diethylbenzamide | 256504-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-piperidinyl)-3-methoxybenzyl]-N,N-diethylbenzamide
• 英文别名: N,N-Diethyl-4-[(3-methoxy-phenyl)-piperidin-4-yl-methyl]-benzamide; hydrochloride；N,N-diethyl-4-[(3-methoxyphenyl)-piperidin-4-ylmethyl]benzamide
• CAS: 256504-46-8
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₂
• 分子量: 380.53
• InChiKey: WVTALGQYIOJJCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-[(4-piperidinyl)-3-methoxybenzyl]-N,N-diethylbenzamide 在 甲酸 作用下， 以86%的产率得到4-[(1-methyl-4-piperidinyl)-3-methoxybenzyl]-N,N-diethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。26.二芳基甲基哌嗪和二芳基甲基哌啶作为新型非肽δ阿片受体配体的合成和生物学评价。

  摘要：

  我们最近报道了（+）-4-？（alphaR）-alpha-？（2S，5R）-4-烯丙基-2，5-二甲基-1-哌嗪基??-3-甲氧基苄基-N，N-二乙基苯甲酰胺（1b， SNC80）作为一种新型的非肽δ受体激动剂，并探索了一系列相关衍生物的构效关系（SAR）。我们发现当1b中的3-甲氧基被其他取代基取代或取代时，δ结合活性和选择性几乎没有变化，而N，N-二乙基苯甲酰胺基对于与δ受体的相互作用很重要。哌嗪核的广泛修饰导致合成了一系列新的N，N-二乙基（α-哌嗪基苄基）苯甲酰胺（2，3a-e），N，N-二乙基（α-哌啶基或哌啶亚基苄基）苯甲酰胺（4a， 5a-c，6a-b）和相关派生词（4b，7a-c）。几种化合物（2，3a，3e，6a）以低纳摩尔范围内的K（i）值牢固结合至δ受体。另一方面，这些化合物对mu和κ受体的结合亲和力可忽略不计，表明优异的δ阿片样物质受体亚型选择性。在该系列化合物在δ

  DOI：

  10.1021/jm9903895
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-[(4-piperidinyl)-3-methoxybenzyl]-N,N-diethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。26.二芳基甲基哌嗪和二芳基甲基哌啶作为新型非肽δ阿片受体配体的合成和生物学评价。

  摘要：

  我们最近报道了（+）-4-？（alphaR）-alpha-？（2S，5R）-4-烯丙基-2，5-二甲基-1-哌嗪基??-3-甲氧基苄基-N，N-二乙基苯甲酰胺（1b， SNC80）作为一种新型的非肽δ受体激动剂，并探索了一系列相关衍生物的构效关系（SAR）。我们发现当1b中的3-甲氧基被其他取代基取代或取代时，δ结合活性和选择性几乎没有变化，而N，N-二乙基苯甲酰胺基对于与δ受体的相互作用很重要。哌嗪核的广泛修饰导致合成了一系列新的N，N-二乙基（α-哌嗪基苄基）苯甲酰胺（2，3a-e），N，N-二乙基（α-哌啶基或哌啶亚基苄基）苯甲酰胺（4a， 5a-c，6a-b）和相关派生词（4b，7a-c）。几种化合物（2，3a，3e，6a）以低纳摩尔范围内的K（i）值牢固结合至δ受体。另一方面，这些化合物对mu和κ受体的结合亲和力可忽略不计，表明优异的δ阿片样物质受体亚型选择性。在该系列化合物在δ

  DOI：

  10.1021/jm9903895