2-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid | 600179-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-nitrophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 600179-44-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: ARXBUKFIQNYJGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C (decomp)(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  536.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid 在 锂硼氢 、 三甲基硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-hydroxymethyl-2-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  硝基可能参与的邻位基团将3-羟甲基-2-（2-硝基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉转化为其3-氯甲基衍生物

  摘要：

  醇12与4-甲苯磺酰氯在沸腾的二氯甲烷溶液中反应，从而通过可能涉及硝基取代基的相邻基团参与的机理而得到氯化产物13，而不是预期的甲苯磺酸酯3。相反，异构醇15在相似条件下通常与4-甲苯磺酰氯反应得到甲苯磺酸酯16。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420629
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-3-异喹啉羧酸 盐酸盐 、 1-氟-2-硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  跨 C-3-N-4 键融合的三环和四环稠合喹喔啉-2-酮的合成

  摘要：

  我们研究了通过史蒂文斯重排螺-喹喔啉衍生的叶立德铵或用不同的还原剂处理 N-(2,4-二硝基苯基)-和 N-(2-硝基苯基) 亚胺酸来制备一些稠合喹喔啉酮。我们重新研究并澄清了一些从亚氨基酸衍生物开始的文献中发现的相关过程。还报道了稠合喹喔啉酮的其他反应，以及一些容易获得的 1-芳基二氢吲哚-2-羧酸到相应的 1-芳基吲哚的有用脱氢/脱羧反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300028

文献信息

• Possible neighbouring group participation of a nitro-group in the conversion of 3-hydroxymethyl-2-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline into its 3-chloromethyl derivative
  作者：Michael J. Donaghy、Stephen P. Stanforth

  DOI：10.1002/jhet.5570420629

  日期：2005.9

  12 reacted with 4-toluenesulfonyl chloride in boiling dichloromethane solution to give the chlorinated product 13 rather than the expected tosylate 3 by a mechanism that could involve neighbouring group participation of the nitro-substituent. In contrast, the isomeric alcohol 15 reacted normally with 4-toluenesulfonyl chloride giving the tosylate 16 under similar conditions.

  醇12与4-甲苯磺酰氯在沸腾的二氯甲烷溶液中反应，从而通过可能涉及硝基取代基的相邻基团参与的机理而得到氯化产物13，而不是预期的甲苯磺酸酯3。相反，异构醇15在相似条件下通常与4-甲苯磺酰氯反应得到甲苯磺酸酯16。
• Synthesis of Tri- and Tetracyclic Condensed Quinoxalin-2-ones Fused Across the C-3−N-4 Bond
  作者：Roberto Chicharro、Sonia de Castro、José L. Reino、Vicente J. Arán

  DOI：10.1002/ejoc.200300028

  日期：2003.6

  studied the preparation of some fused quinoxalinones by Stevens rearrangement of a spiro-quinoxaline-derived ammonium ylide or by treatment of N-(2,4-dinitrophenyl)- and N-(2-nitrophenyl)imino acids with different reducing agents. We have reinvestigated and clarified some related processes found in the literature starting from imino acids derivatives. Additional reactions of the fused quinoxalinones

  我们研究了通过史蒂文斯重排螺-喹喔啉衍生的叶立德铵或用不同的还原剂处理 N-(2,4-二硝基苯基)-和 N-(2-硝基苯基) 亚胺酸来制备一些稠合喹喔啉酮。我们重新研究并澄清了一些从亚氨基酸衍生物开始的文献中发现的相关过程。还报道了稠合喹喔啉酮的其他反应，以及一些容易获得的 1-芳基二氢吲哚-2-羧酸到相应的 1-芳基吲哚的有用脱氢/脱羧反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)