4-[(1-benzyl-4-piperidinylidene)-3-methoxybenzyl]-N,N-diethylbenzamide | 209807-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-[(1-benzyl-4-piperidinylidene)-3-methoxybenzyl]-N,N-diethylbenzamide
• 英文别名: N,N-Diethyl-4-[(N-benzyl)-3-methoxyphenyl-piperidin-4-ylidene-methyl]-benzamide；4-[(1-Benzyl-piperidin-4-ylidene)-(3-methoxy-phenyl)-methyl]-N,N-diethyl-benzamide; hydrochloride；4-[(1-benzylpiperidin-4-ylidene)-(3-methoxyphenyl)methyl]-N,N-diethylbenzamide
• CAS: 209807-52-3
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₂
• 分子量: 468.639
• InChiKey: YRXLGWHAAWAHAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1-benzyl-4-piperidinylidene)-3-methoxybenzyl]-N,N-diethylbenzamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-[(4-piperidinyl)-3-methoxybenzyl]-N,N-diethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。26.二芳基甲基哌嗪和二芳基甲基哌啶作为新型非肽δ阿片受体配体的合成和生物学评价。

  摘要：

  我们最近报道了（+）-4-？（alphaR）-alpha-？（2S，5R）-4-烯丙基-2，5-二甲基-1-哌嗪基??-3-甲氧基苄基-N，N-二乙基苯甲酰胺（1b， SNC80）作为一种新型的非肽δ受体激动剂，并探索了一系列相关衍生物的构效关系（SAR）。我们发现当1b中的3-甲氧基被其他取代基取代或取代时，δ结合活性和选择性几乎没有变化，而N，N-二乙基苯甲酰胺基对于与δ受体的相互作用很重要。哌嗪核的广泛修饰导致合成了一系列新的N，N-二乙基（α-哌嗪基苄基）苯甲酰胺（2，3a-e），N，N-二乙基（α-哌啶基或哌啶亚基苄基）苯甲酰胺（4a， 5a-c，6a-b）和相关派生词（4b，7a-c）。几种化合物（2，3a，3e，6a）以低纳摩尔范围内的K（i）值牢固结合至δ受体。另一方面，这些化合物对mu和κ受体的结合亲和力可忽略不计，表明优异的δ阿片样物质受体亚型选择性。在该系列化合物在δ

  DOI：

  10.1021/jm9903895
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺-4-羧醛 在 manganese(IV) oxide 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-[(1-benzyl-4-piperidinylidene)-3-methoxybenzyl]-N,N-diethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。26.二芳基甲基哌嗪和二芳基甲基哌啶作为新型非肽δ阿片受体配体的合成和生物学评价。

  摘要：

  我们最近报道了（+）-4-？（alphaR）-alpha-？（2S，5R）-4-烯丙基-2，5-二甲基-1-哌嗪基??-3-甲氧基苄基-N，N-二乙基苯甲酰胺（1b， SNC80）作为一种新型的非肽δ受体激动剂，并探索了一系列相关衍生物的构效关系（SAR）。我们发现当1b中的3-甲氧基被其他取代基取代或取代时，δ结合活性和选择性几乎没有变化，而N，N-二乙基苯甲酰胺基对于与δ受体的相互作用很重要。哌嗪核的广泛修饰导致合成了一系列新的N，N-二乙基（α-哌嗪基苄基）苯甲酰胺（2，3a-e），N，N-二乙基（α-哌啶基或哌啶亚基苄基）苯甲酰胺（4a， 5a-c，6a-b）和相关派生词（4b，7a-c）。几种化合物（2，3a，3e，6a）以低纳摩尔范围内的K（i）值牢固结合至δ受体。另一方面，这些化合物对mu和κ受体的结合亲和力可忽略不计，表明优异的δ阿片样物质受体亚型选择性。在该系列化合物在δ

  DOI：

  10.1021/jm9903895

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS WITH ANALGESIC EFFECT<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES A EFFET ANALGESIQUE
  申请人：ASTRA PHARMA INC.

  公开号：WO1998028275A1

  公开（公告）日：1998-07-02

  (EN) Compounds of general formula (I) are disclosed and claimed in the present application, as well as their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions comprising the novel compounds and their use in therapy, in particular in the management of pain.(FR) L'invention concerne des composés de la formule générale (I) ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables, des compositions pharmaceutiques contenant ces nouveaux composés et leur utilisation en thérapeutique, notamment dans la gestion de la douleur.

  本申请公开和声明了一般式(I)的化合物，以及它们的药学上可接受的盐、包含这些新化合物的药物组合物和它们在治疗中的应用，特别是在疼痛管理方面。
• Novel compounds with analgesic effect
  申请人：Astra Pharma Inc.

  公开号：US20010021715A1

  公开（公告）日：2001-09-13

  Compounds of general formula (I) 1 are disclosed and claimed in the present application, as well as their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions comprising the novel compounds and their use in therapy, in particular in the management of pain.

  本申请公开和声明了通式（I）1的化合物，以及它们的药物可接受的盐，包含这些新化合物的制药组合物以及它们在治疗中的使用，特别是在疼痛管理中的使用。
• Novel Compounds with Analgesic Effect
  申请人：Delorme Daniel

  公开号：US20080176903A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  Compounds of general formula (I) are disclosed and claimed in the present application, as well as their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions comprising the novel compounds and their use in therapy, in particular in the management of pain.

  本申请公开并声称了一般式(I)的化合物，以及它们的药物可接受的盐，包含这些新化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途，特别是在疼痛管理方面。
• NOVEL COMPOUNDS WITH ANALGESIC EFFECT
  申请人：Astra Pharma Inc.

  公开号：EP0946511A1

  公开（公告）日：1999-10-06
• US6187792B1
  申请人：——

  公开号：US6187792B1

  公开（公告）日：2001-02-13