(5-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-acetic acid | 1449369-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-acetic acid
• 英文别名: (5-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-acetic acid；2-(5-methyl-6,7-dihydro-4H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)acetic acid
• CAS: 1449369-01-0
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 195.221
• InChiKey: BJYCIVKSUNUGTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-acetic acid benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  4-(Benzoimidazol-2-yl)-thiazole Compounds and Related Aza Derivatives

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4′、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。

  公开号：

  US20140371204A1

文献信息

• [EN] 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YL)-THIAZOLE COMPOUNDS AND RELATED AZA DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YLE)-THIAZOLE ET DÉRIVÉS AZA ASSOCIÉS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013114332A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein ring A, X, (R1)n, R2, R3, R4, R4', R5, n, and p are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4'、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。
• 4-(benzoimidazol-2-yl)-thiazole compounds and related aza derivatives
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US09266876B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  The invention relates to compounds of Formula (I), wherein ring A, X, (R1)n, R2, R3, R4, R4′, R5, n, and p are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4′、R5、n和p如说明书所述；其药学上可接受的盐；以及将这些化合物用作药物，特别是作为CXCR3受体调节剂。
• Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of Benzimidazolo-thiazoles as Potent CXCR3 Antagonists with Therapeutic Potential in Autoimmune Diseases: Discovery of ACT-672125
  作者：Eva Caroff、Emmanuel A. Meyer、Päivi Äänismaa、Sylvie Froidevaux、Marcel Keller、Luca Piali

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00676

  日期：2022.9.8

  the benzimidazolo-thiazole core scaffold. The optimization of potency and the mitigation of an hERG liability are described. Further pharmacokinetic considerations led to the identification of the potent CXCR3 antagonist ACT-672125 (29). The compound showed good physicochemical properties and safety profile. In a proof-of-mechanism model of lung inflammation, ACT-672125 inhibited the recruitment of

  趋化因子受体 CXCR3 允许将先天性和适应性炎症免疫细胞选择性募集到发炎组织中。CXCR3 配体在暴露于促炎细胞因子后分泌。与 CXCR3 配体结合后，表达 CXCR3 的 T 淋巴细胞会迁移到炎症部位并促进组织损伤。因此，拮抗这种受体可能为患有以高浓度 CXCR3 配体为特征的自身免疫性疾病的患者提供临床益处。在这里，我们报告了我们的 CXCR3 发现计划的第二部分，我们探索了苯并咪唑并噻唑核心支架。描述了效力的优化和hERG责任的减轻。进一步的药代动力学考虑导致了有效的 CXCR3 拮抗剂 ACT-672125 ( 29）。该化合物显示出良好的物理化学性质和安全性。在肺部炎症的机制证明模型中，ACT-672125 以剂量依赖性方式抑制表达 CXCR3 的 T 细胞募集到发炎的肺部。
• 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YL)-THIAZOLE COMPOUNDS AND RELATED AZA DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2809668B1

  公开（公告）日：2017-04-12
• US9266876B2
  申请人：——

  公开号：US9266876B2

  公开（公告）日：2016-02-23