trans-1-bromomethyl-2-(2-bromoethyl)cyclohexane | 87716-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: trans-1-bromomethyl-2-(2-bromoethyl)cyclohexane
• 英文别名: (+/-)-trans-1-(2-bromo-ethyl)-2-bromomethyl-cyclohexane；(+/-)-trans-1-(2-Brom-aethyl)-2-brommethyl-cyclohexan；(1S,2R)-1-(2-bromoethyl)-2-(bromomethyl)cyclohexane
• CAS: 87716-93-6
• 化学式: C₉H₁₆Br₂
• 分子量: 284.034
• InChiKey: YPEODRJPUJXOCS-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-106 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.5590 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-bromomethyl-2-(2-bromoethyl)cyclohexane 在 sodium sulfide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以38%的产率得到(4aS,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isothiochromene
  参考文献：
  名称：

  4-(p-Chlorophenyl)thiane 1-Oxides and trans-1-Thiadecalin 1-Oxides and 2-Thiadecalin 2-Oxides 与乙酸酐的分子间立体选择性普默勒反应

  摘要：

  构象固定的 4-(p-氯苯基) 噻烷 1-氧化物和反式-1-噻吩烷烃 1-氧化物和反式-2-噻吩烷烃 2-氧化物与乙酸酐的 Pummerer 反应是立体选择性或立体特异性的存在乙酸清除剂，例如二环己基碳二亚胺 (DCC) 或 2,6-二甲基吡啶。然而，使用 18O 标记的亚砜的 18O 示踪剂实验表明反应是分子间重排，而使用 α-氘化 4-（对氯苯基）噻烷 1-氧化物的动力学实验给出了相当大的动力学同位素效应值，即，顺式异构体为 2.8，反式异构体为 3.4。在 4-芳基噻烷 1-氧化物与乙酸酐的反应中，热力学控制的产物是轴向 2-乙酰氧基-4-(对氯苯基)噻烷，而动力学控制的产物是在酸清除剂 DCC 存在下形成的赤道异构体。在硫氢化物 S-氧化物的普默勒反应中，赤道 α-乙酰氧基......

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.270
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(hydroxymethyl)cyclohexaneethanol 在 三溴化磷 作用下， 反应 6.0h， 生成 trans-1-bromomethyl-2-(2-bromoethyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  4-(p-Chlorophenyl)thiane 1-Oxides and trans-1-Thiadecalin 1-Oxides and 2-Thiadecalin 2-Oxides 与乙酸酐的分子间立体选择性普默勒反应

  摘要：

  构象固定的 4-(p-氯苯基) 噻烷 1-氧化物和反式-1-噻吩烷烃 1-氧化物和反式-2-噻吩烷烃 2-氧化物与乙酸酐的 Pummerer 反应是立体选择性或立体特异性的存在乙酸清除剂，例如二环己基碳二亚胺 (DCC) 或 2,6-二甲基吡啶。然而，使用 18O 标记的亚砜的 18O 示踪剂实验表明反应是分子间重排，而使用 α-氘化 4-（对氯苯基）噻烷 1-氧化物的动力学实验给出了相当大的动力学同位素效应值，即，顺式异构体为 2.8，反式异构体为 3.4。在 4-芳基噻烷 1-氧化物与乙酸酐的反应中，热力学控制的产物是轴向 2-乙酰氧基-4-(对氯苯基)噻烷，而动力学控制的产物是在酸清除剂 DCC 存在下形成的赤道异构体。在硫氢化物 S-氧化物的普默勒反应中，赤道 α-乙酰氧基......

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.270

文献信息

• PREPARATION AND PHYSICAL PROPERTIES OF SULFUR COMPOUNDS RELATED TO PETROLEUM. IV. cis- AND trans-2-THIAHYDRINDAN AND 2-THIADECALIN
  作者：STANLEY F. BIRCH、RONALD A. DEAN、EDMUND V. WHITEHEAD

  DOI：10.1021/jo01374a007

  日期：1954.9
• Synthesis of 3-substituted trans-2-oxadecalins and 1-substituted trans-2-oxahydrindanes
  作者：N. P. Volynskii、O. L. Alikhanova

  DOI：10.1007/bf01172270

  日期：1991.8

  A study was carried out of the intramolecular cyclization of trans-1-methoxy-methyl-2-(1-hydroxyalkyl)cyclohexanes and trans-1-methoxymethyl-2-(2-hydroxy-alkyl) cyclohexanes by the action of acid chlorides of phosphorous, sulfurous and p-toluenesulfonic acids with the formation of 1-substituted trans-2-oxa-hydrindanes in low yields and 3-substituted trans-2-oxadecalins in high yields. A relationship has been established between the yields of the cyclization products and the nature of the halogenating agent. The cyclization does not proceed via an intermediate oxonium ion, but by means of an intermolecular electronic transition.
• Intermolecular Stereoselective Pummerer Reactions of 4-(<i>p</i>-Chlorophenyl)thiane 1-Oxides and<i>trans</i>-1-Thiadecalin 1-Oxides and 2-Thiadecalin 2-Oxides with Acetic Anhydride
  作者：Shigeru Oae、Osamu Itoh、Tatsuo Numata、Toshiaki Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.56.270

  日期：1983.1

  18O-labeled sulfoxide revealed the reaction to be an intermolecular rearrangement, while the kinetic experiment with α-deuterated 4-(p-chlorophenyl)thiane 1-oxides gave sizable values of kinetic isotope effect, i.e., 2.8 for the cis isomer and 3.4 for the trans isomer. In the reaction of 4-arylthiane 1-oxides with acetic anhydride, the thermodynamically controlled product is axial 2-acetoxy-4-(p-chlorophenyl)thiane

  构象固定的 4-(p-氯苯基) 噻烷 1-氧化物和反式-1-噻吩烷烃 1-氧化物和反式-2-噻吩烷烃 2-氧化物与乙酸酐的 Pummerer 反应是立体选择性或立体特异性的存在乙酸清除剂，例如二环己基碳二亚胺 (DCC) 或 2,6-二甲基吡啶。然而，使用 18O 标记的亚砜的 18O 示踪剂实验表明反应是分子间重排，而使用 α-氘化 4-（对氯苯基）噻烷 1-氧化物的动力学实验给出了相当大的动力学同位素效应值，即，顺式异构体为 2.8，反式异构体为 3.4。在 4-芳基噻烷 1-氧化物与乙酸酐的反应中，热力学控制的产物是轴向 2-乙酰氧基-4-(对氯苯基)噻烷，而动力学控制的产物是在酸清除剂 DCC 存在下形成的赤道异构体。在硫氢化物 S-氧化物的普默勒反应中，赤道 α-乙酰氧基......
• Synthesis of 1-substituted trans-2-thiahydrindanes and 3-substituted trans-2-thiadecalins
  作者：N. P. Volynskii、O. L. Alikhanova

  DOI：10.1007/bf01172271

  日期：1991.8

  Methods of synthesis of 1-R-trans-2-thiahydrindanes and 3-R-trans-2-thiadecalins from trans-1-methoxymethyl-2-chlorocyclohexane have been developed. The order of the chromatographic elution of the isomeric sulfides formed has been found. The configurations of the compounds have been established by H-1 and C-13 NMR spectroscopy. The characteristics of the intermediate and final compounds are given. The splitting of 1-R-trans-2-oxahydrindanes and 3-R-trans-2-oxadecalins by the PBr3/conc. HBr system has been effected.