2-oxo-3-phenylcyclohexanonecarbaldehyde | 50599-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-3-phenylcyclohexanonecarbaldehyde
• 英文别名: 2-phenyl-6-(oxomethyl)cyclohexanone；2-formyl-6-phenylcyclohexanone；2-Oxo-3-phenylcyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 50599-05-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: GTDCBLPYTNREDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-3-phenylcyclohexanonecarbaldehyde 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到4,5,6,7-tetrahydro-7-phenyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Formation of Indazoles from Tropone Tosylhydrazones: Electrochemical Oxidations of Sodium Salts of Tosylhydrazones of Tropone and 2-Phenyltropone

  摘要：

  Electrochemical oxidations of the sodium salts of tropone and 2-phenyltropone tosylhydrazones afforded 2-tosyl-2H-indazole and 1-tosyl-7-phenyl-1H-indazole, respectively. The reactions proceeded through the cyclizations of the corresponding hydrazyl radicals generated by electrochemical one electron oxidations of the hydrazone anions.

  DOI：

  10.3987/com-91-5904
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环己醇 在 potassium tert-butylate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 2-oxo-3-phenylcyclohexanonecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  相转移条件下2-芳基环己酮催化不对称烷基化构建手性季碳中心

  摘要：

  在本文中，我们提出了一种改性 2-芳基环己酮的不对称烷基化，采用新型手性溴化铵作为相转移催化剂和非手性助剂作为控制剂，以提高对映选择性，以提供具有手性季碳中心的光学富集产品。

  DOI：

  10.1021/ja403340r

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α,α′-Disubstituted Cycloketones through Dynamic Kinetic Resolution: An Efficient Construction of Chiral Diols with Three Contiguous Stereocenters
  作者：Chong Liu、Jian-Hua Xie、Ya-Li Li、Ji-Qiang Chen、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201207561

  日期：2013.1.7

  Chiral diols with three contiguous stereocenters were synthesized by a highly enantioselective ruthenium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α,α′‐disubstituted cycloketones involving dynamic kinetic resolution. This new catalytic asymmetric method provides a concise route to the alkaloid (+)‐γ‐lycorane.

  通过高度对映选择性的钌催化的外消旋α，α′-二取代的环酮的不对称加氢反应，合成具有三个连续立体中心的手性二醇，涉及动态动力学拆分。这种新的催化不对称方法为生物碱（+）-γ-二十二烷提供了一条简明的途径。
• Metal‐free Dehydrogenation of Substituted Cyclohexanones to Phenols
  作者：Li-Jing Leng、De-Long Zhang、Liang Zhang、Xiao-Long Lin、Tian Cai、Jian-Ping Tan、Qun-Li Luo

  DOI：10.1002/adsc.202300005

  日期：——

  The preparation of substituted phenols via a direct carbonyl desaturation is an intrinsic challenging task in modern synthetic chemistry. Herein, we develop a modular catalytic protocol for the synthesis of substituted phenols via the direct dehydrogenative aromatization of simple cyclohexanones in a metal-free manner. A broad variety of substrates bearing an assortment of functional substituent groups

  通过直接羰基去饱和制备取代苯酚是现代合成化学中一项固有的挑战性任务。在此，我们开发了一种模块化催化方案，用于通过以无金属方式对简单环己酮进行直接脱氢芳构化来合成取代酚。带有各种功能取代基的各种底物都与该协议兼容。初步的机理研究表明，在催化量的四丁基碘化铵存在下，该反应经历了氢化物离去机制。目前的方法具有操作简单、试剂成本低和绿色条件的特点。
• Acheson, R. Morrin; Birtwistle, David H.; Constable, Edward C., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 8, p. 2367 - 2383
  作者：Acheson, R. Morrin、Birtwistle, David H.、Constable, Edward C.、Tester, Gordon G.、Whitehead, W. F.、Wyatt, Peter B.

  DOI：——

  日期：——
• ACHESON R. M.; BIRTWISTLE D. H.; CONSTABLE E. C.; TESTER G. G.; WHITEHEAD+, J. CHEM. RES. SYNOP.,(1986) N 8, 269
  作者：ACHESON R. M.、 BIRTWISTLE D. H.、 CONSTABLE E. C.、 TESTER G. G.、 WHITEHEAD+

  DOI：——

  日期：——
• Construction of a Chiral Quaternary Carbon Center by Catalytic Asymmetric Alkylation of 2-Arylcyclohexanones under Phase-Transfer Conditions
  作者：Taichi Kano、Yumi Hayashi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja403340r

  日期：2013.5.15

  In this paper, we present an asymmetric alkylation of modified 2-arylcyclohexanones that employs a novel chiral ammonium bromide as a phase-transfer catalyst and an achiral auxiliary as a controller to improve the enantioselectivity to afford optically enriched products having a chiral quaternary carbon center.

  在本文中，我们提出了一种改性 2-芳基环己酮的不对称烷基化，采用新型手性溴化铵作为相转移催化剂和非手性助剂作为控制剂，以提高对映选择性，以提供具有手性季碳中心的光学富集产品。