2-氧代-3-苯基-环己烷-1-甲腈 | 13658-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氧代-3-苯基-环己烷-1-甲腈
• 中文别名: 4-氰-4-苯基环己酮
• 英文名称: 2-oxo-3-phenylcyclohexane-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-Oxo-3-phenyl-cyclohexanecarbonitrile
• CAS: 13658-18-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: IKVQMASZSHOPRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-141 °C
• 沸点：
  385.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-3-苯基-环己烷-1-甲腈 在 四丁基碘化铵 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以87 %的产率得到2-hydroxy-(1,1′-biphenyl)-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代环己酮无金属脱氢制酚

  摘要：

  通过直接羰基去饱和制备取代苯酚是现代合成化学中一项固有的挑战性任务。在此，我们开发了一种模块化催化方案，用于通过以无金属方式对简单环己酮进行直接脱氢芳构化来合成取代酚。带有各种功能取代基的各种底物都与该协议兼容。初步的机理研究表明，在催化量的四丁基碘化铵存在下，该反应经历了氢化物离去机制。目前的方法具有操作简单、试剂成本低和绿色条件的特点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300005
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-3-phenylcyclohexane-1-carbaldehyde oxime 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-氧代-3-苯基-环己烷-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  取代环己酮无金属脱氢制酚

  摘要：

  通过直接羰基去饱和制备取代苯酚是现代合成化学中一项固有的挑战性任务。在此，我们开发了一种模块化催化方案，用于通过以无金属方式对简单环己酮进行直接脱氢芳构化来合成取代酚。带有各种功能取代基的各种底物都与该协议兼容。初步的机理研究表明，在催化量的四丁基碘化铵存在下，该反应经历了氢化物离去机制。目前的方法具有操作简单、试剂成本低和绿色条件的特点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300005

文献信息

• Metal‐free Dehydrogenation of Substituted Cyclohexanones to Phenols
  作者：Li-Jing Leng、De-Long Zhang、Liang Zhang、Xiao-Long Lin、Tian Cai、Jian-Ping Tan、Qun-Li Luo

  DOI：10.1002/adsc.202300005

  日期：——

  The preparation of substituted phenols via a direct carbonyl desaturation is an intrinsic challenging task in modern synthetic chemistry. Herein, we develop a modular catalytic protocol for the synthesis of substituted phenols via the direct dehydrogenative aromatization of simple cyclohexanones in a metal-free manner. A broad variety of substrates bearing an assortment of functional substituent groups

  通过直接羰基去饱和制备取代苯酚是现代合成化学中一项固有的挑战性任务。在此，我们开发了一种模块化催化方案，用于通过以无金属方式对简单环己酮进行直接脱氢芳构化来合成取代酚。带有各种功能取代基的各种底物都与该协议兼容。初步的机理研究表明，在催化量的四丁基碘化铵存在下，该反应经历了氢化物离去机制。目前的方法具有操作简单、试剂成本低和绿色条件的特点。

表征谱图