methyl (2S)-5-chloro-4-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-pentanoate | 831242-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-5-chloro-4-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-pentanoate
• 英文别名: methyl (2S)-5-chloro-4-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanoate
• CAS: 831242-10-5
• 化学式: C₈H₉ClF₃NO₄
• 分子量: 275.612
• InChiKey: JSSCYDSEXMZDMB-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-5-chloro-4-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-pentanoate 在 palladium on activated charcoal 叔丁基氯化镁 、 氢气 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 201.0h， 生成 tert-butyl (3S,6S,9aS)-6-(2,2,2-trifluoroacetylamino)-5-oxo-octahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an external beta-turn based on the GLDV motif of cell adhesion proteins

  摘要：

  The (3S,6S, 10S)-7/5 bicyclic lactam 8, designed as an external turn constraint, was synthesised by a new stereoselective route involving Eschenmoser condensation. The cyclic peptide 35 containing the integrin recognition motif GLDV added across the amino and carboxyl groups of the lactam external constraint 8 was prepared. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.037
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-5-diazo-4-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-pentanoate 在 氯仿 、 氢溴酸 作用下， 以89%的产率得到(S)-N-trifluoroacetyl-5-bromo-4-oxonorvaline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an external beta-turn based on the GLDV motif of cell adhesion proteins

  摘要：

  The (3S,6S, 10S)-7/5 bicyclic lactam 8, designed as an external turn constraint, was synthesised by a new stereoselective route involving Eschenmoser condensation. The cyclic peptide 35 containing the integrin recognition motif GLDV added across the amino and carboxyl groups of the lactam external constraint 8 was prepared. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.037