N-(tert-butyldimethylsilyloxycarbonyl)-L-proline methyl ester | 110761-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyldimethylsilyloxycarbonyl)-L-proline methyl ester
• 英文别名: N-(t-Butyldimethylsilyloxycarbonyl)-proline methyl ester；1-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl] 2-O-methyl (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 110761-01-8
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄Si
• 分子量: 287.431
• InChiKey: HWULIUWPNPDNHR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyldimethylsilyloxycarbonyl)-L-proline methyl ester 、 溴甲苯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到N-Z-L-脯氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and reactions of silyl carbamates. 1. Chemoselective transformation of amino protecting groups via tert-butyldimethylsilyl carbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a015
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 Boc-L-脯氨酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以153.1 mg的产率得到N-(tert-butyldimethylsilyloxycarbonyl)-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and reactions of silyl carbamates. 1. Chemoselective transformation of amino protecting groups via tert-butyldimethylsilyl carbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a015

文献信息

• Tertiary-butyldimethylsilyl carbamate derivative and process for
  申请人：Suntory Limited

  公开号：US04837349A1

  公开（公告）日：1989-06-06

  A t-butyldimethylsilyl carbamate derivative and a process for producing the same are disclosed. Tertiary-butyldimethylsilyl carbamate derivatives having the following general formula (1) are intermediates for the production of a variety of carbamate esters that can be extensively used as drugs acting on the central nervous system or circulatory organs, as agrichemicals (e.g. insecticides and herbicides), or as antimicrobial agents; a process capable of economical and efficient production of such intermediates is also disclosed: ##STR1## where R.sup.1 is an alkyl group having 1-3 carbon atoms or a hydrogen atom; R.sup.2 is ##STR2## (where R.sup.3 is a hydrogen atom, an alkyl, alkenyl or aralkyl group having 1-10 carbon atoms, each of which groups may be substituted by a hydroxyl group, a t-butyldimethylsilyloxy group, a methylthio group, a lower alkoxycarbonyl group, a lower alkoxy group, an indolyl group or an imidazolyl group; R.sup.4 is a lower alkoxycarbonyl group, an N-alkylamido group having 2-6 carbon atoms, an O-tetrahydropyranylthr eonine methyl ester amido residue, an O-t-butyldimethylsilylthreonine methyl ester amido residue, a threonine methyl ester amido residue or --(CH.sub.2).sub.n --COOR.sup.5 (where n is an integer of 1-3 and R.sup.5 is a lower alkyl group), provided that R.sup.3 combines with R.sup.4 to form a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a tetrahydrofuranyl group or a dioxanyl group, these rings being optionally substituted by a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkoxycarbonyl group or a lower alkoxycarbonylmethyl group); and R.sup.1 and R.sup.2, when taken together, form a 4- or 5-membered carbon ring, which may be substituted by a lower alkoxycarbonyl group or a t-butyldimethylsilyloxycarbonyl group.

  本发明公开了一种t-叔丁基二甲基硅烷基氨基甲酸酯衍生物及其制备方法。具有以下通用式（1）的三叔丁基二甲基硅烷基氨基甲酸酯衍生物是制备多种可广泛用作中枢神经系统或循环器官药物、农药（例如杀虫剂和除草剂）或抗微生物剂的氨甲酯的中间体；本发明还公开了一种能够经济高效地生产这种中间体的方法： 其中，R1是具有1-3个碳原子的烷基或氢原子；R2是##STR2##（其中R3是氢原子、具有1-10个碳原子的烷基、烯基或芳基烷基，这些基团中的每一个都可以被羟基、t-叔丁基二甲基硅氧基、甲硫基、低级烷氧羰基基团、低级烷氧基、吲哚基或咪唑基取代；R4是低级烷氧羰基基团、具有2-6个碳原子的N-烷基酰胺基团、O-四氢吡喃基缩酰亮氨酸甲酯酰基、O-t-叔丁基二甲基硅基缩酰亮氨酸甲酯酰基、亮氨酸甲酯酰基或--（CH2）n--COOR5（其中n是1-3的整数，R5是低级烷基基团），前提是R3与R4结合形成环戊基、环己基、四氢呋喃基或二氧杂环己基，这些环可选地被低级烷基、低级烯基、低级烷氧羰基基团或低级烷氧羰基甲基基团取代；当R1和R2一起取时，形成一个4-或5-成员碳环，该环可以被低级烷氧羰基基团或t-叔丁基二甲基硅氧羰基基团取代。
• N-carboxylate ion equivalent. II. Novel transformations of N-benzyloxycarbonyl (Z) group and N-allyloxycarbonyl group into N--butyldimethylsilyloxycarbonyl intermediate
  作者：Masahiro Sakaitani、Natsuko Kurokawa、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83871-x

  日期：1986.1
• Syntheses and reactions of silyl carbamates. 1. Chemoselective transformation of amino protecting groups via tert-butyldimethylsilyl carbamates
  作者：Masahiro Sakaitani、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1021/jo00290a015

  日期：1990.2