methyl 3-bromo-2-oxo-4-methylpentanoate | 57455-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-bromo-2-oxo-4-methylpentanoate
• 英文别名: methyl 3-bromo-4-methyl-2-oxopentanoate
• CAS: 57455-14-8
• 化学式: C₇H₁₁BrO₃
• 分子量: 223.067
• InChiKey: GRONMJQFTUFGNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromo-2-oxo-4-methylpentanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 Lithium 3-isopropylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE SULFONAMIDES AS TRPM8 MODULATORS

  摘要：

  揭示了用于治疗各种疾病、综合征、状况和障碍的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下的化学式I代表：其中Y、R1、R2和在此有定义。

  公开号：

  US20120149699A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-4-甲基戊酸甲酯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到methyl 3-bromo-2-oxo-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE SULFONAMIDES AS TRPM8 MODULATORS

  摘要：

  揭示了用于治疗各种疾病、综合征、状况和障碍的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下的化学式I代表：其中Y、R1、R2和在此有定义。

  公开号：

  US20120149699A1

文献信息

• Dynamic Kinetic Asymmetric Cross-Benzoin Additions of β-Stereogenic α-Keto Esters
  作者：C. Guy Goodman、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja508521a

  日期：2014.10.22

  The dynamic kinetic resolution of β-halo α-keto esters via an asymmetric cross-benzoin reaction is described. A chiral N-heterocyclic carbene catalyzes the umpolung addition of aldehydes to racemic α-keto esters. The resulting fully substituted β-halo glycolic ester products are obtained with high levels of enantio- and diastereocontrol. The high chemoselectivity observed is a result of greater electrophilicity

  描述了通过不对称交叉安息香反应对 β-卤代 α-酮酯进行动态动力学拆分。手性 N-杂环卡宾催化醛与外消旋 α-酮酯的 umpolung 加成。得到的完全取代的 β-卤代乙醇酸酯产品具有高水平的对映和非对映控制。观察到的高化学选择性是由于 α-酮酯对 Breslow 中间体具有更大的亲电性。反应产物显示出经过高度非对映选择性底物控制的还原，得到高度官能化的立体三联体。
• Scope and Limitations of a Modified Hantzsch Reaction for the Synthesis of Oxazole-Dehydroamino Acid Derivatives from Dehydroamino Acid Amides
  作者：Shoji Akai、Ken-ichi Sato、Akihiro Nagaya、Yoji Yamagishi、Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin

  DOI：10.3987/com-11-12372

  日期：——

  A variety of oxazole derivatives that possess an alpha,beta-unsaturated substituent at the 2-position were conveniently synthesized in good yields via a Hantzsch-type reaction between dehydroamino acid amides and P-bromopyruvate derivatives. Furthermore, oxazoles with substituents at the 2- and 5-positions were also obtained in good yields using the corresponding beta-substituted beta-bromopyruvate derivatives. A revised reaction mechanism to explain the enhanced reactivity of dehydroamino acid amides for the Hantzsch-oxazole-type reaction is presented.
• Nagasaki, Atsushi; Adachi, Yasuhito; Yonezawa, Yasuchika, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 2, p. 321 - 335
  作者：Nagasaki, Atsushi、Adachi, Yasuhito、Yonezawa, Yasuchika、Shin, Chung-gi

  DOI：——

  日期：——
• Juy,M. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1974, vol. 279, p. 469 - 472
  作者：Juy,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] IMIDAZO [1, 2-A] PYRIDINE SULFONAMIDES AS TRPM8 MODULATORS<br/>[FR] IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINESULFONAMIDES EN TANT QUE MODULATEURS DE TRPM8
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2012078994A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula (I) as follows:wherein Y, R1, R2, and are defined herein.

表征谱图