N-[1-(3,7,8,9-tetrahydropyrano[3,2-e]indol-1-yl)propan-2-yl]cyclohexanamine | 1334476-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[1-(3,7,8,9-tetrahydropyrano[3,2-e]indol-1-yl)propan-2-yl]cyclohexanamine
• CAS: 1334476-44-6
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O
• 分子量: 312.455
• InChiKey: LAYACWJPUFGGFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-propargyloxyindole 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 、 silica gel 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 溴苯 、 乙醇 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 N-[1-(3,7,8,9-tetrahydropyrano[3,2-e]indol-1-yl)propan-2-yl]cyclohexanamine 、 10'-methyl-2',3',7',9',10',11'-hexahydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,8'-pyrano[3,2-e]pyrido[3,4-b]indole]
  参考文献：
  名称：

  使用Pd / C催化加氢的简单还原胺化反应合成新型血清素能药物和其他N-烷基胺

  摘要：

  N-烷基化的α-甲基色胺衍生物（2）的形成是通过在催化氢化条件下（3 atm H 2和碳上含10％Pd ）对胺（1）进行简单的胺酮还原胺化而完成的。该方法也适用于使用酮和醛的其他伯胺和仲胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.058

文献信息

• Synthesis of novel serotonergics and other N-alkylamines using simple reductive amination using catalytic hydrogenation with Pd/C
  作者：George N. Karageorge、John E. Macor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.058

  日期：2011.10

  Formation of N-alkylated α-methyltryptamine derivatives (2) was accomplished by simple reductive amination of amine (1) with ketones using catalytic hydrogenation conditions (3 atm H2 and 10% Pd on carbon). This method was also applied to other primary and secondary amines using ketones and aldehydes.

  N-烷基化的α-甲基色胺衍生物（2）的形成是通过在催化氢化条件下（3 atm H 2和碳上含10％Pd ）对胺（1）进行简单的胺酮还原胺化而完成的。该方法也适用于使用酮和醛的其他伯胺和仲胺。