4-[(10-allyl-9,10-diazatricyclo[4.2.1.12,5]dec-9-yl)-(3-methoxyphenyl)methyl]-N-pyrrolidin-1-yl-benzamide | 1489247-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(10-allyl-9,10-diazatricyclo[4.2.1.12,5]dec-9-yl)-(3-methoxyphenyl)methyl]-N-pyrrolidin-1-yl-benzamide
• 英文别名: 4-[(10-allyl-9,10-diazatricyclo[4.2.1.1^2,5]dec-9-yl)-(3-methoxyphenyl)methyl]-N-pyrrolidin-1-yl-benzamide
• CAS: 1489247-94-0
• 化学式: C₃₀H₃₈N₄O₂
• 分子量: 486.657
• InChiKey: SPFBMXKZXJQAJO-WYNQVZLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(10-allyl-9,10-diazatricyclo[4.2.1.12,5]dec-9-yl)-(3-methoxyphenyl)methyl]-N-pyrrolidin-1-yl-benzamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到4-[(10-allyl-9,10-diazatricyclo[4.2.1.1^2,5]dec-9-yl)-(3-hydroxyphenyl)methyl]-N-pyrrolidin-1-yl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有二氮杂三环癸烷骨架的新型δ（δ）阿片受体配体的合成与生物学评价。

  摘要：

  考虑到δ（δ）选择性阿片样物质激动剂化合物SNC-80的有趣的药理学特征，合成了包含两个二氮杂三环癸烷环系统代替二甲基哌嗪核心基序的受构象约束的类似物。 这些化合物表现出亚纳摩尔或低纳摩尔δ阿片受体结合亲和力。取决于二氮杂三环癸烷环上的取代基，这些化合物对δ阿片受体的选择性高于对μ和κ受体的选择性。 在新化合物中，与SNC-80相比，1Aa具有更有趣的生物学特性，具有更高的δ亲和力和选择性。使用离体（分离的小鼠输精管）和体内（甩尾）测定法确认了1Aa的δ受体激动剂谱和抗伤害感受活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.014
• 作为产物：
  描述：

  4-(3’-甲氧基苯甲酰基)苯甲酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 111.0h， 生成 4-[(10-allyl-9,10-diazatricyclo[4.2.1.12,5]dec-9-yl)-(3-methoxyphenyl)methyl]-N-pyrrolidin-1-yl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有二氮杂三环癸烷骨架的新型δ（δ）阿片受体配体的合成与生物学评价。

  摘要：

  考虑到δ（δ）选择性阿片样物质激动剂化合物SNC-80的有趣的药理学特征，合成了包含两个二氮杂三环癸烷环系统代替二甲基哌嗪核心基序的受构象约束的类似物。 这些化合物表现出亚纳摩尔或低纳摩尔δ阿片受体结合亲和力。取决于二氮杂三环癸烷环上的取代基，这些化合物对δ阿片受体的选择性高于对μ和κ受体的选择性。 在新化合物中，与SNC-80相比，1Aa具有更有趣的生物学特性，具有更高的δ亲和力和选择性。使用离体（分离的小鼠输精管）和体内（甩尾）测定法确认了1Aa的δ受体激动剂谱和抗伤害感受活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.014