diethyl 4-aminocyclohexane-1,3-dicarboxylate | 58660-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-aminocyclohexane-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1,3-diethoxycarbonyl-4-aminocyclohexane；4-amino-1,3-Cyclohexanedicarboxylic acid 1,3-diethyl ester
• CAS: 58660-74-5；58660-75-6；58660-76-7；58660-77-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: PQFBNJLEALEHSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Butoxynaphthalene-2-sulfonyl chloride 、 diethyl 4-aminocyclohexane-1,3-dicarboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到diethyl 4-(6-butoxynaphthalene-2-sulfonamido)cyclohexane-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  d-谷氨酸加成酶的第二代磺酰胺抑制剂：d-谷氨酸构象刚性类似物的活性优化

  摘要：

  d-谷氨酸添加酶（MurD）催化d-谷氨酸向细胞质肽聚糖前体UDP- N-乙酰基村酰基-1-丙氨酸的必需添加，因此它代表了重要的抗菌药物发现靶标酶。基于最近合成的一系列萘-N-磺酰基-d -Glu衍生物，我们合成了两类新的，优化的MurD磺酰胺抑制剂，这些抑制剂结合了d -Glu的刚性模拟物。包含受约束的d -Glu或相关刚性d的化合物-Glu模拟物显示出比母体化合物明显更好的抑制活性，从而证实了分子硬化在MurD抑制剂设计中的优势。最佳抑制剂的结合模式通过高分辨率NMR光谱学和X射线晶体学检查。我们已经解决了带有带有4-氨基环己烷-1,3-二羧基部分的抑制剂的MurD配合物的新晶体结构。这些数据为开发具有潜在抗菌活性的磺酰胺抑制剂迈出了又一步。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.011
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl cyclohexanone-2,4-dicarboxylic ester 在 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl 4-aminocyclohexane-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  d-谷氨酸加成酶的第二代磺酰胺抑制剂：d-谷氨酸构象刚性类似物的活性优化

  摘要：

  d-谷氨酸添加酶（MurD）催化d-谷氨酸向细胞质肽聚糖前体UDP- N-乙酰基村酰基-1-丙氨酸的必需添加，因此它代表了重要的抗菌药物发现靶标酶。基于最近合成的一系列萘-N-磺酰基-d -Glu衍生物，我们合成了两类新的，优化的MurD磺酰胺抑制剂，这些抑制剂结合了d -Glu的刚性模拟物。包含受约束的d -Glu或相关刚性d的化合物-Glu模拟物显示出比母体化合物明显更好的抑制活性，从而证实了分子硬化在MurD抑制剂设计中的优势。最佳抑制剂的结合模式通过高分辨率NMR光谱学和X射线晶体学检查。我们已经解决了带有带有4-氨基环己烷-1,3-二羧基部分的抑制剂的MurD配合物的新晶体结构。这些数据为开发具有潜在抗菌活性的磺酰胺抑制剂迈出了又一步。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.011

文献信息

• BENZAMIDINE DERIVATIVES SUBSTITUTED BY CYCLIC AMINO ACID OR CYCL IC HYDROXY ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTI-COAGULANTS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0929547B1

  公开（公告）日：2002-11-27
• US6008234A
  申请人：——

  公开号：US6008234A

  公开（公告）日：1999-12-28
• US6177473B1
  申请人：——

  公开号：US6177473B1

  公开（公告）日：2001-01-23
• US6232325B1
  申请人：——

  公开号：US6232325B1

  公开（公告）日：2001-05-15
• US6265404B1
  申请人：——

  公开号：US6265404B1

  公开（公告）日：2001-07-24