Diethyl cyclohexanone-2,4-dicarboxylic ester | 58660-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl cyclohexanone-2,4-dicarboxylic ester
• 英文别名: diethyl 4-oxocyclohexane-1,3-dicarboxylate；4-oxo-cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester；4-Oxo-cyclohexan-1,3-dicarbonsaeure-diaethylester；4-Oxo-cyclohexan-1,3-dicarbonsaeurediethylester；Cyclohexanon-2,4-dicarbonsaeurediaethylester；Diethyl-4-oxocyclohexan-1,3-dicarboxylat；2,4-Di(ethoxycarbonyl)cyclohexanone
• CAS: 58660-59-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: FPFZTIKKZYISMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl cyclohexanone-2,4-dicarboxylic ester 生成 4-羰基环己羧酸
  参考文献：
  名称：

  酸催化的法呢醇和橙花醇的环化

  摘要：

  作为针对用于特定定向环化的多官能催化剂的构建的程序的初步阶段，已经对法呢醇和相关化合物的酸催化环化进行了重新研究。为了简化从这些反应中获得的复杂混合物的分析，设计了一种测定方法，该方法使用1,2-二甲基萘作为内标，可以（a）以多烯，法尼醇， nerolidol，bisabolol和二醇，以及（b）以单环化合物（通过脱氢产物中的2-（对甲苯基）6-甲基庚烷）和双环化合物（通过脱氢产物中的卡达琳（。）的比沙泊洛尔，双双烯丙基二醇和2-（对甲苯基）6-甲基庚烷的制备方法进行了描述，这些化合物和其他化合物对于测定方法的定量是必不可少的。在环化实验中，测试了时间，温度，甲酸的水分含量以及原料醇的身份变化，对于每次运行，均测量了原料和各种产品的浓度随时间的变化，这些结果实验表明（a）橙花醇的反应速度比法尼醇更快（b）顺式和反式法尼醇以相同的速率反应并得到相同比例的产物（c），即使甲酸在非常温和的条件下

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88035-4
• 作为产物：
  描述：

  三乙基-1,3,5-戊烷三羧酸酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到Diethyl cyclohexanone-2,4-dicarboxylic ester
  参考文献：
  名称：

  d-谷氨酸加成酶的第二代磺酰胺抑制剂：d-谷氨酸构象刚性类似物的活性优化

  摘要：

  d-谷氨酸添加酶（MurD）催化d-谷氨酸向细胞质肽聚糖前体UDP- N-乙酰基村酰基-1-丙氨酸的必需添加，因此它代表了重要的抗菌药物发现靶标酶。基于最近合成的一系列萘-N-磺酰基-d -Glu衍生物，我们合成了两类新的，优化的MurD磺酰胺抑制剂，这些抑制剂结合了d -Glu的刚性模拟物。包含受约束的d -Glu或相关刚性d的化合物-Glu模拟物显示出比母体化合物明显更好的抑制活性，从而证实了分子硬化在MurD抑制剂设计中的优势。最佳抑制剂的结合模式通过高分辨率NMR光谱学和X射线晶体学检查。我们已经解决了带有带有4-氨基环己烷-1,3-二羧基部分的抑制剂的MurD配合物的新晶体结构。这些数据为开发具有潜在抗菌活性的磺酰胺抑制剂迈出了又一步。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.011

文献信息

• Synthetic studies towards complex diterpenoids—VI
  作者：P.N. Chakrabortty、R. Dasgupta、S.K. Dasgupta、S.R. Ghosh、U.R. Ghatak

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80046-2

  日期：1972.1

  of some diterpenoids incorporating the bicyclo[3.2.1]octane moiety, are described. The syntheses of the bicyclo[3,2,1]octane derivatives begin with preparation of the hydroaromatic γ,δ-unsaturated acids 6, 15 and 17, and proceed via the α-diazomethyl ketones to the corresponding pentacyclic ketones 20, 24 and 26 by an intramolecular carbenoid insertion reaction, followed by a regiospecific acid-catalysed

  描述了两个新的合成路线，可以合成出许多四环中间体，用于某些含有双环[3.2.1]辛烷部分的二萜类化合物的全合成。所述双环的合成[3,2,1]辛烷衍生物开始制备的氢化芳γ，δ不饱和酸6，15和17，并且经由α-重氮甲基酮进行到相应的五环酮20，24和26通过分子内插入卡宾反应，接着是区域特异性的共轭芳族环丙烷键的酸催化裂解成相应的不饱和酮27，29和30。产生这些不饱和酮的第二种途径涉及在相应的α-重氮甲基酮中一步氟化三氟化硼醚化物催化的分子内烷基化。四环酮31，34和35是在定量的产率通过一个获得regiostereospecific芳香族共轭环丙烷键的氢解裂解在乙醇与PdC相应五环前体。在相同条件下，酮29和30中的类固醇键的还原分别进行立体定向，分别导致34和35，而不饱和酮27得到比例为69:31的差向异构酮31和32的混合物。
• Murthi, G. S. S.; Mazumder, Alok, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. <B> 20, # 4, p. 339 - 340
  作者：Murthi, G. S. S.、Mazumder, Alok

  DOI：——

  日期：——
• Interrupted polymerization of acrylates: sequential Michael-Michael-Dieckmann cyclizations for easy, one-pot, 2 + 2 + 2 construction of polyfunctionalized cyclohexanones
  作者：Gary H. Posner、Ellen M. Shulman-Roskes

  DOI：10.1021/jo00276a002

  日期：1989.7
• Kay; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1906, vol. 89, p. 1647
  作者：Kay、Perkin

  DOI：——

  日期：——
• SKARIC V.; DJURAS B.; TURJAK-ZEBIC V., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1 <JCPK-BH>, 1975, NO 19, 1959-1961
  作者：SKARIC V.、 DJURAS B.、 TURJAK-ZEBIC V.

  DOI：——

  日期：——