(2S,1'S,2'R,3'S)-N-(Benzoxycarbonyl)-2-<1'-acetoxy-2',3'-dihydroxy-4'-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>butyl>pyrrolidine | 141045-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,1'S,2'R,3'S)-N-(Benzoxycarbonyl)-2-<1'-acetoxy-2',3'-dihydroxy-4'-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>butyl>pyrrolidine
• 英文别名: (2S,1'S,2'R,3'S)-N-(Benzoxycarbonyl)-2-{1'-acetoxy-2',3'-dihydroxy-4'-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]butyl}pyrrolidine；benzyl (2S)-2-[(1S,2R,3S)-1-acetyloxy-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxybutyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 141045-68-3
• 化学式: C₃₄H₄₃NO₇Si
• 分子量: 605.803
• InChiKey: SGFMHFRPCUPKEN-IHZBLBIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  105.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,1'S,2'R,3'S)-N-(Benzoxycarbonyl)-2-<1'-acetoxy-2',3'-dihydroxy-4'-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>butyl>pyrrolidine 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以98%的产率得到(2S,1'S,2'S,3'S)-N-(Benzoxycarbonyl)-2-<1'-acetoxy-2',3'-O-isopropylidene-2',3'-dihydroxy-4'-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>butyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-deoxycastanospermine and stereoisomers

  摘要：

  Four different isomers of 1-deoxycastanospermine (6,7,8-trihydroxyindolizidine) were synthesized. Their basic skeleton was constructed from a proline derivative and the anion of allyl phenyl sulfide, followed by an allylic sulfide rearrangement and a subsequent nucleophilic cyclization. The aminotriols were obtained in good yields with a concise overall sequence.

  DOI：

  10.1021/jo00037a025
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-苄氧羰基-2-吡咯烷甲醛 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,1'S,2'R,3'S)-N-(Benzoxycarbonyl)-2-<1'-acetoxy-2',3'-dihydroxy-4'-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>butyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-deoxycastanospermine and stereoisomers

  摘要：

  Four different isomers of 1-deoxycastanospermine (6,7,8-trihydroxyindolizidine) were synthesized. Their basic skeleton was constructed from a proline derivative and the anion of allyl phenyl sulfide, followed by an allylic sulfide rearrangement and a subsequent nucleophilic cyclization. The aminotriols were obtained in good yields with a concise overall sequence.

  DOI：

  10.1021/jo00037a025