(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(triethylsilyl)pent-4-ynoic acid | 1152312-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(triethylsilyl)pent-4-ynoic acid
• CAS: 1152312-11-2
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄Si
• 分子量: 327.496
• InChiKey: DNPTXSSGHGSTLO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(triethylsilyl)pent-4-ynoic acid 在 Pd{P(o-tolyl)₃}₂ 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.05h， 生成 (+)-naseseazine B
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生物的铜催化非对映选择性芳基化：(+)-Naseseazines A 和 B 的全合成

  摘要：

  报道了色氨酸衍生物的铜催化芳基化。该反应以高位点和非对映选择性进行，从简单的起始材料一步即可提供芳基吡咯并二氢吲哚产物。这种转化的效用在天然产物 (+)-naseseazine A 和 B 的五步合成中得到了强调。

  DOI：

  10.1021/ja4023557
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(triethylsilyl)pent-4-ynoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(triethylsilyl)pent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Newhouse, Timothy; Lewis, Chad A.; Baran, Phil S., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6360 - 6361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Atroposelective Total Synthesis of Darobactin A
  作者：You-Chen Lin、Fabian Schneider、Kelly J. Eberle、Debora Chiodi、Hugh Nakamura、Solomon H. Reisberg、Jason Chen、Masato Saito、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.2c05892

  日期：2022.8.17

  A concise, modular synthesis of the novel antibiotic darobactin A is disclosed. The synthesis successfully forges the hallmark strained macrocyclic ring systems in a sequential fashion. Key transformations include two atroposelective Larock-based macrocyclizations, one of which proceeds with exquisite regioselectivity despite bearing an unprotected alkyne. The synthesis is designed with medicinal chemistry

  公开了新型抗生素darobactin A的简明、模块化合成。该合成以连续方式成功地形成了标志性的应变大环系统。关键的转化包括两种基于 Larock 的天体选择性大环化，其中一种尽管带有未受保护的炔烃，但仍然具有精致的区域选择性。合成的设计考虑了药物化学因素，在后期添加分子的关键部分。使用 C-H 活化和脱羧交叉偶联策略可以轻松制备对映体纯形式的必要非天然氨基酸构建块。
• Atroposelective Total Synthesis of Cihunamide B
  作者：Longhui Yu、Yuuya Nagata、Hugh Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.3c11016

  日期：2024.1.31

  A short, atroposelective synthesis of cihunamide B (1) is reported. The feature of this report is the decagram-scale SNAr reaction of l-tryptophan derivatives, followed by atroposelective Larock macrocyclization. This strategy allowed the construction of a Trp-Trp cross-linkage with unprecedented atropisomerism. The atroposelectivity of this Larock macrocyclization has been investigated through a combination

  报道了cihunamide B ( 1 ) 的简短、间质选择性合成。该报告的特点是L-色氨酸衍生物的十克规模的SN Ar反应，然后是atroposelective Larock大环化。该策略允许构建具有前所未有的阻转异构性的色氨酸-色氨酸交联。通过实验和计算化学的结合，研究了这种 Larock 大环化的间质选择性，从而对联芳基键的合成产生了详细的见解。它还能够简明合成cihunamide B ( 1 )，该化合物有望成为一种潜在的抗菌剂。
• Total Synthesis of Dynobactin A
  作者：Fabian Schneider、Yinliang Guo、You-Chen Lin、Kelly J. Eberle、Debora Chiodi、Johnathan A. Greene、Chenxin Lu、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.3c11560

  日期：2024.3.13

  The first total synthesis of the potent antimicrobial agent dynobactin A is disclosed. This synthesis enlists a singular aziridine ring opening strategy to access the two disparate β-aryl-branched amino acids present within this complex decapeptide. Featuring a number of unique maneuvers to navigate inherently sensitive and epimerizable functional groups, this convergent approach proceeds in only 16

  首次公开了强效抗菌剂 Dynobactin A 的全合成。该合成采用单一的氮丙啶开环策略来接触该复杂十肽中存在的两个不同的 β-芳基支链氨基酸。这种聚合方法具有许多独特的操作来导航固有敏感和差向异构的官能团，从商业材料中仅需要 16 个步骤 (LLS)，并且应该有助于合成用于药物化学研究的众多类似物。
• Scalable Total Syntheses of <i>N</i>-Linked Tryptamine Dimers by Direct Indole−Aniline Coupling: Psychotrimine and Kapakahines B and F
  作者：Timothy Newhouse、Chad A. Lewis、Kyle J. Eastman、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja1009458

  日期：2010.5.26

  This report details the invention of a method to enable syntheses of psychotrimine (1) and the kapakahines F and B (2, 3) on a gram scale and in a minimum number of steps. Mechanistic inquiries are presented for the key enabling quaternization of indole at the C3 position by electrophilic attack of an activated aniline species. Excellent chemo-, regio-, and diastereoselectivities are observed for reactions with o-iodoaniline, an indole cation equivalent. Additionally, the scope of this reaction is broad with respect to the tryptamine and aniline components. The anti-cancer profiles of 1-3 have also been evaluated.