3-羟基-2-哌啶羧酸 | 176019-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2-哌啶羧酸
• 中文别名: 丙氨酸,2-甲基-N-(1-羰基庚基)-；(2S,3S)-3-羟基-2-哌啶羧酸
• 英文名称: (2S,3S)-3-hydroxy-2-piperidinecarboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid；(2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid；2,3-trans-3-hydroxypipecolic acid；trans-3-hydroxypipecolic acid
• CAS: 176019-05-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: FDMYUQHVJYNDLI-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-236 °C
• 沸点：
  354.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carbonitrile 在 盐酸 、 palladium dihydroxide 、 氢气 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-羟基-2-哌啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑烷的环化反应是合成功能化哌啶的关键步骤

  摘要：

  由（R） -苯基甘氨醇合成双环恶唑烷6，其为合成对映纯的哌啶和吲哚并咪唑的潜在前体。在该化合物上立体选择性地添加氰化物阴离子，最终得到（2 S，3 S）-3-羟基哌酸9。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00767-8

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Both the Enantiomers of <i>trans</i>-3-Hydroxypipecolic Acid
  作者：Pradeep Kumar、Mandar S. Bodas

  DOI：10.1021/jo0485381

  日期：2005.1.1

  Both the enantiomers of trans-3-hydroxypipecolic acid have been synthesized employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation and epoxidation as the key steps starting from a commercially available starting material 1,4-butanediol.

  反式-3-羟基哌酸的两种对映异构体均以Sharpless不对称二羟基化和环氧化为关键步骤，从市售的原料1，4-丁二醇开始合成。
• Insights into an Unusual Nonribosomal Peptide Synthetase Biosynthesis
  作者：Tina M. Binz、Sonia I. Maffioli、Margherita Sosio、Stefano Donadio、Rolf Müller

  DOI：10.1074/jbc.m110.146803

  日期：2010.10

  of the GE81112 biosynthetic gene cluster from Streptomyces sp. L-49973 and the development of a genetic manipulation system for Streptomyces sp. L-49973. The biosynthetic gene cluster for the tetrapeptide antibiotic GE81112 (getA-N) was identified within a 61.7-kb region comprising 29 open reading frames (open reading frames), 14 of which were assigned to the biosynthetic gene cluster. Sequence analysis

  GE81112 四肽 (1-3) 代表了一类结构独特的抗生素，可作为原核蛋白质合成的特异性抑制剂。在这里，我们报告了来自链霉菌属的 GE81112 生物合成基因簇的克隆和测序。L-49973 和链霉菌属物种遗传操作系统的开发。L-49973。四肽抗生素 GE81112 (getA-N) 的生物合成基因簇在 61.7-kb 区域内被鉴定，该区域包含 29 个开放阅读框（开放阅读框），其中 14 个被分配到生物合成基因簇。序列分析显示 GE81112 簇由六个非核糖体肽合成酶 (NRPS) 基因组成，这些基因编码不完整的双域 NRPS 模块和一个独立的 NRPS 域，以及编码其他生物合成和修饰蛋白的基因。通过使 NRPS 基因 getE 失活导致 GE81112 生产消除突变体，证实了克隆的基因簇参与 GE81112 生物合成。此外，我们通过在大肠杆菌中的表达和体外酶促测定来表征途径中的 NRPS
• Synthesis of both enantiomers of hydroxypipecolic acid derivatives equivalent to 5-azapyranuronic acids and evaluation of their inhibitory activities against glycosidases
  作者：Yuichi Yoshimura、Chiaki Ohara、Tatsushi Imahori、Yukako Saito、Atsushi Kato、Saori Miyauchi、Isao Adachi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.016

  日期：2008.9

  kinetic resolution, the synthesis of both L- and D-isomers of 3,4,5-trihydroxy- and 3-hydroxypipecolic acids was achieved. None of the compounds tested showed inhibitory activity against alpha- and beta-glucosidases. On the other hand, L-23 and L-29 were found to have potent inhibitory activity against beta-glucuronidase. In addition, it is interesting that some uronic-type azasugar derivatives showed moderate

  我们已经合成了对应于糖醛酸的5-氮杂衍生物的3-羟基-和3,4,5-三羟基哌酸衍生物，并评估了它们对包括β-葡萄糖醛酸苷酶在内的各种糖苷酶的抑制活性。选择化合物4和5作为合成3,4,5-三羟基哌酸和3-羟基哌酸以及3-羟基贝白蛋白（从有毒蘑菇中分离出的独特天然产物）的常用中间体。N-Boc-烯丙基甘氨酸衍生物与丙烯醛的交叉羟醛缩合反应，然后进行闭环易位，得到非对映异构体混合物的4和5，可以通过硅胶柱色谱法分离。通过使用脂肪酶催化的动力学拆分，可以合成3,4,5-三羟基和3-羟基哌酸的L-异构体和D-异构体。所测试的化合物均未显示出对α-和β-葡糖苷酶的抑制活性。另一方面，发现L-23和L-29对β-葡糖醛酸糖苷酶具有有效的抑制活性。另外，有趣的是，一些糖醛酸型的氮杂糖衍生物显示出对β-N-乙酰氨基葡糖苷酶的中等抑制活性。
• Enantioselective synthesis of β-hydroxy-α-amino acid esters by aldol coupling using a chiral quaternary ammonium salt as catalyst
  作者：Manabu Horikawa、Jakob Busch-Petersen、E.J Corey

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00636-x

  日期：1999.5

  A variety of chiral β-hydroxy-α-amino acids and derivatives thereof can be synthesized enantioselectively using the aldol reaction of an aldehyde, the glycinate 1 and the cinchonidine-derived catalyst 2, as indicated in Schemes 1 and 2 and Table 1.

  如方案1和2以及表1所示，使用醛，甘氨酸盐1和辛可尼定衍生的催化剂2的醛醇缩合反应可以对映选择性地合成多种手性β-羟基-α-氨基酸及其衍生物。
• [EN] AN ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (2S,4R)-4-HYDROXYPIPECOLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ ÉNANTIOSÉLECTIF DE SYNTHÈSE D'ACIDE (2S,4R)-4-HYDROXYPIPÉCOLIQUE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016120890A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to an improved process for synthesis of 4-hydroxy pipecolic acid. The present invention relates to an improved enantioselective process for the synthesis of (2S,4R)-4-hydroxypipecolic acid via Co(III) (salen)-catalyzed two stereocentered Hydrolytic Kinetic Resolution (HKR) of racemic 1,3-azido epoxide with good yields and high optical purity without any protecting groups. 10 31

  本发明涉及一种改进的合成4-羟基吡哆酸的方法。本发明涉及一种改进的不对称选择性过程，用于通过Co(III) (salen)催化的两个立体中心水解动力学分辨（HKR）合成(2S,4R)-4-羟基吡哆酸，具有良好的产率和高光学纯度，且无需任何保护基团。