(2R,3S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carbonitrile | 179600-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 179600-36-3
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: UANUNLJOUCQVFE-HKBOAZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carbonitrile 在 盐酸 、 silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (4R,9S,9aS)-4-phenyl-9-phenylmethoxy-4,6,9,9a-tetrahydro-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑烷的环化反应是合成功能化哌啶的关键步骤

  摘要：

  由（R） -苯基甘氨醇合成双环恶唑烷6，其为合成对映纯的哌啶和吲哚并咪唑的潜在前体。在该化合物上立体选择性地添加氰化物阴离子，最终得到（2 S，3 S）-3-羟基哌酸9。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00767-8
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 、 柠檬酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑烷的环化反应是合成功能化哌啶的关键步骤

  摘要：

  由（R） -苯基甘氨醇合成双环恶唑烷6，其为合成对映纯的哌啶和吲哚并咪唑的潜在前体。在该化合物上立体选择性地添加氰化物阴离子，最终得到（2 S，3 S）-3-羟基哌酸9。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00767-8

文献信息

• Cyclization of a chiral oxazolidine as a key-step for the synthesis of functionalized piperidines
  作者：Claude Agami、François Couty、Hélène Mathieu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00767-8

  日期：1996.6

  Bicyclic oxazolidine 6, a potential precursor for the synthesis of enantiopure piperidines and indolizidines, was synthesized from (R)-phenylglycinol. A stereoselective addition of cyanide anion on this compound afforded ultimately (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid 9.

  由（R） -苯基甘氨醇合成双环恶唑烷6，其为合成对映纯的哌啶和吲哚并咪唑的潜在前体。在该化合物上立体选择性地添加氰化物阴离子，最终得到（2 S，3 S）-3-羟基哌酸9。