(2S,4R)-4-hydroxy-1-tosyl-2-p-tosyloxymethylpyrrolidine | 141850-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-hydroxy-1-tosyl-2-p-tosyloxymethylpyrrolidine
• 英文别名: (2S,4R)-(1-tosyl-4-(tosyloxy)pyrrolidin-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate；[(2S,4R)-4-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 141850-60-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₆S₂
• 分子量: 425.527
• InChiKey: BKTLDYFBFDXJKJ-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-hydroxy-1-tosyl-2-p-tosyloxymethylpyrrolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 silver tetrafluoroborate 、 二甲基硫 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic dilactones by cyclization of sulfonium salts

  摘要：

  An efficient method for the formation of macrocyclic dilactones via cyclization of (omega-carboxyalkyl)diphenylsulfonium salts 3 containing an ester linkage under mild conditions is described. These sulfonium salts 3 were cyclized in the presence of cesium carbonate under high-dilution conditions to give 11- to 16-membered dilactones 4 in good yields. The cyclization of sulfonium salt 22 was successfully carried out for the synthesis of 11-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid, 13,13-dimethyl-1,2-didehydrocrotalanine 23.

  DOI：

  10.1021/jo00040a013
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S,4R)-4-hydroxy-1-tosyl-2-p-tosyloxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  NS6740衍生物的设计，合成和电生理评估：探索alpha7烟碱型乙酰胆碱受体沉默激活的结构活性关系。

  摘要：

  能够诱导受体脱敏并促进α7代谢功能的α7烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）沉默激动剂，正在成为新兴的新型治疗性抗炎药。在这里，我们报告原型沉默激动剂NS6740（1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬南-4-基（5-（3-（三氟甲基）-苯基）-呋喃-2-基）的结构-活性关系研究）（甲酮）（1）阐明负责α7沉默激活的配体-受体相互作用。在这项研究中，NS6740片段11 - 16和类似物17 - 32设计，合成，并测定对表达的人α7烟碱受体爪蟾两电极电压钳制实验的卵母细胞。NS6740的所有结构部分对于产生其独特的活性谱至关重要。二氮杂双环核是必需的，但不足以诱导α7沉默激活。中央氢键受体核和芳族部分对于促进延长的α7受体结合和持续的脱敏至关重要。化合物13和17是有效的部分激动剂。化合物12，21，23 - 26，和30α7nAChR高度脱敏，因此可能对炎症反应的其他研究感兴趣。我们获得了有助于进一步沉默激动剂发展的关键结构信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112669

文献信息

• Synthesis and Application of Novel Proline-Derived Chiral Piperazinones and Sulfamide-Amine Alcohols
  作者：Y.-Q. Fu、L.-N. Ding、L.-G. Wang、J.-C. Tao

  DOI：10.1080/00397910701392400

  日期：2008.7.24

  Several novel chiral piperazinone and sulfamide-amine alcohols were synthesized starting from inexpensive and readily available L-proline and trans-4-hydroxy-L-proline. The catalytic activity of the sulfamide-amine alcohols for the asymmetric addition of diethylzinc to benzaldehyde were evaluated preliminarily.