14-(2-Trimethylsilylethoxymethyl)-4,11,14-triazapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.015,20]icosa-1,6,8,10,12,15,17,19-octaene-3,5-dione | 799822-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 14-(2-Trimethylsilylethoxymethyl)-4,11,14-triazapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.015,20]icosa-1,6,8,10,12,15,17,19-octaene-3,5-dione
• CAS: 799822-55-2
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₃Si
• 分子量: 417.539
• InChiKey: YXUGXCFWMMVMMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-(2-Trimethylsilylethoxymethyl)-4,11,14-triazapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.015,20]icosa-1,6,8,10,12,15,17,19-octaene-3,5-dione 在 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-(tert-butyldimethylsilyl)pyrido[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7-(6H,12H)dione
  参考文献：
  名称：

  Pyrido[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-diones: Synthesis, Cyclometalation, and Protein Kinase Inhibition

  摘要：

  本研究公开了吡啶并[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-5,7(6H)-二酮的合成路线，并介绍了随后将其转化为环甲基蛋白激酶抑制剂的实例。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865331
• 作为产物：
  描述：

  methyl [N-(2-trimethylsilylethoxy)methyl]indole-3-glyoxylate 在 air 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 14-(2-Trimethylsilylethoxymethyl)-4,11,14-triazapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.015,20]icosa-1,6,8,10,12,15,17,19-octaene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Pyrido[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-diones: Synthesis, Cyclometalation, and Protein Kinase Inhibition

  摘要：

  本研究公开了吡啶并[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-5,7(6H)-二酮的合成路线，并介绍了随后将其转化为环甲基蛋白激酶抑制剂的实例。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865331

文献信息

• An Organometallic Inhibitor for Glycogen Synthase Kinase 3
  作者：Howard Bregman、Douglas S. Williams、G. Ekin Atilla、Patrick J. Carroll、Eric Meggers

  DOI：10.1021/ja046049c

  日期：2004.10.1

  Replacing natural products with kinetically inert metal complexes may lead to a new class of therapeutics in which a metal center plays the role of an innocent bystander, organizing the orientation of the organic ligands in the receptor space. As an example of this approach, a ruthenium complex is described that copies the binding mode of indolocarbazole protein kinase inhibitors and serves as a reversible, low-nanomolar inhibitor for glycogen synthase kinase 3 (GSK-3).
• Pyrido[2,3-<i>a</i>]pyrrolo[3,4-<i>c</i>]carbazole-5,7(6<i>H</i>)-diones: Synthesis, Cyclometalation, and Protein Kinase Inhibition
  作者：Eric Meggers、Howard Bregman、Douglas S. Williams

  DOI：10.1055/s-2005-865331

  日期：——

  Synthetic routes to pyrido[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-diones are disclosed and examples for their subsequent transformations into cyclometalated protein kinase inhibitors are presented.

  本研究公开了吡啶并[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-5,7(6H)-二酮的合成路线，并介绍了随后将其转化为环甲基蛋白激酶抑制剂的实例。