diphenylphosphine proline methyl ester | 608533-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diphenylphosphine proline methyl ester
• CAS: 608533-81-9
• 化学式: C₁₈H₂₀NO₂P
• 分子量: 313.336
• InChiKey: OVDJTKLBWAJJLW-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylphosphine proline methyl ester 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S)-1-diphenylphosphinothioylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Two-fold amino acid-based chiral aminophosphine–oxazolines and use in asymmetric allylic alkylation

  摘要：

  Chiral aminophosphine-oxazoline ligands derived from two different amino acids (tetrahydroisoquinoline carboxylic acid and proline) have been synthesized and examined as chiral auxiliaries in asymmetric allylic alkylation of three substrates. Stereoisomers la and 2a are providing the highest enantio selectivities (up to 94% ee) in the allylation of diphenylpropenyl acetate. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01561-2
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 、 二苯基氯化膦 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到diphenylphosphine proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Two-fold amino acid-based chiral aminophosphine–oxazolines and use in asymmetric allylic alkylation

  摘要：

  Chiral aminophosphine-oxazoline ligands derived from two different amino acids (tetrahydroisoquinoline carboxylic acid and proline) have been synthesized and examined as chiral auxiliaries in asymmetric allylic alkylation of three substrates. Stereoisomers la and 2a are providing the highest enantio selectivities (up to 94% ee) in the allylation of diphenylpropenyl acetate. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01561-2
• 作为试剂：
  描述：

  在 diphenylphosphine proline methyl ester 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-benzoylaminoacrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的亚磷酰胺试剂，用于S-亚硝基硫醇的还原连接。

  摘要：

  S-亚硝基硫醇（RSNO）具有许多生物学意义，但很少用于有机合成中。在这项工作中，我们报告了脯氨酸基亚磷酰胺底物的开发，该底物可通过还原性连接过程有效地将RSNOs转化为脯氨酸基亚磺酰胺。该方法的独特之处在于，连接产物上的氧化膦部分可以在酸性条件下轻松去除。结合从相应的硫醇（RSH）轻松制备RSNO的方法，该方法提供了一种从简单的硫醇原料制备基于脯氨酸的亚磺酰胺的新方法。

  DOI：

  10.1038/ja.2015.144

文献信息

• A Proline-Based Phosphine Template for Staudinger Ligation
  作者：Chung-Min Park、Wei Niu、Chunrong Liu、Tyler D. Biggs、Jiantao Guo、Ming Xian

  DOI：10.1021/ol3022484

  日期：2012.9.7

  A proline-based phosphine template enabling a rapid Staudinger ligation of azide-containing substrates under mild conditions is reported. This reaction has a second-order rate constant of 1.12 M-1 s(-1). It is expected that the proline-based Staudinger ligation strategy will be a useful method for bioconjugation and proline based peptide coupling.