methyl ((3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl)-L-prolinate | 191849-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: methyl ((3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl)-L-prolinate
• CAS: 191849-94-2
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₆
• 分子量: 406.479
• InChiKey: KKFZTAIFAILXJT-PYNWJHIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  105.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ((3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl)-L-prolinate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl ((S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-oxo-4-phenylbutanoyl)-L-prolinate 、 methyl ((R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-oxo-4-phenylbutanoyl)-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  HIV protease inhibitors

  摘要：

  HIV和FIV蛋白酶抑制剂的组合库以α-酮酰胺或羟乙基胺核心结构为特征，一侧为取代吡咯烷、哌啶或氮代糖，另一侧为苯丙氨酸、酪氨酸或取代酪氨酸。这些库是通过一步偶联反应合成的。通过筛选这些库，识别出对HIV和FIV蛋白酶的结合和抑制活性高效的药物候选化合物。对HIV和FIV蛋白酶都显示出临床有用活性的药物候选化合物被确定为潜在对抗由于HIV耐药株的发展而导致的抑制活性丧失。

  公开号：

  US06900238B1
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 、 (2S,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid 、 (2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid 在 4-二甲氨基吡啶 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到methyl ((3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl)-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  HIV protease inhibitors

  摘要：

  HIV和FIV蛋白酶抑制剂的组合库以α-酮酰胺或羟乙基胺核心结构为特征，一侧为取代吡咯烷、哌啶或氮代糖，另一侧为苯丙氨酸、酪氨酸或取代酪氨酸。这些库是通过一步偶联反应合成的。通过筛选这些库，识别出对HIV和FIV蛋白酶的结合和抑制活性高效的药物候选化合物。对HIV和FIV蛋白酶都显示出临床有用活性的药物候选化合物被确定为潜在对抗由于HIV耐药株的发展而导致的抑制活性丧失。

  公开号：

  US06900238B1