ethyl (2S)-5-[(E)-1-(ethoxycarbony)-2-oxopropylidene]-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate | 489417-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-5-[(E)-1-(ethoxycarbony)-2-oxopropylidene]-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: (S,E)-ethyl 5-(1-ethoxy-1,3-dioxobutan-2-ylidene)pyrrolidine-2-carboxylate；ethyl (2S,5E)-5-(1-ethoxy-1,3-dioxobutan-2-ylidene)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 489417-37-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: QBTDVQAYTMOGJY-SPQRFVMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-5-[(E)-1-(ethoxycarbony)-2-oxopropylidene]-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到ethyl 2-[(5S)-5-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-ylidene]-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  对巴赞拉定A的全合成的研究：模型吡咯并[1,2- c ]嘧啶的合成

  摘要：

  利用正式的不对称aza-Diels-Alder反应，已经开发出一种新的合成巴兹拉定生物碱相关片段的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02261-x
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸乙酯 在 劳森试剂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (2S)-5-[(E)-1-(ethoxycarbony)-2-oxopropylidene]-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对巴赞拉定A的全合成的研究：模型吡咯并[1,2- c ]嘧啶的合成

  摘要：

  利用正式的不对称aza-Diels-Alder反应，已经开发出一种新的合成巴兹拉定生物碱相关片段的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02261-x

文献信息

• A copper(I)-complexed magnetic nanoparticle catalyst for enaminone synthesis
  作者：Leila Mohammadi、Mohammad Ali Zolfigol、Mahsa Ebrahiminia、Kenneth P. Roberts、Samira Ansari、Tahereh Azadbakht、Syed R. Hussaini

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.08.022

  日期：2017.12

  The synthesis of a copper(I)-complexed magnetic nanoparticle catalyst is described. The catalyst was characterized using Fourier transform infrared spectroscopy (FT–IR), energy-dispersive X-ray spectroscopy (XPS), atomic absrobtion spectroscopy (AA), thermogravimetric analysis (TGA), vibrating sample magnetometery (VSM), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), scanning electron miscroscopy (SEM) and

  描述了铜（I）-络合的磁性纳米颗粒催化剂的合成。使用傅里叶变换红外光谱（FT-IR），能量色散X射线光谱（XPS），原子吸收光谱（AA），热重分析（TGA），振动样品磁强（VSM），X射线光电子来表征催化剂光谱（XPS），扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）。该催化剂偶联硫代酰胺和重氮羰基化合物以产生各种烯胺酮。该催化剂减少了反应时间和温度，并以高收率和选择性提供了烯胺酮。此外，催化剂可以通过磁体分离并再循环。
• Enaminones via Ruthenium-Catalyzed Coupling of Thioamides and α-Diazocarbonyl Compounds
  作者：Naga D. Koduri、Zhiguo Wang、Garrett Cannell、Kate Cooley、Tsebaot Mesfin Lemma、Kun Miao、Michael Nguyen、Bram Frohock、Maria Castaneda、Halee Scott、Dragos Albinescu、Syed R. Hussaini

  DOI：10.1021/jo5011312

  日期：2014.8.15

  Enaminones can be prepared via the Rh2(OAc)4-catalyzed coupling of α-diazocarbonyl compounds with thioamides. However, rhodium is the most expensive and least abundant among the dominant precious metals used for catalysis. Furthermore, a very limited substrate scope is known for the intermolecular rhodium catalyzed coupling reaction. Therefore, there is a need to find a more economical catalyst substitute with a broad substrate scope. In this paper, we describe the use of Ru(II) catalysts for the synthesis of enaminones. The reaction can be performed efficiently with the Grubbs first-generation catalyst or [(Ph)3P]3RuCl2 in a sealed tube. Both catalysts are much less expensive than Rh2(OAc)4. Secondary and tertiary thioamides, when reacted with α-diazodiesters, α-diazoketoesters, α-diazodiketones, and α-diazomonoketones give enaminones. Primary thioamides give thiazole derivatives when reacted with α-diazomonoketones. However, with other diazo compounds, primary thioamides also give enaminones. All enaminones are obtained in good yields and with good diastereoselectivity. Accordingly, the method described in this paper is an efficient and economical alternative to the Rh2(OAc)4-catalyzed coupling process.
• Studies towards the total synthesis of batzelladine A
  作者：Mark C. Elliott、Matthew S. Long

  DOI：10.1039/b404679j

  日期：——

  Application of a diastereoselective three-component coupling to the bicyclic core of the batzelladine alkaloids is described. The synthesis features the elaboration of glutamic acid by use of Eschenmoser sulfide contraction. An earlier approach is also included, which shows some limitations of dithiane chemistry when applied to the particular compounds required for this target.

  该研究介绍了将非对映选择性三组分偶联法应用于巴泽拉定生物碱双环核心的情况。该合成的特点是利用埃申莫瑟硫化收缩法合成谷氨酸。此外还介绍了一种较早的方法，它显示了二噻烷化学在应用于该目标所需的特定化合物时的一些局限性。
• Studies towards the total synthesis of Batzelladine A: synthesis of a model pyrrolo[1,2-c]pyrimidine
  作者：Mark C. Elliott、Matthew S. Long

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02261-x

  日期：2002.12

  A new approach to the synthesis of fragments related to the batzelladine alkaloids has been developed using a formal asymmetric aza-Diels–Alder reaction.

  利用正式的不对称aza-Diels-Alder反应，已经开发出一种新的合成巴兹拉定生物碱相关片段的方法。