1-(3-phenyl-2-propenyl)-5-carboethoxy-2-pyrrolidinone | 126908-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-phenyl-2-propenyl)-5-carboethoxy-2-pyrrolidinone
• CAS: 126908-52-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: CINCSNKCZACDNM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenyl-2-propenyl)-5-carboethoxy-2-pyrrolidinone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到1-(3-phenyl-2-propenyl)-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric radical cyclizations: the synthesis of 6-Alkyl Pyrrolizidin-2-ones

  摘要：

  This work describes the use of ethyl (5S)-carboethoxy-2-pyrrolidinone (ethyl pyroglutamate) as a chiral starting material for use in radical cyclization reactions. Pyroglutamate is converted to a 5-iodomethyl-N-allylic-2-pyrrolidinone that undergoes radical cyclization under mild conditions. The products are 6-substituted pyrrolizidinone derivatives, produced with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92242-2
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(3-phenyl-2-propenyl)-5-carboethoxy-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric radical cyclizations: the synthesis of 6-Alkyl Pyrrolizidin-2-ones

  摘要：

  This work describes the use of ethyl (5S)-carboethoxy-2-pyrrolidinone (ethyl pyroglutamate) as a chiral starting material for use in radical cyclization reactions. Pyroglutamate is converted to a 5-iodomethyl-N-allylic-2-pyrrolidinone that undergoes radical cyclization under mild conditions. The products are 6-substituted pyrrolizidinone derivatives, produced with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92242-2

文献信息

• Keusenkothen, Paul F.; Smith, Michael B., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 16, p. 2859 - 2868
  作者：Keusenkothen, Paul F.、Smith, Michael B.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of pyrrolizidinones by radical cyclization of N-allylic pyroglutamates
  作者：Paul F. Keusenkothen、Michael B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99247-5

  日期：1989.1