(R)-1-(tert-butylsulfonyl)-2-phenylaziridine | 1100055-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(tert-butylsulfonyl)-2-phenylaziridine
• 英文别名: (R)-N-tert-butylsulfonyl-2-phenylaziridine；(2R)-1-tert-butylsulfonyl-2-phenylaziridine
• CAS: 1100055-49-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: ICNFMIJFOQEUKF-AMGKYWFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(tert-butylsulfonyl)-2-phenylaziridine 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 重水 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到(R)-1-(tert-butylsulfonyl)-2-deuterio-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  N -Bus- Phenylaziridine的区域和立体定向锂化合成旋光性芳基氮丙啶

  摘要：

  α，α-二取代的氮丙啶可在良好的产率通过选择性锂化来制备ñ -叔-butylsulfonyl -2- phenylaziridine（Ñ正丁基锂/ TMEDA等2 O）在苄基位置和随后的俘获与一系列亲电的。锂化/亲电捕获序列的重复提供了立体控制的通往三取代氮丙啶的途径。使用（- [R ） - ñ -叔-butylsulfonyl -2- phenylaziridine，α，α二取代的氮丙啶可被制成单一对映体（ER> 98：2），这表明中间有机锂是结构稳定的。还报道了导致1，2-二胺和1，4-二胺的有效的氮丙啶开环反应。

  DOI：

  10.1021/ol802487v
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-methylpropane-2-sulfonamide 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到(R)-1-(tert-butylsulfonyl)-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  N -Bus- Phenylaziridine的区域和立体定向锂化合成旋光性芳基氮丙啶

  摘要：

  α，α-二取代的氮丙啶可在良好的产率通过选择性锂化来制备ñ -叔-butylsulfonyl -2- phenylaziridine（Ñ正丁基锂/ TMEDA等2 O）在苄基位置和随后的俘获与一系列亲电的。锂化/亲电捕获序列的重复提供了立体控制的通往三取代氮丙啶的途径。使用（- [R ） - ñ -叔-butylsulfonyl -2- phenylaziridine，α，α二取代的氮丙啶可被制成单一对映体（ER> 98：2），这表明中间有机锂是结构稳定的。还报道了导致1，2-二胺和1，4-二胺的有效的氮丙啶开环反应。

  DOI：

  10.1021/ol802487v

文献信息

• Terminal Aziridines by Addition of Grignard Reagents or Organoceriums to an (α-Chloro)sulfinylimine
  作者：David Hodgson、Johannes Kloesges、Brian Evans

  DOI：10.1055/s-0029-1216799

  日期：2009.6

  e with Grignard reagents or organoceriums gives terminal N-tert-butylsulfinyl aziridines in good yields and (mainly with organoceriums) good diastereomeric ratios. Oxidation of terminal N-tert-butylsulfinyl aziridines provides synthetically useful terminal N-Bus (Bus = tert-butylsulfonyl) aziridines. aziridines - chiral auxiliaries - imines - nucleophilic addition­ - organoceriums

  的反应ñ - （2- chloroethylidene） -叔-butylsulfinamide与格氏试剂或organoceriums给终端ñ -叔丁基亚氮丙啶以良好的收率和（主要与organoceriums）非对映体良好比率。终端的氧化ñ -叔丁基亚氮丙啶提供合成有用终端ñ -总线（总线= 叔-butylsulfonyl）氮丙啶。 氮丙啶-手性助剂-亚胺-亲核加成-有机铈
• Synthesis of Optically Active Arylaziridines by Regio- and Stereospecific Lithiation of <i>N</i>-Bus-Phenylaziridine
  作者：Biagia Musio、Guy J. Clarkson、Michael Shipman、Saverio Florio、Renzo Luisi

  DOI：10.1021/ol802487v

  日期：2009.1.15

  α,α-Disubstituted aziridines can be produced in good yields by selective lithiation of N-tert-butylsulfonyl-2-phenylaziridine (n-BuLi/TMEDA, Et2O) at the benzylic position and subsequent trapping with a range of electrophiles. Repetition of the lithiation/electrophilic trapping sequence provides a stereocontrolled route to trisubstituted aziridines. Using (R)-N-tert-butylsulfonyl-2-phenylaziridine

  α，α-二取代的氮丙啶可在良好的产率通过选择性锂化来制备ñ -叔-butylsulfonyl -2- phenylaziridine（Ñ正丁基锂/ TMEDA等2 O）在苄基位置和随后的俘获与一系列亲电的。锂化/亲电捕获序列的重复提供了立体控制的通往三取代氮丙啶的途径。使用（- [R ） - ñ -叔-butylsulfonyl -2- phenylaziridine，α，α二取代的氮丙啶可被制成单一对映体（ER> 98：2），这表明中间有机锂是结构稳定的。还报道了导致1，2-二胺和1，4-二胺的有效的氮丙啶开环反应。