benzeneperoxyseleninic acid | 62885-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzeneperoxyseleninic acid
• 英文别名: peroxybenzeneseleninic acid；hydroxy benzeneseleninate
• CAS: 62885-97-6
• 化学式: C₆H₆O₃Se
• 分子量: 205.072
• InChiKey: GWSBVFFEYRWTNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzeneperoxyseleninic acid 以 水 为溶剂， 以82%的产率得到苯亚硒酸
  参考文献：
  名称：

  Benzeneperoxyseleninic acids-synthesis and properties

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89946-4
• 作为产物：
  描述：

  苯亚硒酸 在 双氧水 作用下， 以 重水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzeneperoxyseleninic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Ca（OH）2催化的环丁酮与醛的直接缩合和（PhSe）2的Baeyer-Villiger氧化为4-亚甲基丁醇化物的合成，可轻松合成2-亚甲基环丁酮

  摘要：

  2-亚甲基环丁酮（2-MCBones）过去很难获得，但现在可以通过在绿色和立体定向Ca（OH）2催化下在温和条件下环丁酮和醛的直接简单的羟醛缩合直接实现。所获得的（E）-2-MCBones应该是一类在合成中潜在有用的结构单元，因为它们在室温下很容易通过H 2 O 2进行有趣的（PhSe）2催化的Bayerer -Villiger（BV）氧化而得到通用的4-亚甲基丁醇化物。机理研究表明，BV反应最有可能通过苯硒代过氧苯甲酸酐[PhSe（O）O] 2的初步形成而进行。O然后转化为苯硒酸过氧酸PhSe（O）OOH作为活性氧化剂，然后将其选择性添加到2-MCBones的C O键中，然后进行选择性的C-C键裂解和重排，得到4-亚甲基丁醇化物。

  DOI：

  10.1039/c3gc41562g
• 作为试剂：
  描述：

  二苯硫醚 在 benzeneperoxyseleninic acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到二苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  Benzeneperoxyseleninic acids-synthesis and properties

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89946-4

文献信息

• The polyhedral nature of selenium-catalysed reactions: Se(<scp>iv</scp>) species instead of Se(<scp>vi</scp>) species make the difference in the on water selenium-mediated oxidation of arylamines
  作者：Damiano Tanini、Camilla Dalia、Antonella Capperucci

  DOI：10.1039/d0gc04322b

  日期：——

  Selenium-catalysed oxidations are highly sought after in organic synthesis and biology. Herein, we report our studies on the on water selenium mediated oxidation of anilines. In the presence of diphenyl diselenide or benzeneseleninic acid, anilines react with hydrogen peroxide, providing direct and selective access to nitroarenes. On the other hand, the use of selenium dioxide or sodium selenite leads

  硒催化氧化在有机合成和生物学中备受追捧。在此，我们报告了我们对水硒介导的苯胺氧化的研究。在二苯基二硒化物或苯硒酸存在下，苯胺与过氧化氢反应，直接和选择性地获得硝基芳烃。另一方面，使用二氧化硒或亚硒酸钠会产生氧化偶氮芳烃。仔细的机理分析和77 Se NMR 研究表明，只有 Se( IV ) 物质，如苯过氧硒酸，是参与在水中运行并导致硝基芳烃的催化循环的活性氧化剂。虽然最近在有机溶剂中发生的其他硒催化氧化反应已被证明是通过 Se( VI) 关键中间体，苯胺在水中氧化成硝基芳烃没有。这些发现揭示了有机硒催化转化的多方面性质，并开辟了利用硒基催化的新方向。
• Facile synthesis of 2-methylenecyclobutanones via Ca(OH)₂-catalyzed direct condensation of cyclobutanone with aldehydes and (PhSe)₂-catalyzed Baeyer–Villiger oxidation to 4-methylenebutanolides
  作者：Lei Yu、Yulan Wu、Hongen Cao、Xu Zhang、Xinkang Shi、Jie Luan、Tian Chen、Yi Pan、Qing Xu

  DOI：10.1039/c3gc41562g

  日期：——

  (2-MCBones), used to be difficult to access, but can now be easily achieved by a green and stereospecific Ca(OH)2-catalyzed direct and simple aldol condensation of cyclobutanone and aldehydes under mild conditions. The obtained (E)-2-MCBones should be a class of potentially useful building blocks in synthesis as they could readily undergo an interesting (PhSe)2-catalyzed Baeyer–Villiger (BV) oxidation

  2-亚甲基环丁酮（2-MCBones）过去很难获得，但现在可以通过在绿色和立体定向Ca（OH）2催化下在温和条件下环丁酮和醛的直接简单的羟醛缩合直接实现。所获得的（E）-2-MCBones应该是一类在合成中潜在有用的结构单元，因为它们在室温下很容易通过H 2 O 2进行有趣的（PhSe）2催化的Bayerer -Villiger（BV）氧化而得到通用的4-亚甲基丁醇化物。机理研究表明，BV反应最有可能通过苯硒代过氧苯甲酸酐[PhSe（O）O] 2的初步形成而进行。O然后转化为苯硒酸过氧酸PhSe（O）OOH作为活性氧化剂，然后将其选择性添加到2-MCBones的C O键中，然后进行选择性的C-C键裂解和重排，得到4-亚甲基丁醇化物。
• The Unexpected Role of Se ^VI Species in Epoxidations with Benzeneseleninic Acid and Hydrogen Peroxide
  作者：Kai N. Sands、Emerita Mendoza Rengifo、Graham N. George、Ingrid J. Pickering、Benjamin S. Gelfand、Thomas G. Back

  DOI：10.1002/anie.201913566

  日期：2020.3.9

  acid in the presence of hydrogen peroxide. The selenonic acid is inert towards cyclooctene on its own; however, rapid epoxidation occurs when hydrogen peroxide is added. This shows that the selenonic acid must first be activated through further oxidation, presumably to the heretofore unknown benzeneperoxyselenonic acid. The latter is the principal oxidant in this epoxidation.

  苯过氧硒酸已被提出作为广泛使用的烯烃与苯硒酸和过氧化氢环氧化的关键中间体。然而，它与环辛烯反应缓慢，而是在溶液中迅速分解为混合的硒化硒酸硒酸盐，该盐通过X射线吸收和77 Se NMR光谱以及单晶X射线衍射鉴定。该方法包括通过释放氧气的亚硒酸消除过氧硒酸和其他氧化还原步骤。该盐在固态下相对稳定，但是在过氧化氢的存在下产生相应的亚硒酸。亚硒酸本身对环辛烯呈惰性；然而，当添加过氧化氢时，会发生快速的环氧化。这表明亚硒酸必须首先通过进一步的氧化活化，大概是迄今未知的苯过氧硒酸。后者是该环氧化反应中的主要氧化剂。
• SYPER L.; MLOCHOWSKI J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 1, 207-213
  作者：SYPER L.、 MLOCHOWSKI J.

  DOI：——

  日期：——
• SYPER, LUDWIK, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 12, 2853-2871
  作者：SYPER, LUDWIK

  DOI：——

  日期：——