benzeneselenonic acid | 10505-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzeneselenonic acid
• 英文别名: Benzolselenonsaeure
• CAS: 10505-00-7
• 化学式: C₆H₆O₃Se
• 分子量: 205.072
• InChiKey: IGJSLKQBNWRTNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzeneselenonic acid 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 苯硒酚
  参考文献：
  名称：

  Doughty, American Chemical Journal, 1909, vol. 41, p. 329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 在 双氧水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到benzeneselenonic acid
  参考文献：
  名称：

  SeVI物种在苯硒酸和过氧化氢的环氧化中具有意想不到的作用。

  摘要：

  苯过氧硒酸已被提出作为广泛使用的烯烃与苯硒酸和过氧化氢环氧化的关键中间体。然而，它与环辛烯反应缓慢，而是在溶液中迅速分解为混合的硒化硒酸硒酸盐，该盐通过X射线吸收和77 Se NMR光谱以及单晶X射线衍射鉴定。该方法包括通过释放氧气的亚硒酸消除过氧硒酸和其他氧化还原步骤。该盐在固态下相对稳定，但是在过氧化氢的存在下产生相应的亚硒酸。亚硒酸本身对环辛烯呈惰性；然而，当添加过氧化氢时，会发生快速的环氧化。这表明亚硒酸必须首先通过进一步的氧化活化，大概是迄今未知的苯过氧硒酸。后者是该环氧化反应中的主要氧化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201913566
• 作为试剂：
  描述：

  (4,4-dimethyl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-inden-2-yl)acetic acid 在 benzeneselenonic acid 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(+/-)-(3aR*,8bS*)-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧化性 1,4-加成 tos-trans-1,3-Dienes 的研究，这是 Strigol 全合成中的关键反应

  摘要：

  在催化量的二苯基二硒化物存在下，用过氧化氢氧化 4,6-庚二烯酸系统产生 5-(3-羟基丙烯基)二氢呋喃-2-one 系统，在 4 和 7 位具有确定的相对构型（羧酸编号）。具有六元环作为s-反式二烯系统一部分的系统是srigol全合成中的中间体；缺少六元环的第二种系统是本出版物的主题。我们通过（i）用二苯基亚膦酸锂捕获π-烯丙基钯络合物以产生烯丙基二苯基膦氧化物和（ii）随后的Horner-Wittig反应来完成二烯系统的立体选择性合成。引起氧化 1,4-加成的物质是苯过氧化硒酸。我们还报告了对机制有所了解的观察结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200671

文献信息

• The polyhedral nature of selenium-catalysed reactions: Se(<scp>iv</scp>) species instead of Se(<scp>vi</scp>) species make the difference in the on water selenium-mediated oxidation of arylamines
  作者：Damiano Tanini、Camilla Dalia、Antonella Capperucci

  DOI：10.1039/d0gc04322b

  日期：——

  Selenium-catalysed oxidations are highly sought after in organic synthesis and biology. Herein, we report our studies on the on water selenium mediated oxidation of anilines. In the presence of diphenyl diselenide or benzeneseleninic acid, anilines react with hydrogen peroxide, providing direct and selective access to nitroarenes. On the other hand, the use of selenium dioxide or sodium selenite leads

  硒催化氧化在有机合成和生物学中备受追捧。在此，我们报告了我们对水硒介导的苯胺氧化的研究。在二苯基二硒化物或苯硒酸存在下，苯胺与过氧化氢反应，直接和选择性地获得硝基芳烃。另一方面，使用二氧化硒或亚硒酸钠会产生氧化偶氮芳烃。仔细的机理分析和77 Se NMR 研究表明，只有 Se( IV ) 物质，如苯过氧硒酸，是参与在水中运行并导致硝基芳烃的催化循环的活性氧化剂。虽然最近在有机溶剂中发生的其他硒催化氧化反应已被证明是通过 Se( VI) 关键中间体，苯胺在水中氧化成硝基芳烃没有。这些发现揭示了有机硒催化转化的多方面性质，并开辟了利用硒基催化的新方向。
• One-Pot Synthesis of Aryl Selenonic Acids and Some Unexpected Byproducts
  作者：Kai N. Sands、Benjamin S. Gelfand、Thomas G. Back

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01369

  日期：2021.8.6

  The synthesis of aryl selenonic acids was achieved from diverse aryl bromides via a one-pot method involving metalation, selenation, and oxidation with hydrogen peroxide followed by ion exchange to afford the pure products in 77–90% yield. An o-hydroxymethyl derivative was found to dehydrate readily, affording the first example of a cyclic selenonic ester, while two minor byproducts were isolated and

  芳基硒酸的合成是由多种芳基溴化物通过一锅法合成的，包括金属化、硒化和过氧化氢氧化，然后进行离子交换，以 77-90% 的产率得到纯产物。一个ø -羟甲基衍生物被发现容易脱水，得到的环状酯selenonic的第一示例，而两个次要的副产物进行分离和所示的X射线晶体学是芳selenonic羧酸与任一相应的芳基亚硒或硒混合盐酸。
• Modelling the Inhibition of Selenoproteins by Small Molecules Using Cysteine and Selenocysteine Derivatives
  作者：Kishorkumar M. Reddy、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.201901363

  日期：——

  cysteine‐ and selenocysteine‐containing proteins. CDNB has been used extensively to determine the activity of glutathione S‐transferase and to deplete glutathione (GSH) in mammalian cells. Also, CDNB has been shown to irreversibly inhibit thioredoxin reductase (TrxR), a selenoenzyme that catalyses the reduction of thioredoxin (Trx). Mammalian TrxR has a C‐terminal active site motif, Gly‐Cys‐Sec‐Gly, and

  基于小分子的亲电子化合物，例如1-氯-2-，4-二硝基苯（CDNB）和1-氯-4-硝基苯（CNB）被用作半胱氨酸和硒代半胱氨酸蛋白的抑制剂。CDNB已被广泛用于确定谷胱甘肽S的活性转移酶并耗尽哺乳动物细胞中的谷胱甘肽（GSH）。而且，已证明CDNB不可逆地抑制硫氧还蛋白还原酶（TrxR），这是一种催化硫氧还蛋白（Trx）还原的硒酶。哺乳动物TrxR具有C端活性位点基序Gly-Cys-Sec-Gly，半胱氨酸和硒代半胱氨酸残基都可能是亲电子试剂的靶标。在本文中，我们报告了一系列半胱氨酸和硒代半胱氨酸衍生物的稳定性，这些衍生物可被视为硒代酶-抑制剂复合物的模型。我们证明这些衍生物与H 2 O 2反应生成相应的亚硒酸盐，将其自发消除以生成脱氢丙氨酸。相反，半胱氨酸衍生物对这种消除反应是稳定的。我们还首次证明了从硒代半胱氨酸衍生物中消除的芳基硒物种通过在GSH存在下催化H 2 O 2的还原而表现出
• Benzeneperoxyseleninic acids-synthesis and properties
  作者：Ludwik Syper、Jacek Młochowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89946-4

  日期：1987.1
• Pyman, Journal of the Chemical Society, 1919, vol. 115, p. 163,165
  作者：Pyman

  DOI：——

  日期：——