methyl 2,8-dihydro-2-(1,1-dimethylallyl)-8-methoxymethyl-2H-pyrrolo<2,3-b>indole-2-carboxylate | 92775-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,8-dihydro-2-(1,1-dimethylallyl)-8-methoxymethyl-2H-pyrrolo<2,3-b>indole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(methoxymethyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 92775-94-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: QZAWVIVNNFFNJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  52.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-allyl-1,8-dihydro-8-methoxymethylpyrrolo<2,3-b>indole-2-carboxylate 在 potassium hydride 作用下， 以 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 methyl 2,8-dihydro-2-(1,1-dimethylallyl)-8-methoxymethyl-2H-pyrrolo<2,3-b>indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Moody, Christopher J.; Ward, John G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 12, p. 2903 - 2909

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and photochemical rearrangement of 1-allyl-1,8-dihydropyrrolo-[2,3-b]indoles
  作者：Christopher J. Moody、John G. Ward

  DOI：10.1039/c39840000646

  日期：——

  The 1,8-dihydropyrrolo[2,3-b]indole ring system, readily prepared in three steps from indole-3-carbaldehyde, behaves as an isolated pyrrole in that its 1-allyl derivatives (6),(9), and (11) undergo photochemical rearrangement to the 2H-isomers (8),(10), and (12) respectively.

  1，8-二氢吡咯并[2，3- b ]吲哚环系统可以很容易地从吲哚-3-甲醛经三步制备，其分离的吡咯表现为其1-烯丙基衍生物（6），（9）和（11）分别进行光化学重排为2个H-异构体（8），（10）和（12）。
• MOODY, CH. J.;WARD, J. G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 10, 646-647
  作者：MOODY, CH. J.、WARD, J. G.

  DOI：——

  日期：——
• MOODY, C. J;WARD, J. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 12, 2903-2909
  作者：MOODY, C. J、WARD, J. G.

  DOI：——

  日期：——