5-甲氧基-N,N-二异丙基色胺 | 4021-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-N,N-二异丙基色胺
• 中文别名: 5-甲氧基-N,N-二异丙基-1H-吲哚-3-乙胺；5-甲氧基-3-N,N-二异丙基氨乙基-吲哚盐酸盐；5-甲氧基-3-N,N-二异丙基氨乙基-吲哚；N,N-二异丙基-5-甲氧基色胺
• 英文名称: 5-Methoxy-N,N-diisopropyltryptamine
• 英文别名: 5-MeO-DIPT；diisopropyl-[2-(5-methoxy-indol-3-yl)-ethyl]-amine；Diisopropyl-<2-(5-methoxy-indol-3-yl)-ethyl>-amin；3-(2-Diisopropylamino-ethyl)-5-methoxy-indol；N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 4021-34-5
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O
• 分子量: 274.406
• InChiKey: DNBPMBJFRRVTSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.529
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

5-甲氧基-N,N-二异丙基色胺的人类已知代谢物包括5-羟基-DIPT和5-MeO-IPT。

5-Methoxy-N,N-diisopropyltryptamine has known human metabolites that include 5-hydroxy-DIPT and 5-MeO-IPT.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

吸收、分配和排泄

• 吸收

5-MeO-DIPT产生的作用在服用后20至30分钟开始，高峰效果在1到1.5小时后出现。

5-MeO-DIPT produces effects with an onset of 20 to 30 minutes and with peak effects occurring between 1 to 1.5 hours after administration.

来源:DrugBank

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-N,N-二异丙基色胺 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到5-Hydroxy-N,N-diisopropyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  人肝微粒体和重组细胞色素P450酶对5-甲氧基-N，N-二异丙基色胺（Foxy）的氧化代谢。

  摘要：

  使用人肝微粒体组分，重组CYP酶和合成的5-MeO-DIPT代谢物进行了（5-甲氧基-N，N-二异丙基色胺，5-MeO-DIPT，Foxy）氧化代谢的体外定量研究。5-MeO-DIPT在合并的人肝微粒体中主要被氧化为O-去甲基化（5-OH-DIPT）和N-去异丙基化（5-MeO-IPT）代谢产物。在动力学研究中，5-MeO-DIPT O-去甲基化显示单相动力学，而其N-去异丙基显示三相动力学。在酵母或昆虫细胞中表达的六种重组CYP酶（CYP1A2，CYP2C8，CYP2C9，CYP2C19，CYP2D6和CYP3A4）中，只有CYP2D6具有5-MeO-DIPT O-脱甲基酶活性，而CYP1A2，CYP2C4，CYP2C4，CYP2C4，CYP1A2，CYP1A2，CYP2C4，CYP2C4，CYP2C8 -MeO-DIPT N-去异丙基酶活性。CYP2D6的表观Km值接近于5-MeO-DIPT

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2006.01.015
• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxy-N,N-diisopropyltryptamine 、 S-(5’-腺苷基)-L-氯化蛋氨酸 在 1,4-dithio-D,L-threitol 、 HEPES 、 sodium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-甲氧基-N,N-二异丙基色胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED INDOLE ALKALOIDS FOR THERAPEUTIC USES
  [FR] ALCALOÏDES INDOLIQUES MODIFIÉS POUR UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本文披露了制备改性吲哚生物碱的酶和改性宿主细胞方法。本文还披露了改性吲哚生物碱及其治疗用于治疗疾病和疾病的方法。

  公开号：

  WO2022133314A1

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATING PSYCHOLOGICAL CONDITIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHOLOGIQUES
  申请人：UNIV OKLAHOMA STATE

  公开号：WO2010151258A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  A method and composition for inducing in a subject a tolerance to a psychoactive substance or for treating an abnormal mental condition in a subject. The composition used in the method comprises in one embodiment a 5-HT2B receptor agonist disposed within a pharmaceutically-acceptable vehicle or carrier.

  一种用于诱导受试者对精神活性物质产生耐受性或用于治疗受试者异常精神状况的方法和组合物。该方法中使用的组合物在一个实施例中包括一个5-HT2B受体激动剂，该激动剂被置于药学上可接受的载体或载体中。
• [EN] COMPLEXING AGENT SALT FORMULATIONS OF PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] FORMULATIONS SALINES DE COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES À BASE D'AGENTS COMPLEXANTS
  申请人：BEXSON BIOMEDICAL INC

  公开号：WO2022109050A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  Provided herein are pharmaceutical formulations and pharmaceutical compound salts which utilize complexing agents as counterions. Such formulations and salts are useful for treating a variety of disease and disorders.

  本文提供了药物制剂和药物化合物盐，其使用络合剂作为反离子。这些制剂和盐对治疗各种疾病和障碍有用。
• METHOD FOR PREDICTING ACTIVATION ENERGY USING AN ATOMIC FINGERPRINT DESCRIPTOR OR AN ATOMIC DESCRIPTOR
  申请人：Bioinformatics&Molecular Design Research Center

  公开号：EP2354987A2

  公开（公告）日：2011-08-10

  The present invention provides a method for constructing a database of atomic fingerprint descriptors. The invention provides a method for predicting activation energy using an atomic fingerprint descriptor and an atomic descriptor, the method comprising the steps of: (i) calculating the atomic fingerprint descriptor of a substrate; (ii) comparing the calculated atomic fingerprint descriptor with the constructed atomic fingerprint descriptor database to select an atomic position where cytochrome P450-mediated metabolism occurs; and (iii) predicting activation energy for the selected atomic position using an atomic descriptor. Also, the invention provides a method of predicting the activation energy of CYP450-mediated phase I metabolism using effective atomic descriptors. Specifically, the invention provides a method of predicting the activation energy either for cytochrome P450-mediated hydrogen abstraction or for tetrahedral intermediate formation in cytochrome P450-aromatic hydroxylation using equations including effective atomic descriptors. The method of the invention can rapidly predict activation energy for phase I metabolites at a practical level without having to perform a docking experiment between any additional CYP450 and the substrate, or a quantum mechanical calculation, thereby making it easier to develop new drugs using a computer. Also, the present invention may propose a strategy for increasing the bioavailability of drugs through the avoidance of metabolites based on the possibility of drug metabolism. Furthermore, the method of the present invention proposes new empirical approaches which can also be easily applied to activation energies for various chemical reactions, and makes it possible to explain physical and chemical factors that determine activation energy. In addition, through the prediction of activation energy according to the present invention, it is possible to predict i) metabolic products, ii) the relative rate of metabolism, iii) metabolic regioselectivity, iv) metabolic inhibition, v) drug-drug interactions, and vi) the toxicity of a metabolite.

  本发明提供了一种构建原子指纹描述符数据库的方法。本发明提供了一种使用原子指纹描述符和原子描述符预测活化能的方法，该方法包括以下步骤：(i) 计算底物的原子指纹描述符；(ii) 将计算的原子指纹描述符与构建的原子指纹描述符数据库进行比较，以选择细胞色素 P450 介导的代谢发生的原子位置；以及 (iii) 使用原子描述符预测所选原子位置的活化能。此外，本发明还提供了一种利用有效原子描述符预测 CYP450 介导的 I 期代谢活化能的方法。具体来说，本发明提供了一种利用包括有效原子描述符的方程预测细胞色素 P450 介导的氢抽取活化能或细胞色素 P450 芳烃羟化四面体中间体形成活化能的方法。本发明的方法可以在实用水平上快速预测 I 期代谢物的活化能，而无需在任何额外的 CYP450 和底物之间进行对接实验，也无需进行量子力学计算，从而使使用计算机开发新药物变得更加容易。同时，本发明还可以根据药物代谢的可能性，提出一种通过避免代谢物来提高药物生物利用度的策略。此外，本发明的方法提出了新的经验方法，也可以很容易地应用于各种化学反应的活化能，并使解释决定活化能的物理和化学因素成为可能。此外，根据本发明预测活化能，还可以预测 i) 代谢产物；ii) 代谢的相对速率；iii) 代谢的区域选择性；iv) 代谢抑制；v) 药物与药物之间的相互作用；以及 vi) 代谢产物的毒性。
• FMO3 inhibitors for treating pain
  申请人：Akron Molecules GmbH

  公开号：EP2674161A1

  公开（公告）日：2013-12-18

  The present invention relates to new therapies to treat pain and related diseases, as well as pharmaceutical compounds for use in said therapies.

  本发明涉及治疗疼痛和相关疾病的新疗法，以及用于上述疗法的药物化合物。
• Controlled release formulation with continuous efficacy
  申请人：Egalet Ltd.

  公开号：EP2700400A1

  公开（公告）日：2014-02-26

  The present invention relates to pharmaceutical compositions, which provide controlled release of a drug. The compositions are suitable for continuous administration as they remain effective throughout the treatment regimen. The present invention also relates to the use of the compositions for preparation of a medicament for continuous treatment of an individual.

  本发明涉及可控制药物释放的药物组合物。这些组合物适合连续给药，因为它们在整个治疗过程中都能保持有效。本发明还涉及使用这些组合物制备用于对个人进行连续治疗的药物。