Methyl 6-formyl-2,3-(methylenedioxy)benzoate | 58343-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Methyl 6-formyl-2,3-(methylenedioxy)benzoate
• 英文别名: methyl 2-formyl-5,6-methylenedioxybenzoate；2-(Methoxycarbonyl)piperonal；2-methoxycarbonylpiperonal；5-formyl-benzo[1,3]dioxole-4-carboxylic acid methyl ester；Methyl 5-formyl-1,3-dioxaindane-4-carboxylate；methyl 5-formyl-1,3-benzodioxole-4-carboxylate
• CAS: 58343-49-0
• 化学式: C₁₀H₈O₅
• 分子量: 208.171
• InChiKey: OATZLWZIIQTKTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.5-106.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  123-126 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-formyl-2,3-(methylenedioxy)benzoate 在 palladium on activated charcoal aluminum tri-bromide 、 氢气 、 lithium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙硫醇 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 2-hydroxy-3-methoxy-6-methylbenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the aromatic unit of calicheamicin γ1I

  摘要：

  香兰素和胡椒醛分别转化为 2,3-二甲氧基-6-甲基-4-(丙-2-烯基)苯甲酸甲酯 12，然后再转化为 4-羟基-3-碘-5,6-二甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯 24，后者代表了钙华素 δ³1I 的芳香单元。

  DOI：

  10.1039/a605837j
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-cyclohexylmethanimine 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 Methyl 6-formyl-2,3-(methylenedioxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the aromatic unit of calicheamicin γ1I

  摘要：

  香兰素和胡椒醛分别转化为 2,3-二甲氧基-6-甲基-4-(丙-2-烯基)苯甲酸甲酯 12，然后再转化为 4-羟基-3-碘-5,6-二甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯 24，后者代表了钙华素 δ³1I 的芳香单元。

  DOI：

  10.1039/a605837j

文献信息

• Three-Component Coupling of Arynes, Aminosilanes, and Aldehydes
  作者：Hiroto Yoshida、Takami Morishita、Hiroyuki Fukushima、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1021/ol071347a

  日期：2007.8.1

  A three-component coupling of arynes, aminosilanes, and aldehydes enables diverse amino and hydroxymethyl groups to be incorporated directly into 1,2-positions of aromatic rings.

  芳烃，氨基硅烷和醛的三组分偶联使得各种氨基和羟甲基可以直接引入芳香环的1,2-位。
• Central nervous system active compounds. VI. Reissert compounds as precursors of 1-(3-phthalidy1)isoquinolines
  作者：TV Hung、BA Mooney、RH Prager、AD Ward

  DOI：10.1071/ch9810151

  日期：——

  The reactions of isoquinoline and phthalazine Reissert compounds with phthalaldehydic acids and their derivatives have been investigated as a means of synthesizing 1-(3-phthalidyl)isoquinolines. Of a variety of conditions tried those involving phase transfer were found, in general, to be the most suitable. The products, which are analogues of the convulsant alkaloid bicuculline, showed weak central nervous system depressant activity.

  异喹啉和酞嗪 异喹啉和酞嗪 Reissert 化合物与邻苯二甲酸及其衍生物的反应，作为合成 1-(3-邻苯二甲酸基)异喹啉的方法进行了研究。 作为合成 1-(3-酞酰基)异喹啉的一种方法进行了研究。在尝试的各种条件中 发现涉及相转移的条件一般最合适。其 产品是惊厥碱的类似物 生物碱的类似物，显示出微弱的中枢神经系统抑制活性。 系统抑制活性。
• Pyridine derivatives for treatment and prevention of liver damage, and their preparation
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0285267A2

  公开（公告）日：1988-10-05

  Pyridine derivatives, their production, and compositions containing them for treatment and prevention of liver damage. These pyridine derivatives have the following structure :

  用于治疗和预防肝损伤的吡啶衍生物、吡啶衍生物的生产和含有吡啶衍生物的组合物。这些吡啶衍生物具有以下结构 ：
• Arene-metal complex in organic synthesis: directed regioselective lithiation of (.pi.-substituted benzene)chromium tricarbonyl complexes
  作者：Motokazu Uemura、Naomi Nishikawa、Kazuhiko Take、Masato Ohnishi、Ken Hirotsu、Taiichi Higuchi、Yuji Hayashi

  DOI：10.1021/jo00162a010

  日期：1983.7
• Synthesis of secoisoquinoline alkaloids total synthesis of peshawarine
  作者：Maria Chrzanowska、Maria D. Rozwadowska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96087-9

  日期：1986.1