(S)-prolylglycine t-butyl ester | 71666-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-prolylglycine t-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (S)-prolylglycinate；H-Pro-Gly-OtBu；tert-butyl 2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetate
• CAS: 71666-99-4
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 228.291
• InChiKey: RPGYVPMLUWIUPP-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-prolylglycine t-butyl ester 在 吗啉 、 2-isobutoxy-1-isobutoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of TN and T Antigen Glycopeptide Sequences of tumor-associated MUC-1 usingS-pent-4-enyl thioglycosides

  摘要：

  The syntheses of glycopeptides 34 and 38 with tumor associated T-N and T antigen structure containing a partial sequence of the tandem repeat unit of the polymorphic epithelial mucin MUC-1 were achieved via fragment condensations. Electrophilic activation of S-pent-4-enyl thioglycosides was applied for the construction of O-glycosyl amino acid and saccharide building blocks.

  DOI：

  10.1002/prac.19973390160
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((烯丙氧基)羰基)吡咯烷-2-羧酸 在 [RuCp(η³-C₃H₅)(QA)]PF_6, QA=quinaldic acid 三氟甲磺酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-prolylglycine t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化脱Ñ -Allyloxycarbonyl组使用[CPRU（IV）（π-C 3 H ^ 5）（2-quinolinecarboxylato）] PF 6情结。肽合成中新的高效脱保护方法

  摘要：

  通过使用催化量的[CpRu（IV）（π-C），即使在空间上要求不高且亲核性很高的仲胺等各种胺也无需从相应的N-烯丙氧羰基（N -AOC）化合物上脱羧化N-烯丙基化，即可有效地脱保护。在1摩尔量的三氟甲磺酸存在下的3 H 5）（2-喹啉羧基甲酰基）] PF 6，其一般用途已经通过有效合成胶原蛋白单元三肽Pro-Pro-Gly得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo060445r

文献信息

• Direct amidation of unprotected amino acids using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Rachel M. Lanigan、Valerija Karaluka、Marco T. Sabatini、Pavel Starkov、Matthew Badland、Lee Boulton、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c6cc05147b

  日期：——

  A commercially available borate ester, B(OCH2CF3)3, can be used to achieve protecting-group free direct amidation of [small alpha]-amino acids with a range of amines in cyclopentyl methyl ether. The method can...

  可商购的硼酸酯B（OCH 2 CF 3）3可用于在环戊基甲基醚中实现小α-氨基酸与一系列胺的无保护基的直接酰胺化。该方法可以...
• Protecting-Group-Free Amidation of Amino Acids using Lewis Acid Catalysts
  作者：Marco T. Sabatini、Valerija Karaluka、Rachel M. Lanigan、Lee T. Boulton、Matthew Badland、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201800372

  日期：2018.5.11

  Amidation of unprotected amino acids has been investigated using a variety of ‘classical“ coupling reagents, stoichiometric or catalytic group(IV) metal salts, and boron Lewis acids. The scope of the reaction was explored through the attempted synthesis of amides derived from twenty natural, and several unnatural, amino acids, as well as a wide selection of primary and secondary amines. The study also

  已使用多种“经典”偶联剂，化学计量或催化基团（IV）金属盐和硼路易斯酸研究了未保护氨基酸的酰胺化。通过尝试合成衍生自二十种天然和几种非天然氨基酸以及广泛选择的伯胺和仲胺的酰胺，探索了反应的范围。该研究还研究了药用相关化合物的合成，以及这种直接酰胺化方法的可扩展性。最后，我们提供了对在这些反应中观察到的化学选择性的见解。
• (9H-Fluoren-9-yl)methanesulfonyl (Fms): An Amino Protecting Group Complementary to Fmoc
  作者：Yoshitaka Ishibashi、Kengo Miyata、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/ejoc.201000682

  日期：2010.8

  developed. The advantages of this new PG were demonstrated in the successful formation of a phosphonamide between an N-Fms-protected α-phosphonoalanine monoester and secondary alkylamines, including (R)-2-phenylethylamine, (S)-phenylalanine tert-butyl ester (H-Phe-OtBu), H-Pro-Gly-OtBu, and H-Phe-Phe-OtBu, without formation of oxazaphospholine, which is a serious problem associated with the Fmoc PG

  开发了基于磺酰胺的保护基团 (PG)，(9H-芴-9-基) 甲磺酰基 (Fms)，其使用方式与成熟的 Fmoc PG 类似。这种新型 PG 的优势在 N-Fms 保护的 α-膦酰基丙氨酸单酯和仲烷基胺（包括 (R)-2-苯乙胺、(S)-苯丙氨酸叔丁酯 (H) -Phe-OtBu)、H-Pro-Gly-OtBu 和 H-Phe-Phe-OtBu，不会形成氧氮杂膦，这是与 Fmoc PG 相关的严重问题。这一成功应该为在基本上任意位置用 α-氨基膦酸 (AP) 取代的非天然肽的固相合成铺平道路，而无需对自 Carpino 在 1970 年的报告以来积累的基于 Fmoc 的化学进行重大修改。
• Total Synthesis of Tryprostatin B: Synthesis and Asymmetric Phase-Transfer-Catalyzed Reaction of Prenylated Gramine Salt
  作者：Matthew Huisman、Mizzanoor Rahaman、Sharif Asad、Sarah Oehm、Sherwin Novin、Arnold L. Rheingold、M. Mahmun Hossain

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03593

  日期：2019.1.4

  concise and efficient total synthesis of microtubule inhibitor tryprostatin B (1) is described. The key step is the preparation of a diprenylated gramine salt 9a. In this step, the prenyl group is incorporated at the 2-position of the indole moiety by direct lithiation of the Boc-protected gramine. We also developed and optimized the asymmetric phase-transfer-catalyzed reaction with salt 9a to provide

  简明有效的全合成微管抑制剂tryprostatin B（1）。关键步骤是制备二戊基化的禾本科盐9a。在该步骤中，异戊二烯基通过Boc保护的氨基甲酸酯的直接锂化而被引入到吲哚部分的2-位。我们还开发并优化了与盐9a的不对称相转移催化反应，以提供C2-异戊二烯色氨酸中间体2，导致93％对映体过量（ee）和65％收率。的全合成1在具有35％的总收率六个步骤进行。
• Convenient synthesis of collagen-related tripeptides for segment condensation
  作者：Aubrey J. Ellison、Brett VanVeller、Ronald T. Raines

  DOI：10.1002/bip.22700

  日期：2015.11

  common step in the solution‐phase synthesis of typical peptides, as well as peptide fragments for subsequent coupling on a solid support. Combining known reagents that form readily separable byproducts is shown to eliminate this step, which wastes time and other resources. Specifically, activating carboxyl groups with isobutyl chloroformate or as pentafluorophenyl esters and using N‐methyl morpholine

  色谱法是典型肽段以及随后在固相载体上偶联的肽段在液相合成中的常见步骤。结合形成容易分离的副产物的已知试剂被证明可以消除这一步骤，这会浪费时间和其他资源。具体来说，用氯甲酸异丁酯或五氟苯基酯激活羧基，并使用 N-甲基吗啉作为碱，可实现无色谱合成路线，通过轻松蒸发、萃取和研磨从副产物中分离肽产物。该方法用于获取与胶原蛋白相关的三肽，例如 Fmoc-Pro-Pro-Gly-OH 和 Fmoc-Pro-Hyp(tBu)-Gly-OH，其纯度适合固相片段缩合以形成胶原蛋白模拟物肽。© 2015 威利期刊公司。