2,3-dimethyl-1-phenylnaphthalene | 27521-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1-phenylnaphthalene
• 英文别名: phenyl-1 dimethyl-2,3 naphtalene；2,3-dimethyl-1-phenyl-naphthalene；2,3-Dimethyl-1-phenyl-naphthalin；1-Phenyl-2,3-dimethylnaphthalin；2,3-Dimethyl-1-phenylnaphthalin
• CAS: 27521-96-6
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: HOWBPCMQSAYSRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-5,5-diphenyldihydrofuran-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,3-dimethyl-1-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  的（±）全合成-sacidumlignans d和A至野鹳自由基环化反应†

  摘要：

  使用α-溴缩醛21的Ueno-Stork自由基环化作为关键步骤，已成功实现了（±）-saturumumlignan D（4）的高效合成。已经详细讨论了对称的二芳基酮19的两种合成方法。值得注意的是，sacidumlignan A（1）还可以仅以7个步骤有效地合成，总收率为25％，其中酸触发的串联反应（从类似的Ueno-Stork环化产物27开始）起了重要作用。此外，可以实现从（±）-saturumlignan D（4）到saturumlignan A（1）的潜在仿生转化。

  DOI：

  10.1039/c3ob00053b

文献信息

• Hydrazone–palladium catalyzed annulation of 1-allyl-2-bromobenzene derivatives with internal alkynes
  作者：Kohei Watanabe、Takashi Mino、Chikako Hatta、Shisei Ito、Masami Sakamoto

  DOI：10.1039/c5ob01959a

  日期：——

  Annulation of 1-allyl-2-bromobenzene derivatives with internal alkynes using a hydrazone–palladium catalyst afforded polysubstituted naphthalene derivatives in good to high yields.

  使用一个腙-钯催化剂，将1-丙烯基-2-溴苯衍生物与内部炔烃进行反应，可以得到产率良好至高收率的多取代萘衍生物。
• PHOTOLYSIS OF CYCLIC ARYLVINYL HALIDES. FORMATION OF 1,2-BENZO-1,3-CYCLOALKADIENYL CATIONS AND THEIR REARRANGEMENTS
  作者：Tsugio Kitamura、Tomonobu Muta、Toru Tahara、Shinjiro Kobayashi、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1986.759

  日期：1986.5.5

  Photolysis of 1,2-benzo-1,3-cycloalkadien-4-yl bromides and 1,2-benzo-,1,3-cycloalkadien-3-yl chlorides showed a remarkable effect of ring size on the rearrangements of the resulting 1,2-benzo-1,3-cycloalkadienyl cations, i.e., 1,2-aryl or alkyl migration across the double bond and 1,2-hydride or methyl migration to the cationic center.

  1,2-苯并-1,3-环二烯-4-基溴化物和1,2-苯并-,1,3-环二烯-3-基氯化物的光解显示出环大小对所得1的重排的显着影响,2-苯并-1,3-环二烯基阳离子，即1,2-芳基或烷基迁移穿过双键和1,2-氢化物或甲基迁移到阳离子中心。
• Wehbe, Mohamed; Lepage, Lucette; Lepage, Yves, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 2, p. 309 - 317
  作者：Wehbe, Mohamed、Lepage, Lucette、Lepage, Yves、Platzer, Nicole

  DOI：——

  日期：——
• Eustathopoulos,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2384 - 2388
  作者：Eustathopoulos,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Polman,H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1973, vol. 92, p. 845 - 854
  作者：Polman,H. et al.

  DOI：——

  日期：——