4-甲基-N-(4-甲基苯氧基)苯磺酰胺 | 65109-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N-(4-甲基苯氧基)苯磺酰胺
• 英文名称: N-p-toluenesulfonyl-O-(4-tolyl)-hydroxylamine
• 英文别名: 4-methyl-N-(p-tolyloxy)benzenesulfonamide；O-4-tolyl-N-tosylhydroxylamine；4-Methyl-N-(4-methylphenoxy)benzene-1-sulfonamide；4-methyl-N-(4-methylphenoxy)benzenesulfonamide
• CAS: 65109-76-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: KYPAWYJQFXGFCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-(4-甲基苯氧基)苯磺酰胺 在 六氟异丙醇 作用下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到N-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇 (HFIP) 促进的 N-苯氧基磺酰胺重排，用于直接组装邻磺酰胺酚：实验和计算相结合的研究

  摘要：

  邻磺酰胺酚代表了药物和合成化学中一类有吸引力的结构基序。本文开发了一种有效的无金属重排反应，用于通过 HFIP 促进的分子内磺酰胺基团 1,3-迁移构建邻磺酰胺酚。该方案具有反应条件温和、官能团兼容性广、区域选择性好等特点。结合实验机理研究和详细的 DFT 计算，阐明了 HFIP 分子在促进该反应中的关键作用，并且推导出了独特的氢键网络来解释观察到的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153601
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylphenoxy)phthalimide 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-甲基-N-(4-甲基苯氧基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇 (HFIP) 促进的 N-苯氧基磺酰胺重排，用于直接组装邻磺酰胺酚：实验和计算相结合的研究

  摘要：

  邻磺酰胺酚代表了药物和合成化学中一类有吸引力的结构基序。本文开发了一种有效的无金属重排反应，用于通过 HFIP 促进的分子内磺酰胺基团 1,3-迁移构建邻磺酰胺酚。该方案具有反应条件温和、官能团兼容性广、区域选择性好等特点。结合实验机理研究和详细的 DFT 计算，阐明了 HFIP 分子在促进该反应中的关键作用，并且推导出了独特的氢键网络来解释观察到的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153601

文献信息

• Rhodium(III)‐Catalyzed Enantio‐ and Diastereoselective C−H Cyclopropylation of N‐Phenoxylsulfonamides: Combined Experimental and Computational Studies
  作者：Guangfan Zheng、Zhi Zhou、Guoxun Zhu、Shuailei Zhai、Huiying Xu、Xujing Duan、Wei Yi、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201913794

  日期：2020.2.10

  Cyclopropane rings are a prominent structural motif in biologically active molecules. Enantio- and diastereoselective construction of cyclopropanes through C-H activation of arenes and coupling with readily available cyclopropenes is highly appealing but remains a challenge. A dual directing-group-assisted C-H activation strategy was used to realize mild and redox-neutral RhIII -catalyzed C-H activation

  环丙烷环是生物活性分子中的重要结构基序。通过芳烃的CH活化并与容易获得的环丙烯偶联的环丙烷的对映体和非对映体选择性构建是非常有吸引力的，但是仍然是一个挑战。使用双引导基团辅助的CH活化策略，以环丙烯烯基仲醇作为环丙基化试剂，以高度对映选择性，非对映选择性和区域选择性的方式实现N-苯氧基磺酰胺的轻度和氧化还原中性RhIII催化的CH活化和环丙基化。演示了合成应用程序，以突出开发方法的潜力。综合的实验和计算机理研究表明，反应是通过RhV炔烃中间体进行的，
• Acid-catalyzed solvolysis of N-sulfonyl- and N-acyl-O-arylhydroxylamines. Phenoxenium ions
  作者：Yasuyuki Endo、Koichi Shudo、Toshihiko Okamoto

  DOI：10.1021/ja00387a040

  日期：1982.11
• Endo, Yasuyuki; Shudo, Koichi; Okamoto, Toshihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 10, p. 3769 - 3770
  作者：Endo, Yasuyuki、Shudo, Koichi、Okamoto, Toshihiko

  DOI：——

  日期：——
• ENDO, YASUYUKI;SHUDO, KOICHI;OKAMOTO, TOSHIHIKO, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 23, 6393-6397
  作者：ENDO, YASUYUKI、SHUDO, KOICHI、OKAMOTO, TOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• ENDO, YASUYUKI;SHUDO, KOICHI;OKAMOTO, TOSHIHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 10, 3769-3770
  作者：ENDO, YASUYUKI、SHUDO, KOICHI、OKAMOTO, TOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——