ethyl-2-carboethoxy-3-chloro-3-cyclopropyl propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl-2-carboethoxy-3-chloro-3-cyclopropyl propenoate
• 英文别名: diethyl 2-chloro-2-cyclopropylethene-1,1-dicarboxylate；diethyl 2-(chloro(cyclopropyl)methylene)malonate；diethyl [chloro(cyclopropyl)methylene]malonate；Diethyl[chloro(cyclopropyl)methylene]malonate；diethyl 2-[chloro(cyclopropyl)methylidene]propanedioate
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₄
• 分子量: 246.691
• InChiKey: BAGXNDQJMDEZFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-2-carboethoxy-3-chloro-3-cyclopropyl propenoate 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ethyl 2-cyclopropyl-6,7-difluoro-4-(4-methoxyphenyloxy)quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Poly-halo-quinoline-3-carboxylates 与苯酚、硫代苯酚或 N-甲基苯胺的区域选择性 SNAr 反应

  摘要：

  通过SNAr反应，聚卤-喹啉-3-羧酸酯如4-氯-2-环丙基-6,7-二氟-喹啉-3-羧酸乙酯和4-氯-2-环丙基-5,6-二氟乙酯-quinoline-3-carboxylates 被转化为 4-phenoxy 或 4-phenylthio 或 4-(N-methyl)phenylamino-6,7 (or 5,6)-difluoro-quinoline-3-carboxylates 或 4,7-二取代、4,5-二取代、4,6,7-三取代和4,5,6-三取代产物在温和条件下以中等至极好的产率获得。观察到高度区域选择性的单或多取代。

  DOI：

  10.1080/00397910903531656
• 作为产物：
  描述：

  环丙基羰基丙二酸二乙酯 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以82%的产率得到ethyl-2-carboethoxy-3-chloro-3-cyclopropyl propenoate
  参考文献：
  名称：

  对一类具有喹啉基-环丙烷类似物的新型砜衍生物的有效生物学研究

  摘要：

  合成了一系列以环丙基环和砜键为取代基的新型喹啉衍生物，并通过氧化乙基-2-环丙基-4-（取代苯硫基）喹啉-3-羧酸酯形成乙基-2-环丙基-4- (取代的苯基磺酰基)喹啉-3-羧酸酯。通过冰醋酸和30%的过氧化氢在室温下反应，进行了环境友好的砜衍生物合成。对合成的含有砜连接衍生物的喹啉进行了预期的抗菌活性评估，并通过它们的熔点、质谱、IR、1 H NMR 和13C 核磁共振谱。为了证明结构生物活性，我们在这里进行了 SAR 和 HOMO-LUMO 研究。从这些研究中，我们发现了一些最好的结果，因为它们的能隙非常低，这使得它们的活性更高，即化合物11a、11b、11h、11k和11m。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02402-w

文献信息

• [EN] PYRAZOLO '3,4-B! PYRIDINE COMPOUNDS, AND THEIR USE AS PHOSPHODIESTERASE TYPE 4 (PDE4) INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRAZOLO 3,4-B! PYRIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTERASE DE TYPE 4 (PDE4)
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005090348A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The invention provides a compound of formula (I) or a salt thereof: formula (I) wherein W is Ar, -CR4R5Ar or a group (y) or (y1), wherein Ar is (x) or (z): formulae (x), (z), (y), (y1) R1 is C1-4alkyl, C1-3fluoroalkyl or CH2CH2OH. R2 is C2-6alkyl, C3-6cycloalkyl or -(CH2)n4-C3-6cycloalkyl; and R3 is optionally substituted C3-8cycloalkyl, optionally substituted mono unsaturated C5-7cycloalkenyl, an optionally substituted heterocyclic group (aa), (bb) or (cc) (in which Y is O, S, SO2, or NR10), or a bicyclic group (ee): formulae (aa), (bb), (cc), (ee). The invention also relates to the use of the compounds in therapy as inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE4), and/or for the treatment and/or prophylaxis of inflammatory and/or allergic diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, rheumatoid arthritis or allergic rhinitis.

  该发明提供了式(I)的化合物或其盐：式(I)其中W是Ar，-CR4R5Ar或(y)或(y1)的基团，其中Ar是(x)或(z)：式(x)，(z)，(y)，(y1)；R1是C1-4烷基，C1-3氟代烷基或CH2CH2OH；R2是C2-6烷基，C3-6环烷基或-(CH2)n4-C3-6环烷基；R3是可选取代的C3-8环烷基，可选取代的单不饱和C5-7环烯基，可选取代的杂环基(aa)，(bb)或(cc)(其中Y是O，S，SO2或NR10)，或双环基(ee)：式(aa)，(bb)，(cc)，(ee)。该发明还涉及将该化合物用于治疗作为磷酸二酯酶IV(PDE4)的抑制剂，并/或用于治疗和/或预防炎症和/或过敏性疾病，例如慢性阻塞性肺疾病(COPD)，哮喘，类风湿性关节炎或过敏性鼻炎。
• Pyrazolo '3,4-B! Pyridine Compounds And Their Use As Phosphodiesterase Type 4(Pde4) Inhibitors
  申请人：Allen George David

  公开号：US20080021058A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The invention provides a compound of formula (I) or a salt thereof: wherein W is Ar, —CR 4 R 5 Ar or a group (y) or (y1), wherein Ar is (x) or (z): R 1 is C 1-4 alkyl, C 1-3 fluoroalkyl or —CH 2 CH 2 OH. R 2 is C 2-6 alkyl, C 3-6 cycloalkyl or —(CH 2 ) n 4-C 3-6 cycloalkyl; and R 3 is optionally substituted C 3-8 cycloalkyl, optionally substituted mono-unsaturated-C 5-7 cycloalkenyl, an optionally substituted heterocyclic group (aa), (bb) or (cc) (in which Y is O, S, SO 2 , or NR 10 ), or a bicyclic group (ee): These compounds are PDE4 inhibitors.

  本发明提供了式(I)的化合物或其盐：其中，W为Ar，—CR4R5Ar或(y)或(y1)基团，其中Ar为(x)或(z)：R1为C1-4烷基，C1-3氟烷基或—CH2CH2OH；R2为C2-6烷基，C3-6环烷基或—(CH2)n4-C3-6环烷基；R3为可选取代的C3-8环烷基，可选取代的单不饱和C5-7环戊烯基，可选取代的杂环基(aa)、(bb)或(cc)（其中Y为O、S、SO2或NR10），或双环基(ee)。这些化合物是PDE4抑制剂。
• UTILIZATION OF b-CHLORO ALKYLIDENE/ARYLIDENE MALONATES IN ORGANIC SYNTHESIS: ETHYL CYCLOPROPYLPROPIOLATE
  作者：Hormi, Osmo

  DOI：10.15227/orgsyn.066.0173

  日期：——
• Synthesis and HMG-CoA reductase inhibition of 2-cyclopropyl-4-thiophenyl-quinoline mevalonolactones
  作者：Shikui Zhao、Weicheng Zhou、Jun liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.021

  日期：2009.12

  A novel series of 2-cyclopropyl-4-thiophenyl quinoline-based mevalonolactones were synthesized from the substituted anilines by several reactions. Among them, (4R,6S)-6-[(E)-2-(2-cyclopropyl-6-fluoro-4-(4-fluoro-thiophenyl)-quinoline-3-yl)-ethenyl]-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one (1d), (4R,6S)-6-[(E)-2-(2-cyclopropyl-6-fluoro-4-(3-methoxy-thiophenyl)-quinoline-3-yl)-ethenyl]-3,4,5,6-tetra-hydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one (1f) and (4R,6S)-6-[(E)-2-(2-cyclopropyl-6-fluoro-4,7-di(3-methoxy-thiophenyl)-quinoline-3-yl)-ethenyl]-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one (1q) showed potent HMG-CoA reductase inhibitory activity comparable with pitavastatin. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hormi, Osmo E. O., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 9, p. 997 - 1002
  作者：Hormi, Osmo E. O.

  DOI：——

  日期：——