(R)-2-phenyl-4-(p-tolyl)-4H-chromene | 1449039-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (R)-2-phenyl-4-(p-tolyl)-4H-chromene
• 英文别名: (R)-2-phenyl-4-p-tolyl-4H-chromene；(4R)-4-(4-methylphenyl)-2-phenyl-4H-chromene
• CAS: 1449039-26-2
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: FERYRZNAEXCMHO-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 (Ra)-4-hydroxy-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-5,5’,6,6’,7,7’,8,8’-octahydrodinaphtho[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 diallyl 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到(R)-2-phenyl-4-(p-tolyl)-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  有机催化上的亮光-光辅助的不对称离子对催化对y离子的对映选择性加氢

  摘要：

  开发了一种新的光驱动不对称离子对催化程序，用于从容易获得的查耳酮中就地生成的吡啶离子进行无金属对映选择性加氢（参见方案）。光辅助的布朗斯台德酸催化方法具有广泛的应用范围，并且首次允许以高收率和优异的对映选择性获得有价值的4 H-色烯。

  DOI：

  10.1002/chem.201300766

文献信息

• Enantioselective Decarboxylative Alkylation of β-Keto Acids to <i>ortho</i>-Quinone Methides as Reactive Intermediates: Asymmetric Synthesis of 2,4-Diaryl-1-benzopyrans
  作者：Hyun Jung Jeong、Dae Young Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00993

  日期：2018.5.18

  efficient asymmetric synthesis of 2,4-diaryl-1-benzopyrans via enantioselective decarboxylative alkylation of β-keto acids to o-QM intermediates, followed by sequential cyclization and dehydration, has been developed. The synthetically useful chiral 2,4-diaryl-1-benzopyran derivatives were obtained in moderate to high yields and high enantioselectivities through a one-pot, two-step sequence. This approach

  通过β-酮酸的对映选择性脱羧烷基化为o - QM中间体，然后依次环化和脱水，开发了新颖而有效的不对称合成2,4-二芳基-1-苯并吡喃。合成有用的手性2,4-二芳基-1-苯并吡喃衍生物是通过一锅两步顺序以中等至高收率和高对映选择性获得的。这种方法为制备具有宽泛的官能团耐受性的手性2,4-二芳基-1-苯并吡喃衍生物提供了一种简便的方法。
• Shedding Light on Organocatalysis-Light-Assisted Asymmetric Ion-Pair Catalysis for the Enantioselective Hydrogenation of Pyrylium Ions
  作者：Chien-Chi Hsiao、Hsuan-Hung Liao、Erli Sugiono、Iuliana Atodiresei、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201300766

  日期：2013.7.22

  A new light‐driven asymmetric ion‐pair catalysis procedure for the metal‐free enantioselective hydrogenation of in situ generated pyrylium ions from readily available chalcones was developed (see scheme). The photo‐assisted Brønsted acid catalyzed procedure has broad scope and allows, for the first time, access to valuable 4H‐chromenes in good yields and with excellent enantioselectivities.

  开发了一种新的光驱动不对称离子对催化程序，用于从容易获得的查耳酮中就地生成的吡啶离子进行无金属对映选择性加氢（参见方案）。光辅助的布朗斯台德酸催化方法具有广泛的应用范围，并且首次允许以高收率和优异的对映选择性获得有价值的4 H-色烯。