ethyl 2-(4-((2-(4-(3-(3-fluorophenyl)ureido)phenyl)thiazol-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)acetate | 1387637-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-((2-(4-(3-(3-fluorophenyl)ureido)phenyl)thiazol-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[4-[[2-[4-[(3-fluorophenyl)carbamoylamino]phenyl]-1,3-thiazol-4-yl]methyl]piperazin-1-yl]acetate
• CAS: 1387637-11-7
• 化学式: C₂₅H₂₈FN₅O₃S
• 分子量: 497.593
• InChiKey: RNWRANSSUKVBQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-((2-(4-(3-(3-fluorophenyl)ureido)phenyl)thiazol-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-(4-(4-((4-(2-(2-(5-(benzyloxy)-2-hydroxybenzylidene)hydrazinyl)-2-oxoethyl)piperazin-1-yl)methyl)thiazol-2-yl)phenyl)-3-(3-fluorophenyl)urea dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Hybrid Dual N-Acylhydrazone and Diaryl Urea Derivatives as Potent Antitumor Agents: Design, Synthesis and Cytotoxicity Evaluation

  摘要：

  基于混合药效团设计概念，合成了一系列新型的双芳基脲和N-酰肼衍生物，并通过标准的MTT法评估其体外细胞毒性。药理结果表明，大多数化合物表现出中等到优良的活性。此外，化合物2g对HL-60、A549和MDA-MB-231细胞系表现出最强的细胞毒性，IC50值分别为0.22、0.34和0.41 μM，是参考化合物索拉非尼和PAC-1的3.8到22.5倍活性。因此，前景良好的化合物2g显现出作为进一步结构修饰的候选药物的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules18032904
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯异氰酸酯 在 sodium hydrogensulfide 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 2-(4-((2-(4-(3-(3-fluorophenyl)ureido)phenyl)thiazol-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Hybrid Dual N-Acylhydrazone and Diaryl Urea Derivatives as Potent Antitumor Agents: Design, Synthesis and Cytotoxicity Evaluation

  摘要：

  基于混合药效团设计概念，合成了一系列新型的双芳基脲和N-酰肼衍生物，并通过标准的MTT法评估其体外细胞毒性。药理结果表明，大多数化合物表现出中等到优良的活性。此外，化合物2g对HL-60、A549和MDA-MB-231细胞系表现出最强的细胞毒性，IC50值分别为0.22、0.34和0.41 μM，是参考化合物索拉非尼和PAC-1的3.8到22.5倍活性。因此，前景良好的化合物2g显现出作为进一步结构修饰的候选药物的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules18032904

文献信息

• Design, synthesis and antiproliferative activities of diaryl urea derivatives bearing N-acylhydrazone moiety
  作者：Bei Zhang、Yan Fang Zhao、Xin Zhai、Wei Jie Fan、Jun Ling Ren、Chun Fu Wu、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.06.009

  日期：2012.8

  A new series of diaryl urea derivatives bearing N-acylhydrazone moiety were designed and synthesized. All the target compounds were evaluated for their antiproliferative activities against human leukemia cell line (HL-60), human lung adenocarcinoma epithelial cell line (A549) and human breast cancer cell line (MDA-MB-231) in vitro by standard MTT assay. The pharmacological results indicated that some compounds exhibited promising antitumor activities. Compound 1j showed the most potent antiproliferative activity against the tested three cell lines with IC50 values of 0.13 mu mol/L, 0.7 mu mol/L and 0.5 mu mol/L, respectively. (C) 2012 Ping Gong. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.