7-氨基-8-氧代-3-[(1Z)-1-丙烯-1-基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 | 106447-44-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 7-氨基-8-氧代-3-[(1Z)-1-丙烯-1-基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
• 中文别名: 头孢丙烯相关物质D；3-氧杂-6-氮杂三环[3.2.1.02,4]辛烷-7-酮,(1R,2S,4R,5S)-rel-(9CI)
• 英文名称: 7-amino-3-(propen-1-yl)-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: cis-7-amino-3-propen-1-yl-3-cephem-4-carboxylic acid；7-amino-3-propenyl-cephalosporanic acid；(6R,7R)-7-amino-3-[(Z)-1-propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylic acid；(7R,8R)-7-amino-3-[(Z)-propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylic acid；(6R,7R)-7-amino-3-[(Z)-propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylic acid；7-amino-3-[(Z)-propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylic acid；imipenem；(6R,7R)-7-azaniumyl-8-oxo-3-[(Z)-prop-1-enyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 106447-44-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 240.283
• InChiKey: ZYLDQHILNOZKIF-OXLALJFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于水基（少量）、DMSO（少量、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R43
• 安全说明：
  S22,S24,S37

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基-8-氧代-3-[(1Z)-1-丙烯-1-基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 、 1,9-diazabicyclo<6.4.0>dodec-8-ene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种头孢丙烯的合成新方法

  摘要：

  本发明属于药物合成制备技术领域，具体涉及一种新的头孢丙烯合成制备方法专利申请。该方法技术思路为：在非质子溶剂中，对β‑内酰氨类母核（7‑氨基‑3‑（Z‑丙‑1烯基）‑4‑头孢烷酸）进行碱取代反应，然后加入支链D‑对羟基苯甘氨酸衍生物进行缩合反应从而制备头孢丙烯。总体而言，本申请所提供的制备方法，其反应原料易得，反应条件温和易控制；反应结束后主原料残留较低，可大幅度降低主原料带来的成本压力，而且头孢丙烯收率较高；同时该方法工艺路线较为简单，仅两步反应即可获得高品质头孢丙烯产品，总体上可较好克服现有头孢丙烯制备方法中收率较低、质量不稳定缺陷，具有较好的实用价值和生产推广应用意义。

  公开号：

  CN108440567A
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl 7β-amino-3-<(Z)-1-propenyl>-3-cephem-4-carboxylate 生成 7-氨基-8-氧代-3-[(1Z)-1-丙烯-1-基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  HOSHI, HIDEAKI;OKUMURA, JUN;NAITO, TAKAYUKI;ABE, YOSHIO;ABURAKI, SHIMPEI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种头孢丙烯的精制方法
  申请人：山东裕欣药业有限公司

  公开号：CN108017657B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明涉及一种头孢丙烯的精制方法，包括头孢丙烯粗品的合成和头孢丙烯的精制，其中精制包括：1)将头孢丙烯粗品加入乙醇中，搅拌，用稀盐酸水溶液调节pH至2.0～2.2，搅拌，粗品溶解，过滤，得到头孢丙烯盐的粗品溶液；2)向上述溶液中滴加4％的碳酸氢钠溶液，调节pH至4.6～5.0，降温，保温搅拌，抽滤，洗涤，抽干，得固体；3)将步骤2)所得固体溶解于水中，加入活性炭，加热至30～35℃，充分搅拌，过滤后得滤液，将滤液冷却至0～5℃，加入到混合溶剂中，析晶，控制温度及搅拌速度养晶1.5h，过滤，洗涤，抽干，真空干燥，得头孢丙烯纯品。本发明提供的精制方法具有条件简单，顺式异构体含量高等优点。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CEPHALOSPORIN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE DERIVES DE CEPHALOSPORINE
  申请人：CJ CORP

  公开号：WO2005042544A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Provided is a process for preparing a compound of formula 1 or its salt. The process includes reacting a compound of formula 4 with acetaldehyde in a mixed solvent including water, isopropanol, and methylenechloride in a volume ratio of 1:3-6:11-14 in the presence of a first base to stereospecifically prepare a compound of formula 3 and reacting the compound of the formula 3 with an anhydrous compound of formula 2 in the presence of a second base.

  提供了一种制备化合物1或其盐的方法。该方法包括在水、异丙醇和二氯甲烷的混合溶剂中，以1:3-6:11-14的体积比例，将化合物4与乙醛在第一碱的存在下反应，立体特异性地制备化合物3，并将化合物3与无水化合物2在第二碱的存在下反应。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CEPHEM DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE DERIVES DE CEPHEME
  申请人：CJ CORP

  公开号：WO2005042543A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Provided is a process for preparing a compound of formula 1 or its salt, which includes reacting a compound of formula 2 with a compound of formula 3 in the presence of a base.

  提供了一种制备化合物1或其盐的过程，包括在碱的存在下将化合物2与化合物3反应。
• 一种头孢丙烯的合成方法
  申请人：山东裕欣药业有限公司

  公开号：CN108017658B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明涉及一种头孢丙烯的合成方法，该合成方法包括如下步骤：以7‑ACA为起始原料，经硅烷化保护后，发生碘代、Wittig反应，生成化合物2；该化合物2在AlMe3催化下与左旋对羟基苯甘氨酸甲酯生成化合物1，即得目标产品头孢丙烯。本发明转化率高，工艺简单，顺式异构体含量高，并适合于大规模工业化生产。
• 一种7-氨基-3-丙烯-1-基-3-头孢烯-4-羧酸 的合成方法
  申请人：齐鲁安替制药有限公司

  公开号：CN104844623B

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明涉及一种高纯度7‑氨基‑3‑丙烯‑1‑基‑3‑头孢烯‑4‑羧酸的合成方法，该方法以脱乙酰‑7‑氨基头孢烷酸(D‑7‑ACA)为起始原料，经过氧化、与乙基三苯基溴化磷反应生成7‑氨基‑3‑丙烯‑1‑基‑3‑头孢烯‑4‑羧酸。本发明工艺简单、成本低、产品收率高且纯度在99％以上，适合工业化生产。